Trimethylamin, in wässriger Lösung(C > 15%)

Trimethylamine Struktur
75-50-3
CAS-Nr.
75-50-3
Bezeichnung:
Trimethylamin, in wässriger Lösung(C > 15%)
Englisch Name:
Trimethylamine
Synonyma:
Methylamine, N,N-dimethyl-;TRIMETHYLAMINE HCL;FEMA 3241;TRIMETHYLAMIN;Methanamine, N,N-dimethyl-;N, N-DIMETHYLMETHYLAMINE HCL;ai3-15639;Trimethylamide;TRIMETHYLAMINE;femanumber:3241
CBNumber:
CB6332996
Summenformel:
C3H9N
Molgewicht:
59.11
MOL-Datei:
75-50-3.mol

Trimethylamin, in wässriger Lösung(C > 15%) Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-117 °C (lit.)
Siedepunkt:
3-4 °C (lit.)
Dichte
0.63 g/mL at 20 °C (lit.)
Dampfdichte
2.09 (vs air)
Dampfdruck
430 mm Hg ( 25 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.357
FEMA 
3241 | TRIMETHYLAMINE
Flammpunkt:
38 °F
storage temp. 
Store at +5°C to +30°C.
Löslichkeit
very soluble in water, slightly soluble in alcohol, ether, benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, chloroform maximum allowable concentration: TLV 10 p.p.m. (24 mg/m3) and STEL of 15 p.p.m. (36 mg/m3) (ACGIH 1986)
Aggregatzustand
Liquid
pka
pKb (25°): 4.13
Farbe
Colorless
PH
a strong base (pH 9.8)
Geruch (Odor)
smelling like rotting fish, rotting eggs, garbage, or urine.
Explosionsgrenze
11.6%
Geruchsart
fishy
Odor Threshold
0.000032ppm
Wasserlöslichkeit
Soluble In Water, 8.9e+005 mg/L.
FreezingPoint 
-117.1℃
Sensitive 
Hygroscopic
Merck 
14,9710
JECFA Number
1610
BRN 
956566
Expositionsgrenzwerte
ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)
OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)
NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)
Dielectric constant
2.9(4℃)
Stabilität:
Stable. Incompatible with a wide variety of materials, including bases, acids, oxidizing agents, brass, zinc, magnesium, aluminium, mercury, mercury oxides, acid chlorides, acid anhydrides. Hygroscopic. Highly flammable. Readily forms explosive mixtures with air.
InChIKey
GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N
LogP
0.06
CAS Datenbank
75-50-3(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Trimethylamine (75-50-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,C,F+,Xn,F
R-Sätze: 36/37/38-34-20/22-12-41-37/38-20-11
S-Sätze: 26-36-45-36/37/39-16-29-39-3
RIDADR  UN 2924 3/PG 2
OEB A
OEL TWA: 10 ppm (24 mg/m3), STEL: 15 ppm (36 mg/m3)
WGK Germany  1
RTECS-Nr. YH2700000
3-10
Selbstentzündungstemperatur 374 °F
TSCA  Yes
DOT Classification 2.1 (Flammable gas)
HazardClass  3
PackingGroup  II
HS Code  29211100
Giftige Stoffe Daten 75-50-3(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Trimethylamin, in wässriger Lösung(C > 15%) Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSES, KOMPRIMIERTES FLüSSIGGAS MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE LöSUNG IN WASSER MIT STECHENDEM GERUCH.

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Die Dämpfe sind schwerer als Luft und können sich am Boden ausbreiten. Fernzündung möglich.

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Das Gas ist schwerer als Luft und kann sich am Boden ausbreiten. Fernzündung möglich.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden. Starke Base in wässriger Lösung. Reagiert sehr heftig mit Säuren. ätzend. Reagiert sehr heftig mit Oxidationsmitteln und Ethylenoxid. Greift Metalle wie Kupfer, Zink, Aluminium, Zinn und deren Legierungen an.

CHEMISCHE GEFAHREN

Mittelstarke Base. Reagiert sehr heftig mitQuecksilber und Oxidationsmitteln unter Feuer- und Explosionsgefahr. Greift Metalle wie Aluminium, Kupfer, Zink, Zinn und deren Legierungen an.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 5 ppm (als TWA); 15 ppm (als STEL); (ACGIH 2005).
MAK: 2 ppm 4,9 mg/m? Spitzenbegrenzung: überschreitungsfaktor I(2); Schwangerschaft: Gruppe C; (DFG 2006).

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 5 ppm (als TWA); 15 ppm (als STEL); (ACGIH 2005).
MAK: 2 ppm, 4,9 mg/m? Spitzenbegrenzung: überschreitungsfaktor I(2); Schwangerschaft: Gruppe C; (DFG 2006).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation.

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C tritt eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft ein.

INHALATIONSGEFAHREN

Eine gesundheitsschädliche Konzentration des Gases in der Luft wird beim Entweichen aus dem Behälter sehr schnell erreicht.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Das Gas reizt stark die Augen und die Atemwege. Schnelle Verdampfung kann zu Erfrierungen führen. Inhalation des Gases kann zu Lungenödem führen (s.Anm.). Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz verätzt die Augen und die Haut. Der Dampf reizt stark die Atemwege. ätzend beim Verschlucken.

LECKAGE

Gefahrenbereich verlassen! Fachmann zu Rate ziehen! Belüftung. Zündquellen entfernen. Dampf mit feinem Wassersprühstrahl niederschlagen. Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.

LECKAGE

Gefahrenbereich verlassen! Fachmann zu Rate ziehen! Belüftung. Zündquellen entfernen. Wasserstrahl NIEMALS auf die Flüssigkeit richten. Dampf mit feinem Wassersprühstrahl niederschlagen. Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R34:Verursacht Verätzungen.
R20/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken.
R12:Hochentzündlich.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R20:Gesundheitsschädlich beim Einatmen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.

Aussehen Eigenschaften

C3H9N; N,N-Dimethylmethanamin, TMA. Farbloses, hochentzündliches, reizendes Flüssiggas. Fisch- oder ammoniakartiger Geruch, leicht wasserlöslich.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Reizt die Augen und die Atmungsorgane.
Sehr niedrige Geruchsschwelle aber Geruchsermüdung möglich.
Wirkt erstickend und stark reizend auf Augen und Schleimhäute, Lungenödem möglich. Nach Resorption sind Husten, Atemnot, Abhusten blutiger Schleimhautteile und Krämpfe möglich.
Nicht mit starken Säuren und Oxidationsmitteln in Berührung bringen. Hochentzündlich. Bildet mit Luft exlosionsfähige Gemische.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Leck schließen. Zylinder ins Freie bringen, wenn ohne Gefährdung möglich. Dämpfe nicht einatmen.
Kohlendioxid, Pulver. Behälter mit Wasser kühlen. Produkdämpfe mit Wasser niederschlagen.
Brennbar. Dämpfe schwerer als Luft. Im Brandfall Entstehung nitroser Gase möglich.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft, ggf. Atemspende. Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Zitronensaft, Speiseessig oder Eiermilch, dann viel Wasser trinken lassen. Erbrechen vermeiden (Perforationsgefahr!). Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Lösung z. B. in Ethanol als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Chemische Eigenschaften

Trimethylamine is compressed gas or liquid. Flammable gas. Shipped as a compressed gas, it may be present in an aqueous solution. It has a strong, fishy, ammoniacal odor. The Odor Threshold is 0.00011-0.87 ppm. Warning: The Odor Threshold range is so broad that odor alone should not be used as a warning of potentially hazardous exposures.

Physikalische Eigenschaften

Trimethylamine has a pungent, fishy, ammoniacal odor at low concentration.It's a colourless liquid with a boiling point around 3.5°C, compared with the higher melting point of 224-226°C for the more polar Me3NO, which presumably has dipole-dipole intermolecular forces.
Trimethylamine and trimethylamine-N-oxide (TMAO)
Trimethylamine is a base, like ammonia. Also like ammonia, it has a trigonal pyramidal structure. The C-N-C bond angle is 110.9°, compared with 107.2° in NH3, presumably due to greater repulsions between the methyl groups. This angle is reduced to 109.0° in Me3NO.

Occurrence

TMA is widely distributed in the environment as a normal constituent of animal and plant tissue and as a result of its formation during the decay of organic matter in plants, animals, fish, sewage and animal waste (Graedel 1978; Hippe et al 1977; Oremland et al 1982). The amine is formed primarily as the result of microbial degradation of the plant and animal constituents betaine and choline and from bacterial reduction of trimethylamine oxide, a common constituent of aquatic organisms. It also occurs naturally in a variety of foodstuffs and in tobacco smoke and these are the most likely sources of human exposure (HSDB 1988).
Numerous strains of bacteria isolated from various sources have been found capable of growing on TMA (HSDB 1988). Degradation products formed under anaerobic conditions include dimethylamine, formaldehyde, formate and C02, while under aerobic conditions, TMA is converted to dimethylamine, ammonia and methane.

Verwenden

Trimethylamine is used as a warning agent for natural gas, a synthetic flavor (fish) ingredient, and in the synthesis of photochemicals, choline salts, flotation agents, dyes, pesticides, ion-exchange resins, cationic starches, and intense sweeteners (HSDB 2006).
Organic synthesis, especially of choline salts, warning agent for natural gas, manufacture of disinfectants, flotation agent, insect attractant, quaternary ammonium compounds, plastics.

Definition

ChEBI: Trimethylamine is a tertiary amine that is ammonia in which each hydrogen atom is substituted by an methyl group. It has a role as a human xenobiotic metabolite and an Escherichia coli metabolite. It is a tertiary amine and a member of methylamines. It is a conjugate base of a trimethylammonium.

Vorbereitung Methode

Trimethylamine (TMA) is produced by several methods: from the reaction of ammonia and methanol; from paraformaldehyde and ammonium chloride; by the action of formaldehyde and formic acid on ammonia; and by the interaction of methanol and ammonia over a catalyst at high temperature (Hawley 1981; HSDB 1988). TMA is sold as an aqueous solution or as a liquefied gas (Windholz et al 1983) in which the aqueous solution is available as 25, 30, and 40% and anhydrous as 99% minimum. The impurities consist of ammonia at no more than 0.2% by weight of solution and formaldehyde at no more than 0.3% by wt. of solution (Rick 1985). U.S. production was estimated to be approximately 15,322 tons in 1984 (HSDB 1988).

synthetische

Trimethylamine can be synthesized from paraformaldehyde and ammonium chloride, by the reaction of formic acid, formaldehyde, and ammonia, and by interaction of methanol and ammonia with a catalyst at high temperature.

Reaktionen

Trimethylamine (TMA) has been used in the preparation of poly[9,9′-bis(6′-N,N,N-trimethylammonium)hexyl)fluorene-co-alt-4,7-(2,1,3-benzothiadiazole) dibromide] (PFBT), a water-soluble, cationic conjugated polymer used in label-free DNA microarrays. It can also be used to prepare benzyltrimethylammonium chloride, which then reacts with sodium ethoxide to form benzyltrimethylammonium ethoxide.The adsorption of TMA on the gold surface of trimethylsilylated barium nitrate-gold/titanosilicate catalyst acts as a promoter for the propylene epoxidation with oxygen and hydrogen.

Allgemeine Beschreibung

A colorless gas with a fishlike odor at low concentrations changing to ammonia-like odor at higher concentrations. Shipped as a liquid under its own vapor pressure. Contact with the unconfined liquid can cause frostbite from evaporative cooling or chemical type burns. The gasis corrosive and dissolves in water to form flammable, corrosive solutions. Gas is an asphyxiate by the displacement of air. Produces toxic oxides of nitrogen during combustion. Prolonged exposure to heat can cause the containers to rupture violently and rocket. Long-term inhalation of low concentrations or short -term inhalation of high concentrations has adverse health effects.

Air & Water Reaktionen

Highly flammable and easily ignited. Water soluble.

Reaktivität anzeigen

TRIMETHYLAMINE neutralizes acids in exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen may be generated in combination with strong reducing agents, such as hydrides. Contamination of an ethylene oxide tank with trimethylamine caused an explosion [BCISC Quart. Safety Summ., 1966, 37, 44].

Health Hazard

TMA is formed naturally from the biodegradation of plants, fish and animal products, and is ingested in foods such as fish, or from foods containing TMA precursors [e.g. trimethylamine oxide (TMAO), choline, and L-carnitine], which are metabolized to TMA by enterobacteria (Bain et al. 2005). Human exposure to TMA vapor has caused respiratory and eye irritation and corneal lesions. Effects in laboratory animals consisted of respiratory tract toxicity (gasping, labored breathing, lung lesions), eye lesions, neurotoxicity (apathy, splayed hind- or forelimbs, uncoordinated movements, convulsions, brain lesions), and some studies also found pathological changes of the liver, spleen, and kidneys.

Sicherheitsprofil

Poison by intravenous route. Moderately toxic by subcutaneous and rectal routes. Mildly toxic by inhalation. A very dangerous fire hazard when exposed to heat or flame. Self-reactive. Moderately explosive in the form of vapor when exposed to heat or flame. Can react with oxidizing materials. To fight fire, stop flow of gas. Potentially explosive reaction with bromine + heat, ethylene oxide, triethynylaluminum. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx. See also AMINES.

mögliche Exposition

Trimethylamine is used as a chemical intermediate in organic synthesis of quaternary ammonium com pounds; as an insect attractant; as a warning agent in natural gas; flotation agent.

Carcinogenicity

No studies were found that examined the carcinogenicity of Trimethylamine in humans. Because mechanisms have been proposed by which the known carcinogen N47 nitrosodimethylamine can be formed from Trimethylamine and TMAO (Bain 2005) in the presence of nitrosating agents, there is some concern about the neoplastic potential of Trimethylamine. Thus, the German exposure guidelines warn that co-exposure to Trimethylamine and nitrosating agents should be minimized (see Section 8.2.). However, a 2-year mouse and rat inhalation study with the related amine DMA, which can also potentially form N-nitrosodimethylamine, showed no tumor formation despite severe chronic nasal lesions (CIIT 1990).

läuterung methode

Dry triethylamine by passing the gas through a tower filled with solid KOH. Water and impurities containing labile hydrogen were removed by treatment with freshly sublimed, ground, P2O5. It has been refluxed with acetic anhydride, and then distilled through a tube packed with HgO and BaO. [Comyns J Chem Soc 1557 1955.] For more extensive purification, trimethylamine is converted to the hydrochloride, crystallised (see below), and regenerated by treating the hydrochloride with excess aqueous 50% KOH, the gas is passed through a CaSO4 column into a steel cylinder containing sodium ribbon. After 1-2 days, the cylinder is cooled to -78o and hydrogen and air are removed by pumping. [Day & Felsing J Am Chem Soc 72 1698 1950.] Me3N has been distlled from trap-to-trap and degassed by freeze-pump-thaw [Halpern et al. J Am Chem Soc 108 3907 1986]. It is commercially supplied in a pressure tin. [Beilstein 4 H 43, 4 I 322, 4 II 553, 4 III 99, 4 IV 134.]

Inkompatibilitäten

A medium strong base. Violent reaction with strong oxidizers (such as chlorine, bromine, fluorine), ethylene oxide; nitrosating agents, for example, nitrites, sodium nitrite, nitrous gases, nitrous acid) capable of releasing carcinogenic nitrosamines.); keep away from mercury, strong acids. Corrosive to many metals, for example, zinc, brass, aluminum, copper, tin, and their alloys.

Waste disposal

Return refillable compressed gas cylinders to supplier. Nonrefillable cylinders should be disposed of in accordance with local, state and federal regulations. Allow remaining gas to vent slowly into atmosphere in an unconfined area or exhaust hood. Refillabletype cylinders should be returned to original supplier with any valve caps and outlet plugs secured and valve protection caps in place.

Trimethylamin, in wässriger Lösung(C > 15%) Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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