Sertaconazole nitrate

Sertaconazole nitrate Struktur
99592-32-2
CAS-Nr.
99592-32-2
Englisch Name:
Sertaconazole nitrate
Synonyma:
SERTACONAZOLE;eno;Zalain;FI-7056;fi-7045;Dermofix;Sertaconazol;Sertaconazole API;Sertaconazole nitrate;Sertaconazole nitrate USP/EP/BP
CBNumber:
CB6701774
Summenformel:
C20H15Cl3N2OS
Molgewicht:
437.77
MOL-Datei:
99592-32-2.mol

Sertaconazole nitrate Eigenschaften

Schmelzpunkt:
146-147°
Siedepunkt:
614.1±55.0 °C(Predicted)
Dichte
1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
Refrigerator
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
pka
6.68±0.12(Predicted)
Farbe
White to Pale Yellow
CAS Datenbank
99592-32-2(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P321 Besondere Behandlung
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P362 Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.

Sertaconazole nitrate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Sertaconazole has been developed and launched for the treatment of dermatological fungal infections by Ferrer Internacional S. A. Mylan received FDA approval for sertaconazole nitrate cream for the treatment of athlete's foot (tinea pedis) at the end of 2003.

Verwenden

An imidazole antifungal agent, inhibits the synthesis of ergosterol, an essential cell wall component of fungi.

Synthese

2,4-Dichloro acetophenone 169 was brominated at low temperature to give bromide intermediate 170, which was used without isolation. To the same pot, five-fold excess of imidazole was added to give imidazolylacetophenone 171 in 71% yield from 169. Sodium borohydride was employed to reduce ketone 171 to alcohol 172 in 78% yield. Racemic alcohol 172 was resolved with (-)-DIP-chloride to give its corresponding chiral R-alcohol 173 in 80% yield. Compound 173 was then alkylated with 3-bromomethyl-7-chlorobenzo[b]thiophene (174) in dry DMF in the presence of potassium t-butoxide to give the alkylation product in 68% yield. Finally, 60% nitric acid was used to make sertaconazole mononitrate (XXI) in 89% yield.

Synthesis_99592-32-2

Solubility in organics

Fairly soluble in ethanol (1.7 %), chloroform (1.5 %); slightly soluble in acetone (0.95 %); very slightly soluble in noctanol (0.069 %). Practically insoluble in water (< 0.01 %).

Sertaconazole nitrate Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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