1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octan

Triethylenediamine Struktur
280-57-9
CAS-Nr.
280-57-9
Bezeichnung:
1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octan
Englisch Name:
Triethylenediamine
Synonyma:
DABCO;1,4-DIAZABICYCLO[2.2.2]OCTANE;teda;TED;BACO;Diazabicyclooctane;1,4-diazabicyclooctane;1,4-diazobicyclo[2.2.2]octane;Bicyclo[2.2.2]-1,4-diazaoctane;Dabco 33LV
CBNumber:
CB9164730
Summenformel:
C6H12N2
Molgewicht:
112.17
MOL-Datei:
280-57-9.mol

1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octan Eigenschaften

Schmelzpunkt:
156-159 °C(lit.)
Siedepunkt:
174 °C
Dichte
1.02 g/mL
Dampfdruck
2.9 mm Hg ( 50 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.4634(lit.)
Flammpunkt:
198 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
400g/l
Aggregatzustand
Hygroscopic Crystals
pka
3.0, 8.7(at 25℃)
Farbe
White to pale yellow
Wasserlöslichkeit
46 g/100 mL (26 ºC)
Sensitive 
Hygroscopic
Merck 
14,9669
BRN 
103618
Stabilität:
Stable, but very hygroscopic. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids. Highly flammable.
LogP
-0.49 at 20℃
CAS Datenbank
280-57-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Triethylenediamine(280-57-9)
EPA chemische Informationen
1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (280-57-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,F
R-Sätze: 22-36/37/38-52/53-41-36/38-11
S-Sätze: 26-60-37/39-3-16-36/37-61
RIDADR  UN 1325 4.1/PG 2
WGK Germany  1
RTECS-Nr. HM0354200
3
Selbstentzündungstemperatur 350 °C
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  III
HS Code  29335920
Giftige Stoffe Daten 280-57-9(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 700 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H228 Entzündbarer Feststoff. Entzündbare Feststoffe Kategorie 1 Achtung
Warnung
GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210, P240,P241, P280, P370+P378
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P280, P305+P351+P338, P310
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R11:Leichtentzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S3:Kühl aufbewahren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.

Aussehen Eigenschaften

C6H12N2; DABCO, Triethylendiamin. Farbloses, feinkristallines Pulver mit Geruch nach Ammoniak.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
Reizt die Augen und die Haut. Inhalation führt zu Husten und Atemnot.
LD50 (oral, Ratte): 1700 mg/kg

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Persönliche Maßnahmen: Staubentwicklung vermeiden.
Trocken aufnehmen.
Wasser, Pulver.
Brennbar. Dämpfe schwerer als Luft. Mit Luft Bildung explosionsfähiger Gemische möglich. Im Brandfall können nitrose Gase entstehen.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Gelöst in z.B. Ethanol als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Chemische Eigenschaften

Triethylenediamine also known as DABCO or TEDA, is a highly symmetrical molecule with a cage structure. The colorless extremely hygroscopic crystals is a highly nucleophilic tertiary amine base, which is used as a catalyst and reagent in polymerization and organic synthesis.

Verwenden

An anti-fade reagent shown to scavenge free-radicals due to flurochrome excitation.

Definition

ChEBI: Triethylenediamine is an organic heterobicylic compound that is piperazine with an ethane-1,2-diyl group forming a bridge between N1 and N4. It is typically used as a catalyst in polymerization reactions. It has a role as a catalyst, a reagent and an antioxidant. It is a bridged compound, a tertiary amino compound, a saturated organic heterobicyclic parent and a diamine.

synthetische

Triethylenediamine can be produced from ethylenediamine or ethanolamine, diethanolamine, or diethylenetriamine with a variety of different catalysts.

Reaktionen

Triethylenediamine reacts virtually quantitatively with bromine to give a 1/1 adduct. With alkyl halides it forms quaternary salts, even in nonpolar solvents. Apart from its highly nucleophilic nature, triethylenediamine exhibits catalytic activity in base-catalyzed reactions.

Allgemeine Beschreibung

Dabco?33-LV (Db) is a gelling catalyst and a bidentate ligand that forms a self-assembled monolayer (SAM) on a variety of substrates. It functionalizes the surface and immobilizes the surface atoms.

Hazard

Skin irritant.

läuterung methode

DABCO crystallises from 95% EtOH, pet ether or MeOH/diethyl ether (1:1). Dry it under vacuum over CaCl2 and BaO. It can be sublimed in vacuo, and readily at room temperature. It has also been purified by removal of water during azeotropic distillation of a *benzene solution. It is then recrystallised twice from anhydrous diethyl ether under argon, and stored under argon [Blackstock et al. J Org Chem 52 1451 1987]. [Beilstein 23/3 V 487.]

1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octan Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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