3,4-(Methylendioxy)anilin
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- CAS-Nr.
- 14268-66-7
- Bezeichnung:
- 3,4-(Methylendioxy)anilin
- Englisch Name:
- 3,4-(Methylenedioxy)aniline
- Synonyma:
- benzo[d][1,3]dioxol-5-amine;1,3-BENZODIOXOL-5-AMINE;enedioxy)aniL;AKOS BBS-00004239;5-Aminobenzodioxole;Methylenedioxyaniline;Paroxetine Impurity 62;5-Amino-1,3-benzodioxo;4-aMino-1,3-benzodioxole;3,4-Methylendioxyaniline
- CBNumber:
- CB7695555
- Summenformel:
- C7H7NO2
- Molgewicht:
- 137.14
- MOL-Datei:
- 14268-66-7.mol
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3,4-(Methylendioxy)anilin Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 39-41 °C(lit.)
- Siedepunkt:
- 144 °C16 mm Hg(lit.)
- Dichte
- 1.2528 (rough estimate)
- Brechungsindex
- 1.5030 (estimate)
- Flammpunkt:
- 289 °F
- storage temp.
- Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
- Aggregatzustand
- Low Melting Solid
- pka
- 4.78±0.20(Predicted)
- Farbe
- Dark brown to black
- Wasserlöslichkeit
- slightly soluble
- Sensitive
- Air & Light Sensitive
- BRN
- 4919
- CAS Datenbank
- 14268-66-7(CAS DataBase Reference)
- NIST chemische Informationen
- 1,3-Benzodioxol-5-amine(14268-66-7)
- EPA chemische Informationen
- 1,3-Benzodioxol-5-amine (14268-66-7)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher |
Xi |
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R-Sätze: |
36/37/38 |
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S-Sätze: |
26-36 |
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WGK Germany |
3 |
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Hazard Note |
Irritant |
|
|
TSCA |
Yes |
|
|
HazardClass |
6.1 |
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|
HS Code |
29329970 |
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Bildanzeige (GHS) |
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Alarmwort |
Warnung |
Gefahrenhinweise |
Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
H302 |
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. |
Akute Toxizität oral |
Kategorie 4 |
Warnung |
src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P270, P301+P312, P330, P501 |
H312 |
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt. |
Akute Toxizität dermal |
Kategorie 4 |
Warnung |
src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P280,P302+P352, P312, P322, P363,P501 |
H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
H331 |
Giftig bei Einatmen. |
Akute Toxizität inhalativ |
Kategorie 3 |
Achtung |
src="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> |
P261, P271, P304+P340, P311, P321,P403+P233, P405, P501 |
|
Sicherheit |
P261 |
Einatmen von Staub vermeiden. |
P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
P304+P340 |
BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. |
P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
P405 |
Unter Verschluss aufbewahren. |
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3,4-(Methylendioxy)anilin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
dark brown to black low melting solid
Verwenden
3,4-(Methylenedioxy)aniline is an pharmaceutically important aniline derivative. It undergoes N-alkylation with cyclic secondary alkylamines in the presence of Shvo catalyst to yield N-arylpyrrolidines. 3,4-(Methylenedioxy)aniline was used in the synthesis of γ-glutamylanilides.
Synthese
A 10mL-sealed tube was charged with 5-bromobenzo[d][1,3]dioxole (1mmol), CuI (19mg, 0.1mmol), and DMEDA (13mg/16μL, 0.15mmol) in NH4OH (1.5mL, 27% NH3 in H2O) and DMSO (0.5mL). The tube was flushed with Ar gas before being capped. The solution was stirred at 130°C or 110°C for the given times. The resulting suspension was cooled to room temperature, and saturated aqueous Na2SO4 solution (5mL) was added. The resulting solution was extracted with EtOAc (20mL×3). The organic layer was separated, dried over MgSO4, filtered, and concentrated. The residue was purified by flash column chromatography to give 3,4-(Methylenedioxy)aniline.
läuterung methode
Crystallise the base from pet ether and/or distil it in a vacuum. The hydrochloride has m 198o(dec). [Sonn & Benirschke Chem Ber 54 1734 1921, Beilstein 19 H 328, 19 II 341, 19 III/IV 4056.]
3,4-(Methylendioxy)anilin Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
3,4-(METHYLENEDIOXY)PHENYL ISOCYANATE
5H-1,3-dioxolo[4,5-f]indol
N-Ethylbenzo-1,3-dioxol-5-amin
4-(BENZO[1,3]DIOXOL-5-YLCARBAMOYL)-BUTYRIC ACID
Benzamide, 2-amino-N-1,3-benzodioxol-5-yl- (9CI)
1-(1,3-BENZODIOXOL-5-YL)PIPERIDIN-4-ONE
ASISCHEM N35536
Carbamic acid, 1,3-benzodioxol-5-yl-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
3,4-(Methylendioxy)anilin Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.
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