喹啉类化合物

喹啉和异喹啉是苯并吡啶的两个异构体,均存在于煤焦油中。它们本身及许多取代衍生物,均可由苯衍生物环化成环而制得。喹啉化合物的环的合成法,其基本反应是将苯胺和甘油与硫酸、氧化剂(硝基苯等)一起加热,即合成为喹啉。因为甘油被脱水而成为丙烯醛,与苯胺发生加成反应。因此,使用各种苯胺衍生物和其他α,β-不饱和羰基化合物,即可合成环上有取代基的喹啉化合物。如4-甲基喹啉 (勒皮啶)是由苯胺和甲基-乙烯基酮制得的。其他喹啉化合物的合成法,有邻氨基苯甲醛与酮的缩合法。例如2-甲基喹啉(喹哪啶)是由邻氨基苯甲醛与丙酮缩合而制得。
喹啉类化合物是指喹啉及其同系物,系含氮(杂)双环芳烃。喹啉类化合物俗称重吡啶,与吡啶碱一起统称焦油碱,是高温煤焦油加工的一种碱性产品,主要有喹啉、异喹啉、甲基喹啉和二甲基喹啉等。喹啉类化合物集中在煤焦油的萘油馏分和洗油馏分中。在煤焦油中喹啉类化合物的含量约为0.3~0.5%。喹啉类化合物均具有特殊气味,暴露在空气中或阳光下时色泽逐渐变深。
喹啉类化合物可用于制取医药、染料、感光材料、橡胶、溶剂和化学试剂等。喹啉在医药上主要用于制造烟酸系、8-羟基喹啉系和奎宁系三大类药物。烟酸系药物有烟酸胺、强心剂、兴奋剂和治绦虫病药;8-羟基喹啉系可用于制造医治阿米巴虫病用药和创伤消毒剂,以及防霉剂和纺织助剂等;伯氨奎宁、氯化奎宁和羟氨奎宁则是合成的治疟疾特效药。异喹啉可用于制造杀虫剂、抗疟药、橡胶硫化促进剂和测定稀有金属用的化学试剂。甲基喹啉可用于制造彩色胶片增感剂和染料,还可作为溶剂、浸渍剂、腐蚀抑制剂、奎宁系药物和杀虫剂等。喹啉类化合物的提取工艺见重吡啶精制。
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喹啉-2-甲醛4-氯-7-三氟甲基喹啉5-羟基喹啉6-羟基-2(1H)-喹啉酮4-羟基-8-氟喹啉7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮4-羟基喹唑啉5-氨基-8-羟基喹啉二盐酸盐8-溴异喹啉2,8-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉1-甲基异喹啉7-甲基喹啉8-(三氟甲基)喹啉-4-醇6-氨基喹喔啉6-溴-2-氯喹啉2-羟基-4-甲基喹啉2,2'-联喹啉1-氯异喹啉4-氯喹啉8-氯喹啉3-喹啉甲醛溴甲基喹啉酮6-羟基喹啉2-羟基喹啉-4-羧酸7,8-苯并喹啉喹啉-8-硼酸4-硝基喹啉-N-氧化物4-氯-6-氟喹啉5,7-二氯-8-羟基喹啉2-甲基喹喔啉4-羟基-2-甲基吲哚6-甲氧基-2-甲基喹啉5,7-二氯-8-羟基喹哪啶8-喹啉甲酸6-溴-4-羟基喹啉6-喹啉羧酸甲酯4-喹啉甲醛2,3-二羟基喹喔啉4-甲基喹啉2,4-喹唑啉二酮8-硝基喹啉4-氯 -6,7-二甲氧基喹啉5-硝基异喹啉2,6-二甲基喹啉3-羟基异喹啉5-硝基喹啉2-肼喹啉2-氯喹林-4-羧酸7-羟基异喹啉2-氯甲基喹啉盐酸盐4-甲基-2-氯-喹啉3-氨基喹啉5-硝基-8-羟基喹啉2-氨基-3-(1,2-二氢-2-氧喹啉-4-基)丙酸2-甲基-3-羟基喹啉-4-羧酸喹啉-6-羧酸8-氨基喹哪啶3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮喹啉-3-羧酸6-氨基喹啉4-氯-7-甲氧基喹啉4-氯-2,8-双(三氟甲基)喹啉4-氨基-2-甲基可尼汀2,4-二羟基喹啉2-氯喹啉2-溴喹啉3-甲基喹啉5,7-二溴-8-羟基喹啉2-羟基喹啉3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮7-氯喹哪啶5-异喹啉磺酸6,7-二氢-5H-喹啉-8-酮8-氨基喹啉2,4-二甲基喹啉6-溴-4-氯喹啉8-羟基喹啉硫酸盐1,2,3,4-四氢喹啉2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹唑啉1-氰基异喹啉异喹啉羧酸2-氨基喹啉6-溴-2-甲基喹啉8-巯基喹啉盐酸盐喹碘方喹哪啶酸2-氯-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛喹啉-3-硼酸8-溴喹啉3-溴喹啉6-甲氧基异喹啉5,6,7,8-四氢喹啉十氢喹啉8-甲基喹啉6,7-二甲氧基-2,4-喹唑啉二酮4-羟基喹啉2,4-二氯喹唑啉6-溴喹啉-2-酮喹喔啉8-氨基异喹啉7-溴喹啉喹啉-4-羧酸六硝基癸啉4-氯-8-(三氟甲基)喹啉喹啉4,8-二羟基喹啉-2-甲酸4-羟基-6,7-二甲氧基喹啉4-氯苯乙胺6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮4-氯-3-硝基喹啉4-氯-2-(三氟甲基)喹啉6-氯喹啉2-甲基-6-喹啉羧酸6-溴异喹啉5-溴异喹啉2,8-喹啉二醇4-溴异喹啉1-羟基异喹啉8-羟基喹啉-5-磺酸异喹啉-N-氧化物6-氟-2-甲基喹啉2-氯-3-喹啉甲醛7-氟-2-甲基喹啉5-氨基喹啉7-氯-4-羟基喹啉7-羟基喹啉6-甲氧基喹啉8-羟基喹啉-N-氧化物6-溴喹啉4-羟基-7-甲氧基喹啉4-溴喹啉5-羟基异喹啉异喹啉-3-甲酸甲酯6-氯-2-甲基喹啉7-氯-4-羟基-2-(三氟甲基)喹啉奎啉盐酸盐6-羟基异喹啉5,6,7,8-四氢-8-羟基喹啉8-氯喹哪啶喹啉-8-磺酸5-氯-8-喹啉丙烯酸6-氨基-2-甲基喹啉6-异丙基喹啉4-氨基-3-氯卞三氟(2-氟-4-三氟甲基苯胺)4-氯喹哪啶 8-溴甲基喹啉6-氟-4-羟基喹啉-3-羧酸4-羟基-N-甲基-2-喹啉8-氯异喹啉4,8-二氯喹啉解毒喹4-羟基-8-三氟甲基喹啉-3-甲酸乙酯3-氰基异喹啉3-氯异喹啉5-溴-2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯6-甲基异喹啉5-氟喹啉-4-醇2-苯基喹啉8-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉8-羟基喹啉-2-羧酸2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醛,99%6-溴-4-羟基喹唑啉5,7-二氯-4-羟基-2-(三氟甲基)喹啉8-氟喹啉喹啉-N-氧化物喹啉碘乙烷1-氨基异喹啉喹啉-5-甲醛5-氯喹啉6-氟-4-氢-2-甲基喹啉3-羟基喹啉5-氨基-6-硝基喹啉3-氰基喹啉4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-羧基 酸7-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉6-甲氧基-8-硝基喹啉4-氨基喹啉8-羟基喹啉-2-甲醛1,2,3,4-四氢异喹啉 盐酸盐4-氯-6-甲氧基喹啉4-羟基-6-氯喹唑啉4-三氟甲基-2-羟基喹啉N-乙基碘化喹醛啶3-硝基-4-羟基喹啉2-氰基喹啉2-甲基-6-硝基喹啉6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯2-氯-8-甲基喹啉-3-甲醛1-环己基-5-(4-氯丁基)-四氮唑7-喹啉甲醛7-溴-1-氯异喹啉6-碘喹啉7-(三氯甲基)-4-羟基喹啉7-(4-乙基-1-甲基辛基)-8-羟基喹啉N-苄基氯化辛可宁丁4-氨基甲基喹啉盐酸盐6-氟-4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯6-喹啉乙酸2,4-二氨基-5-氟喹唑啉7-溴-1-氨基异喹啉6-溴-2-氨基喹啉8-硝基喹那啉(8-硝基-2-甲基喹啉)4,6-二氯喹啉N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺5,8-二溴异喹啉2,3-喹啉二甲酸二甲酯6-甲氧基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮4-羟基-7-甲氧基喹啉-3-甲酸乙酯N-苄基奎宁氯甲氧甲基喹啉8-羟基-喹啉-7-羧酸8-乙氧基喹啉-5-磺酸N-苄基氯化辛可宁4-羟基-7-三氟甲基-3-喹啉羧酸7-溴-5-氯-8-羟基喹啉7-苄氧基-4-氯喹啉4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯5-溴-8-羟基喹啉7-溴-4-羟基喹啉-3-甲酸硫酸辛可尼丁6-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉2-(三溴甲基)喹啉辛可尼丁二盐酸盐弱金鸡纳碱硫酸7-喹啉甲酸2,4-二羟基喹啉一钠盐水合物2,6-二氯喹啉N-异戊基喹啉碘盐5,6,7,8-四氢-2-甲基喹啉7,8-二氢-6H-喹啉-5-酮4-羟基喹啉-3-甲酸7-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉6-甲氧基-4-甲基喹啉 1,2,3,4-四氢异喹啉-6-醇6-甲基-5-硝基喹啉4-(4-二甲氨基苯乙烯基)喹啉6-乙氧基-2-甲基喹啉7-氯-4-羟基喹啉-3-羧酸 2-甲基喹啉-6-甲醛7-甲氧基异喹啉N-氧化喹啉水合物6,7-二甲氧基异喹啉2-氯-3-喹啉羧酸6-溴-1,3-二氯异喹啉7-氨基喹啉8-羟基异喹啉联辛可宁酸二钾盐8-甲氧基异喹啉4-溴-2,8-二(三氟甲基)喹啉4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯4-氯-6-甲基喹啉2-溴甲基喹啉2-三氟甲基喹啉2-氨基-8-羟基喹啉7-氨基-4-甲基-2-喹啉酮8-羟基-7-丙基喹啉2-氨基-4-羟基喹啉水合物6-羟基-4-喹唑酮7-氯-4-肼基喹啉氢鲲盐酸盐4-羟基-7-甲氧基喹啉-2-酮4-羟基喹啉-2-甲酸甲酯4-呋喃-7-羟基甲基喹啉2-甲基-4,5,7-三氯喹啉5,6,7,8-四氢喹啉-3-醇8-BROMOACETYLQUINOLINE7-氟喹啉4-氯-6,7-二氟喹啉3,4-二苯基异喹啉2-喹啉甲胺盐酸盐2-氯-4,6,8-三甲基喹啉4,6,8-三甲基喹诺酮2-喹啉丙烯酸6-FLUORO-8-TRIFLUOROMETHYLQUINOLINE8-(三正丁基锡)喹啉2-甲基喹啉-4-甲酸乙酯3-乙酰基喹啉2-(quinolin-6-yl)acetamide6-溴-2,4-二氯喹啉7-(溴甲基)喹啉氢溴酸盐N/A喹啉-6-甲腈4-甲基-5-硝基喹啉 4-甲基-8-硝基喹啉4-氯-7-氟-2-甲基喹啉6-溴-4-氯-2-喹啉羧酸甲酯4-羟基-8-氯喹啉-3-羧酸8-氨基-5,6,7,8-四氢异喹啉8-硝基喹啉-4-甲醛5-溴-6-甲氧基喹啉6-(Benzyloxy)-2-chloroquinoline5-氟-3-苯基-2-[(1S)-1-[[9-(四氢-2H-吡喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基]氨基]丙基]-4(3H)-喹唑啉酮6-bromo-3-ethoxyquinoline2,8-双(三氟甲基)喹啉4-氯-6,8-二甲基喹啉4-(1H-PYRAZOL-4-YL)QUINOLINE 8-苄氧基-5-(2-溴乙酰基)-2-羟基喹啉2-溴喹喔啉喹啉-3-羧酸甲酯8-甲基-6-溴喹啉1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINEPROPIONIC ACID8-溴-6-甲基喹啉8-氯-5-氨基喹啉2-甲苯并[H]喹啉Oxyquinoline SulfateQuinoline, 2-(2-methylphenyl)-8-溴-6-氯-1,2,3,4-四氢喹啉QUINOLINE-5,6-DIAMINE3-BROMO-7-CHLORO-4-HYDROXYQUINOLINE2-苄基喹啉2-氨基-6-溴喹啉-4-醇3-氰基-8-氟-喹啉3,4-二溴喹啉2-苯基-4-溴喹啉6-溴-4-氯-8-甲基喹啉7-Bromo-2,8-dimethylquinoline8-氯喹啉-3-甲酸乙酯8-溴-5-氯喹啉6-(BENZYLOXY)-4-CHLOROQUINOLINE2,7-DICHLORO-8-METHYLQUINOLINE2-溴-8-甲基喹啉2-CHLORO-6,8-DIMETHYLQUINOLINEN/A2-羟基喹啉-3-基硼酸8-bromo-5-fluoroquinolin-4-ol8-(4-溴苯基)喹啉8-CHLORO-5,6,7,8-TETRAHYDROQUINOLINE6-溴喹啉盐酸盐3-苄基-6-溴-2-氯喹啉8-氯-6-硝基喹啉2-氯喹啉-5-羧酸3-甲基-7-羟基异喹啉4-氯-8-氰基喹啉2-苯基喹啉-3-醇N/A1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸5-溴-8-甲基喹啉-2-醇N/A5,7,8-三氟-1,2,3,4-四氢异喹啉6,8-二氟-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-羧酸叔丁酯3-(Tetrazol-1-yl)-quinoline2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸1-氯-3-甲基异喹啉八氢-2H-喹啉-1-甲醇1-氨基-7-异喹啉甲醛4,8-二甲氧基喹啉-2-羧酸异喹啉-5-磺酰氯盐酸盐2,3-DIHYDRO-ISOQUINOLINE-1,4-DIONE8-氯喹啉-2-胺4-甲基-喹啉-6-甲腈3-氯喹啉-2-胺7-甲基异喹啉-1-胺N/A5-氯喹啉-2-胺8-氟喹啉-3-胺7-氨基喹啉-2(1H)-酮4-溴甲基-喹啉7-羟基喹啉酮6-溴-8-硝基喹啉喹啉-3-基甲醇7-甲基-2-三氟甲基喹啉(S,S)-2,3-双(叔丁基甲基膦基)喹喔啉2-CHLORO-6-METHYLQUINOLINE-3-CARBONITRILE2-氯-7-甲基-3-苯基喹啉3-Ethyl-8-quinolinol6-溴-2-氯喹啉-3-甲醛2,3,6-三甲基喹啉-4-醇8-氟-4-羟基-2-(三氟甲基)喹啉6-甲基-2,4-二羟基喹啉1-喹啉-2-基乙酮2-(1H-吲哚-3-基)-喹啉-4-羧酸6-Bromo-4-ethoxyquinoline7-Methylquinolin-6-ol4-(2-quinolinylmethoxy)Benzenamine4-氯-6,7-二氯喹啉FQ4-溴-8-氟喹啉6-溴-2-羟基喹啉-4(1H)-酮2-(2-氯-苯基)-喹啉-4-羧酸7-溴-2-苯基喹啉-4-甲酸3-喹啉羧酸4-溴-8-氯喹啉8-喹啉基 BETA-D-吡喃葡糖苷酸2-氨基-3-甲基喹啉5-氯-8-甲基喹啉8-异喹啉甲胺二盐酸盐5-(氯甲基)-8-喹啉醇盐酸盐6,8-二氯-4-羟基喹啉2-甲基-4-氯-5-喹啉羧酸2-三氟甲基-8-羟基喹啉2-CHLORO-4-METHYLQUINOLINE-3-CARBONITRILE2-羟基-3-喹啉羧酸(6-溴喹啉-8-基)甲醇4-氯喹啉-7-甲酰胺7-氯喹啉-6-甲醛4-溴喹啉-6-羧酸乙酯6-溴-3-碘喹啉4-氯-8-甲氧基喹啉1-氯-6-甲氧基异喹啉17S-溴甲纳曲酮8-甲氧基喹啉-2-甲醛喹啉-6-乙酸甲酯喹啉-8-磺酸酰胺3,4-二氢-6,7-二羟基异喹啉氢溴酸盐2-氨基噻唑并[4,5-C]喹啉5-氟-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐7-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉4-溴-7,8-二甲氧基喹啉6-氯-4-羟基-2-(三氟甲基)喹啉7-氯-2-三氟甲基喹啉8-Chloro-2-quinolinecarboxamide2,4-二氯-8-甲基喹啉1H-吡咯并[3,2-H]喹啉8-溴-4-氯喹啉N/A2-甲基-3-喹啉甲酸6,8-二氟喹啉5-氨基-8-溴喹啉2-氯-4-苯基喹唑啉2-氯-4,7-二甲基喹啉5,7-DIBROMO-8-METHOXYQUINOLINE喹啉-8-甲酸甲酯6-CHLOROMETHYLQUINOLINE5,8-二氢-7-喹啉酮quinoline-8-carboxamide4-溴喹啉-2-酮2-(喹啉-4-基)乙醛2-(quinolin-7-yl)ethanamine2-(喹啉-8-基)乙醇7-甲氧基喹啉-2(1H)-酮4,6,8-三甲基喹啉4-氯甲基-2-甲基喹啉8-氰基喹啉4,4-二甲基-1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶英-2-基)苄基)-1,2,3,4-四氢喹啉3-羟基喹啉-2-羧酸8-甲氧基-喹啉-2-羧酸2-甲磺酰基喹啉3-甲基喹啉-2-甲醛4-氯-5-氰基喹啉2-氯-4-羟基喹啉4-氯-7-甲基喹啉4-氯-7-氰基喹啉4-氯-6-甲基-8-苯基喹啉1-(2-甲基丙基)-4-氯-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉2-CHLORO-3-(2-CHLOROETHYL)QUINOLINE4-HYDROXY-6,7-DICHLOROQUINOLINE喹啉-4-甲酸甲酯氯咪喹啉6-CHLORO-2-HYDROXY-QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID 8-羟基喹啉镁1,6-Naphthyridine, 2-phenyl-4,4-二甲基-1-(4-硝基苯基)-1,2,3,4-四氢喹啉-6-甲醛6-溴-2,8-二甲基喹啉-4-羧酸4-AMINO-6-BROMO-2-METHYLQUINOLINE3-氨基-2-溴喹啉8-氯-6-羟基喹啉3-氯-4-甲基喹啉2-氯-4-氰基喹啉4-氯喹啉-2-羧酸3-溴-8-(三氟甲氧基)喹啉生物素基-6-氨基喹啉4-CHLORO-8-ETHYLQUINOLINE4-AMINO-6,8-DIMETHYLQUINOLINE3-甲基-4-氯喹啉7-溴-2(1H)-喹啉酮4-AMINO-5,7-DIMETHYLQUINOLINE4-AMINO-8-CHLORO-6-METHYLQUINOLINE6-乙基3-喹啉羧酸4,8-DIMETHYLQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID8-氯-3-碘喹啉4-BROMO-5,8-DICHLOROQUINOLINE5-溴喹啉-2(1H)-酮1-(4-喹啉基)乙醇N/A6-碘-2-甲基喹啉4,6-Dibromo-2,8-dimethylquinoline4,7-Dibromo-6-methylquinoline4-Bromo-6,8-difluoroquinoline双(2-苯基喹啉)(乙酰丙酮) 铱 (III)7-甲基-8-硝基喹啉甲基-8-喹啉甲基胺3-溴喹啉-6-胺7-CHLORO-2-METHYL-4(1H)-QUINOLINONE7-甲基-8-羟基-喹啉1,2-二氢-6,8-二甲基-2-氧代喹啉-3-甲醛6-溴-4-甲基-2(1H)-喹啉酮5-氨基-1-甲基喹啉-1-鎓碘化物7-Quinolinol, 2,4-dimethyl-3-Quinolinecarbonitrile, 4-(phenylamino)-2,4-二氯-6-甲氧基喹啉3-氨基-4-羟基喹啉8-溴-4-甲基喹啉8-溴-4-喹啉甲醇3-甲氧基-2-甲基喹啉6-溴-4-氯3-喹啉羧酸2,6-DICHLORO-3,8-DIMETHYLQUINOLINE4-AMINO-8-FLUORO-2-METHYLQUINOLINE6,7-二甲基3-喹啉羧酸6-ETHYLQUINOLINE-2,3-DICARBOXYLIC ACID

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