3,4-(Methylendioxy)anilin

3,4-(Methylenedioxy)aniline Struktur
14268-66-7
CAS-Nr.
14268-66-7
Bezeichnung:
3,4-(Methylendioxy)anilin
Englisch Name:
3,4-(Methylenedioxy)aniline
Synonyma:
benzo[d][1,3]dioxol-5-amine;1,3-BENZODIOXOL-5-AMINE;enedioxy)aniL;AKOS BBS-00004239;5-Aminobenzodioxole;Methylenedioxyaniline;Paroxetine Impurity 62;5-Amino-1,3-benzodioxo;4-aMino-1,3-benzodioxole;3,4-Methylendioxyaniline
CBNumber:
CB7695555
Summenformel:
C7H7NO2
Molgewicht:
137.14
MOL-Datei:
14268-66-7.mol

3,4-(Methylendioxy)anilin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
39-41 °C(lit.)
Siedepunkt:
144 °C16 mm Hg(lit.)
Dichte
1.2528 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5030 (estimate)
Flammpunkt:
289 °F
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Aggregatzustand
Low Melting Solid
pka
4.78±0.20(Predicted)
Farbe
Dark brown to black
Wasserlöslichkeit
slightly soluble
Sensitive 
Air & Light Sensitive
BRN 
4919
CAS Datenbank
14268-66-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
1,3-Benzodioxol-5-amine(14268-66-7)
EPA chemische Informationen
1,3-Benzodioxol-5-amine (14268-66-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
Hazard Note  Irritant
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
HS Code  29329970
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H312 Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P280,P302+P352, P312, P322, P363,P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H331 Giftig bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P261, P271, P304+P340, P311, P321,P403+P233, P405, P501
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

3,4-(Methylendioxy)anilin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

dark brown to black low melting solid

Verwenden

3,4-(Methylenedioxy)aniline is an pharmaceutically important aniline derivative. It undergoes N-alkylation with cyclic secondary alkylamines in the presence of Shvo catalyst to yield N-arylpyrrolidines. 3,4-(Methylenedioxy)aniline was used in the synthesis of γ-glutamylanilides.

Synthese

A 10mL-sealed tube was charged with 5-bromobenzo[d][1,3]dioxole (1mmol), CuI (19mg, 0.1mmol), and DMEDA (13mg/16μL, 0.15mmol) in NH4OH (1.5mL, 27% NH3 in H2O) and DMSO (0.5mL). The tube was flushed with Ar gas before being capped. The solution was stirred at 130°C or 110°C for the given times. The resulting suspension was cooled to room temperature, and saturated aqueous Na2SO4 solution (5mL) was added. The resulting solution was extracted with EtOAc (20mL×3). The organic layer was separated, dried over MgSO4, filtered, and concentrated. The residue was purified by flash column chromatography to give 3,4-(Methylenedioxy)aniline.
3,4-(Methylenedioxy)aniline

läuterung methode

Crystallise the base from pet ether and/or distil it in a vacuum. The hydrochloride has m 198o(dec). [Sonn & Benirschke Chem Ber 54 1734 1921, Beilstein 19 H 328, 19 II 341, 19 III/IV 4056.]

3,4-(Methylendioxy)anilin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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