Chlorpropamid

CHLORPROPAMIDE Struktur
94-20-2
CAS-Nr.
94-20-2
Bezeichnung:
Chlorpropamid
Englisch Name:
CHLORPROPAMIDE
Synonyma:
p607;P-607;u-3818;u-9818;Adiaben;Asucrol;Catanil;Glisema;Meldian;Oradian
CBNumber:
CB8677954
Summenformel:
C10H13ClN2O3S
Molgewicht:
276.74
MOL-Datei:
94-20-2.mol

Chlorpropamid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
128 °C
Siedepunkt:
302°C (rough estimate)
Dichte
1.3046 (rough estimate)
Brechungsindex
1.6300 (estimate)
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
Chloroform (Sparingly), Methanol (Slightly)
pka
pKa 4.8 (Uncertain)
Farbe
White to Light Yellow
Wasserlöslichkeit
Soluble in ethanol (1:12), acetone (1:5), chloroform (1:9) and solutions of alkali hydroxides. Does not mix well with water.
Merck 
14,2186
Stabilität:
Stable. Combustible.
CAS Datenbank
94-20-2(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Chloropropamide (94-20-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 20/21/22-40
S-Sätze: 22-36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. YS6650000
HS Code  29350090
Giftige Stoffe Daten 94-20-2(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 i.p. in rats: 580 mg/kg (Goldenthal)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
Sicherheit
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Chlorpropamid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

white crystalline powder

Verwenden

Chlorpropamide is a sulfonylurea derivative. Chlorpropamide is a long acting hyopglycemic agent. Chlorpropamide is used in the treatment of diabetes metilus type 2. Chlorpropamide acts to increase the secretion of insulin and is not effective in patients who do not have pancreatic beta cell function.

Definition

ChEBI: An N-sulfonylurea that is urea in which a hydrogen attached to one of the nitrogens is substituted by 4-chlorobenzenesulfonyl group and a hydrogen attached to the other nitrogen is substituted by propyl group. Chlorpropamide is a hypogly aemic agent used in the treatment of type 2 (non-insulin-dependent) diabetes mellitus not responding to dietary modification.

Allgemeine Beschreibung

Chlorpropamide is 4-chloro-N-[(propylamino)carbonyl]benzenesulfonamide; or 1-[(p-chlorophenyl)sulfonyl]-3-propylurea; or 1-(p-chlorobenzenesulfonyl)-3-propylurea(Diabinese, generic). The p-chlorophenyl moiety is quite resistantto P450-mediated hydroxylations; hence, blood levelsof the drug are sustained for a markedly long length of time,as aliphatic hydroxylation constitutes most of the clearance,and this happens relatively slowly. Although the -hydroxyland (ω–1)-hydroxyl metabolites (the latter formed in muchgreater portion) exert hypoglycemic potencies not much lessthan does the parent drug, elimination of these by conversion to the corresponding glucuronides occurs more rapidly thanhydroxylation of chlorpropamide, so blood levels of thesemetabolites remain low, and thus they probably do not makean appreciable contribution to the hypoglycemic action ofthis drug in clinical application. Removal of the entire propylside chain (oxidative N-dealkylation) also occurs to a significantextent (up to 20% of an orally administered dose), creatingthe inactive metabolite p-chlorobenzenesulfonylurea,about 10% of which degrades to the corresponding benzenesulfonamide.

Air & Water Reaktionen

Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

A halogenated amide. Organic amides/imides react with azo and diazo compounds to generate toxic gases. Flammable gases are formed by the reaction of organic amides/imides with strong reducing agents. Amides are very weak bases (weaker than water). Imides are less basic yet and in fact react with strong bases to form salts. That is, they can react as acids. Mixing amides with dehydrating agents such as P2O5 or SOCl2 generates the corresponding nitrile. The combustion of these compounds generates mixed oxides of nitrogen (NOx).

Brandgefahr

Flash point data for CHLORPROPAMIDE are not available; however, CHLORPROPAMIDE is probably combustible.

läuterung methode

Crystallise the urea from aqueous EtOH. [Beilstein 11 IV 119.]

Chlorpropamid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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