(+)-α-Methoxy-α-(trifluormethyl)phenylessigsure

(R)-(+)-alpha-Methoxy-alpha-trifluoromethylphenylacetic acid Struktur
20445-31-2
CAS-Nr.
20445-31-2
Bezeichnung:
(+)-α-Methoxy-α-(trifluormethyl)phenylessigsure
Englisch Name:
(R)-(+)-alpha-Methoxy-alpha-trifluoromethylphenylacetic acid
Synonyma:
Mosher;(R)-3,3,3-Trifluoro-2-Methoxy-2-phenylpropanoic acid;(+)-MTPA;(R)-(+)-MPTA;MOSHERS ACID;AgeSin? MTPA;Mosher’s acid;(+)-MOSHER'S ACID;(R)-(+)-Mosher acid;[Optical Resolving]
CBNumber:
CB7461358
Summenformel:
C10H9F3O3
Molgewicht:
234.17
MOL-Datei:
20445-31-2.mol

(+)-α-Methoxy-α-(trifluormethyl)phenylessigsure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
46-49 °C(lit.)
Siedepunkt:
105-107 °C1 mm Hg(lit.)
alpha 
D25 +68.5 ± 1.3° (c = 1.49 in CH3OH)
Dichte
1.344 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.473(lit.)
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Soluble in methanol (50 mg/ 1 ml).
pka
1.47±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
Crystalline Low Melting Solid
Wichte
1.344
Farbe
White
Optische Aktivität
[α]20/D +73±1°, c = 2% in methanol
Sensitive 
Hygroscopic
Merck 
14,6280
BRN 
2215440
CAS Datenbank
20445-31-2(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
3-10
Hazard Note  Irritant/Keep Cold
HazardClass  IRRITANT, HYGROSCOPIC, KEEP COLD
HS Code  29189900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(+)-α-Methoxy-α-(trifluormethyl)phenylessigsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

white crystalline low melting solid

Verwenden

(R)-(+)-alpha-Methoxy-alpha-(trifluoromethyl)phenylacetic acid is widely used reagent for determination of optical purities of alcohols and amines by 1H or 19F NMR.

Allgemeine Beschreibung

Mosher′s acid chloride is generally used as a chiral derivatizing agent. It is easily available in enantiomerically pure form. It can form diastereomers with both alcohols and amines.

läuterung methode

A likely impurity is phenylethylamine from the resolution. Dissolve the acid in Et2O/*benzene (3:1), wash with 0.5N H2SO4, then water, dry over magnesium sulfate, filter, evaporate and distil it. [Dale et al. J Org Chem 34 2543 1969, J Am Chem Soc 75 512 1973.]

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