メラミン (モノマー) 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色の粉末
定義
本品は、イカ Sepia subaculeata の墨の乾燥物である。
性質
メラミンは、化学式C3H6N6で表される三級アミンの1種で、白色結晶性の固体です。水にやや溶けにくく、常温では約3.2g/100mlの水に溶解します。また、熱水やエタノール、メタノールなどの極性有機溶媒にも溶けにくいですが、アンモニアやアルカリ水溶液中では溶解しやすくなります。
熱に対して安定であり、高温 (約345℃) まで加熱されると分解し始めます。分解時には、アンモニア、水、炭素などが放出されることがあります。
メラミンは、アルデヒド類 (特にホルムアルデヒド) と反応して、メラミン-ホルムアルデヒド樹脂を生成します。これは、メラミンの最も一般的な用途の1つであり、プラスチック、接着剤、コーティング剤などの製造に広く利用されています。
メラミンは一般的に無毒で、人体への影響はほとんどありません。ただし、高濃度で摂取された場合や、メラミンが食品や飲料に混入した場合は、腎臓に悪影響を与えるリスクがあります。これらの性質により、メラミンはプラスチック製品、接着剤、コーティング剤、光学材料などの分野で広く利用されています。
溶解性
水に可溶。水に溶ける。
解説
メラミン，1,3,5-triazine-2,4,6-triamine．C3H6N6(126.12)．シアヌルアミドともいう．ジシアンジアミドあるいは尿素をアンモニア存在下で加圧，加熱するとつくられる．無色の柱状晶．融点354 ℃，昇華点300 ℃(6.7 kPa)．1.573．Kb 1.1×10－9．熱湯，DMSO，エチレングリコールに可溶，アルコール類，ケトン，DMFに難溶．弱塩基性を示す．ホルマリンと反応してメチロールメラミンとなる．ホルムアルデヒドと反応して熱硬化性樹脂(メラミン樹脂)となり，成形品，塗料，また繊維や木材，紙などの耐水加工用に広く用いられる．メラミン樹脂は，耐水性，耐熱性，耐薬品性，耐摩耗性，電気的性質にすぐれ，広く用いられている．
用途
メラミン樹脂、医薬原料、接着剤原料
構造
メラミンは、化学式C3H6N6で表される有機化合物です。3つの炭素原子と3つの窒素原子が交互に配置されており、これら6つの原子が六員環構造を形成しているのが特徴です。
メラミンは共有結合による電子の共有が強いため、分子間の引力が強くなり、結晶性を持つ固体となります。メラミンの熱安定性や耐熱性は、この構造が関係しています。
また、これらの特性によって、アルデヒド類との反応性や架橋反応が促進され、メラミン-ホルムアルデヒド樹脂などの高分子化合物の形成に役立っています。これがメラミンが広く利用される理由の1つとなっています。
化粧品の成分用途
皮膚コンディショニング剤
説明
Melamine-formaldehyde resin (MFR) is an active
ingredient of strong (reinforced) plasters. Sensitization
was reported in a plaster-room technician, who applied
resin-reinforced pIaster casts, and in dental technicians.
MFR was contained in a strong dental pIaster
used for mouldings. Used as a textile finish res in, it was
also found to be an allergen in a women who replaced
clothes in a store. MFR also releases formaldehyde,
which may be the sensitizer.
化学的特性
Melamine is a white solid organic compound whose molecules consist of a sixmembered heterocyclic ring of alternate carbon and nitrogen atoms with three amino groups attached to the carbons. Condensation polymerization with methanal or other aldehydes produces melamine resins, which are important thermosetting plastics.
使用
It is used to make high-pressure laminating resins
(e.g., decorative countertops), molded compounds (e.g.,
dinnerware), and surface coating resins (e.g., appliance
finishes and automotive topcoats). Additional major products
are textile and paper treatment resins. Miscellaneous uses
include adhesive resins for gluing lumber, plywood, and
flooring, and resins for leather tanning agents. Melamine,
melamine cyanurate, other melamine salts, and guanidine
compounds are currently the most used group of nitrogencontaining
flame retardants. Melamine is used as a flame
retardant additive for polypropylene and polyethylene.
Melamine cyanurate is employed commercially as a flame
retardant for polyamides and terephthalates.
調製方法
Melamine is prepared almost exclusively by the urea
process—the action of ammonia on urea. It is produced
worldwide.
製造方法
The standard route to melamine is from urea. Urea is
heated in the presence of ammonia at 250-350??C and 4--20 MPa. The
reaction probably involves the simultaneous dehydration and hydration of
urea to form cyanamide and ammonium carbamate; trimerization of the
cyanamide then leads to melamine:
Thus only 50% of the urea used gives melamine in one step and ammonium
carbamate has to be separated and converted to urea for recycling. Despite
this limitation, the urea route is the most economical of currently available
routes.
一般的な説明
Colorless to white monoclinic crystals or prisms or white powder. Sublimes when gently heated.
空気と水の反応
Insoluble in water.
反応プロフィール
Melamine is incompatible with strong oxidizing agents and strong acids . Neutralizes acids in exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen may be generated in combination with strong reducing agents, such as hydrides.
危険性
Toxic by ingestion, skin, and eye irritant.
Questionable carcinogen.
火災危険
Literature sources indicate that Melamine is nonflammable.
使用用途
メラミンの主な使用用途は、メラミン樹脂の原材料です。メラミン樹脂は、メラミンとの縮合重合により作られる熱硬化性樹脂です。このメラミン樹脂は、耐水性、耐熱性、耐摩擦性に優れ、他の熱硬化性樹脂と比べて安価であることから、幅広い用途に使われています。例として、メラミン樹脂は食器、スポンジ、塗料、建築材料、繊維の材料が挙げられます。
また、電気絶縁性、難燃性にも優れているため、コネクターやスイッチ、電気部品を作る際にも用いられています。その耐火性や耐熱性の高さを活かし、炎遅延剤としても使用されることがあります。
接触アレルゲン
Melamine-formaldehyde resin (MFR) results from condensation of melamine and formaldehyde. It is anactive ingredient of strong (reinforced) plasters, such as industrial or some dental plasters used for molding.It is also used as a textile finish resin. MFR acts as an allergen generally because of formaldehyde releasing (see Chap. 40)
安全性プロファイル
Moderately toxic by
ingestion and intraperitoneal routes. An eye,
skin, and mucous membrane irritant. Causes
dermatitis in humans. Questionable
carcinogen with experimental carcinogenic
and tumorigenic data. Experimental
reproductive effects. Mutation data
reported. When heated to decomposition it
emits toxic fumes of NOx and CN-.
職業ばく露
Manufactured from urea, melamine
is used in the manufacture of plastics, melamineformaldehyde resins; rubber, synthetic textiles; laminates,
adhesives, and molding compound
発がん性
A bioassay of melamine was
conducted in rats and mice by NTP. Male F344 rats and
B6C3F1 mice were administered melamine in their diets at
concentrations of 2250 or 4500 ppm daily for 103 weeks.Female rats were fed 4500 or 9000 ppm melamine. At the end
of 111 weeks, surviving animals were killed and examined.
製造方法
メラミンは、シアン化水素を原料として製造されることが一般的です。主に使用される製造方法は、シアン化水素をアンモニアと反応させてメラミンを生成させる方法で、生成されたメラミンは、固体として分離され、精製されます。
まず、シアン化水素とアンモニアを反応させて、ジシアンジアミド (DCDA) を生成します。
HCN + NH3 → DCDA
次に、生成したジシアンジアミドを高温 (約400℃) および高圧 (約50～100気圧) の条件下で熱分解させることにより、メラミンが生成されます。
6DCDA → 3C3H6N6 + 6NH3
最終的な製品は、白色の結晶性粉末として得られます。この粉末は、さまざまな用途で使用されるメラミン樹脂の原料として利用可能です。この製造方法は、効率的で大量生産に優れているため、メラミンの主要な製造プロセスとして広く用いられています。しかし、シアン化水素は有毒であり、安全対策が重要です。また、環境への影響も考慮する必要があります。
純化方法
Crystallise Melamine from water or dilute aqueous NaOH. It sublimes at ~240o on prolonged heating. [Beilstein 26 I 74, 26 II 132, 26 III/IV 1253.]
不和合性
Incompatible with oxidizers (chlorates,
nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine,
bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases,
strong acids, oxoacids, epoxides. Melamine neutralizes
acids in exothermic reactions to form salts plus water. May
be incompatible with isocyanates, halogenated organics,
peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid
halides. Flammable gaseous hydrogen may be generated in
combination with strong reducing agents such as hydrides,
nitrides, alkali metals, and sulfides.
メラミン (モノマー) 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
Early-strength admixture
water proofing agent 703
softener PEG
Fluorescent Brightener BC
C.I.リアクティブグリーン19
1-アミノ-4-[[3-[(4,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジン-2-イル)アミノ]-4-スルホフェニル]アミノ]-9,10-ジヒドロ-9,10-ジオキソ-2-アントラセンスルホン酸
Various color amino baking enamel A04-9
demulsifier KN-1
modified phenol-formaldehyde resin
Pumping agent
Amino resin varnish
finishing agent KB for polyester viscose blend
anchorage used for glassine paper
PAINT
3,8a-ジヒドロ-8aβ-ヒドロキシ-3,3,6,6,8,8-ヘキサメチル-1,2-ベンゾジオキシン-5,7(6H,8H)-ジオン
Amino resin paint
conductive coating-composite system of acrylic copolymer and cuprous iodide
Slushing agent,high efficiency
Amino moulding plastic
食用 赤色 104号
Trimethylolmelamine Resin
窒化ホウ素