セスキテルペン

セスキテルペンは3つのイソプレンから構成されるテルペン類であり,その一般式はCHであり,その多くはイソプレン則に該当する。セスキテルペン系化合物は分布が広く,モクレン目(magnoliales)、ミカン目(rutales)、ミズキ目(cornales)及びキク目(asterales)という植物中で最も豊かである。セスキテルペンは一般的に含酸素誘導体,例えばアルコール、ケトン、ラクトン等の形で揮発油に存在し,揮発油中の高沸点部の主な組成物であり,その香りと生物活性が強く,医薬、食品、化粧品工業の重要な原料である。
セスキテルペン系化合物は多く,数量と構造からみれば,テルペン類化合物中で最も多い。セスキテルペン系化合物は一般的にその構造中の炭素環の数によって分類し,例えば非環式、単環式、二環式、三環式と四環式等の多くの種類を有する。また環の大きさによって分類でき,例えば5員環、6員環、7員環から,11等のような大員環を有する。それにセスキテルペン構造中の含酸素基によって分類することは,それらの物理化学的性質と生理活性を研究するためであり,例えばセスキテルペン系アルコール類、セスキテルペン系アルデヒド類、セスキテルペン系ラクトン類等。以下は一般的なセスキテルペン系化合物を紹介する:
(1) ファルネソール(farnesol)は一種の直鎖セスキテルペンであり,レモングラス、ネロリ、バラ等の多くの芳香族植物の揮発油中に存在し,無色の油状の液体であり,一種の貴重な香辛料である。それはさらに幼若ホルモン活性を有する。過剰な幼若ホルモンは,昆虫の変態と成熟を阻害することができる。
(2) ゲルマクロン(germacrone)。ズトラベッツとも呼ばされ,エゾムラサキツツジ(シャクナゲ)の葉の揮発油中に存在し,10員環式単環セスキテルペンである。シャクナゲから抽出される揮発油は咳を止め、痰を取り除き、呼吸困難を緩和するという役割を有し,慢性気管支炎を治療でき,その主な成分はゲルマクロンであり,その融点は56~57℃である。
(3) グアイアズレン(guaiazulene)。ハマビシ科のユソウボクの揮発油、ミツバフウロの揮発油等に存在するセスキテルペン成分である。それは青色の針状結晶であり,融点が31℃であり,抗炎症作用を有し,湯傷又は創傷面の治癒を促進することができ,中国国内の湯傷軟膏の一つの主な成分である。

図1はブルネセンの構造式である。

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Structure Chemical Name CAS MF
デヒドロクロモェニン デヒドロクロモェニン 20013-76-7 C15H14O
プシジアールA プシジアールA 1207181-35-8 C30H34O5
テクトロシド テクトロシド 124960-89-0 C30H36O12
(3S)-3β,6,9-トリメチル-3,3a,4,5,9aβ,9bα-ヘキサヒドロアズレノ[4,5-b]フラン-2,7-ジオン (3S)-3β,6,9-トリメチル-3,3a,4,5,9aβ,9bα-ヘキサヒドロアズレノ[4,5-b]フラン-2,7-ジオン 17946-87-1 C15H18O3
Drim-7-エン-11,12-ジオールアセトニド Drim-7-エン-11,12-ジオールアセトニド 213552-47-7 C18H30O2
1-オキソバッケノリドS 1-オキソバッケノリドS 18456-02-5 C15H20O4
グアジャジアールB グアジャジアールB 1414455-03-0 C30H34O5
クロラントリドA クロラントリドA 1372558-33-2 C15H16O3
2α,5,7-トリメチル-6-(2-ヒドロキシエチル)インダン-1-オン 2α,5,7-トリメチル-6-(2-ヒドロキシエチル)インダン-1-オン 34175-96-7 C14H18O2
(1'R,3R,7'aβ)-1'β-アセトキシ-3'aβ,4'β-ジメチル-4-メチレン-7'α-[[(2Z)-2-メチル-2-ブテノイル]オキシ]スピロ[オキソラン-3,2'-ヒドリンダン]-2-オン (1'R,3R,7'aβ)-1'β-アセトキシ-3'aβ,4'β-ジメチル-4-メチレン-7'α-[[(2Z)-2-メチル-2-ブテノイル]オキシ]スピロ[オキソラン-3,2'-ヒドリンダン]-2-オン 18455-98-6 C22H30O6
4,5-Diepipsidial A 4,5-Diepipsidial A 1219603-97-0 C30H34O5
Pterosin D 3-O-glucoside Pterosin D 3-O-glucoside 84299-80-9 C21H30O8
バッケノリドDb バッケノリドDb 226711-23-5 C21H28O7S
3-アセトキシ-4,7(11)-カジナジエン-8-オン 3-アセトキシ-4,7(11)-カジナジエン-8-オン 104975-02-2 C17H24O3
8α-(2-メチルアクリロイルオキシ)ヒルスチノリド 13-O-アセタート 8α-(2-メチルアクリロイルオキシ)ヒルスチノリド 13-O-アセタート 67667-71-4 C21H26O8
ノルプテロシンB ノルプテロシンB 1226892-20-1 C13H16O2
デメチルソンキホリン デメチルソンキホリン 956384-55-7 C20H24O6
8α-(2-メチルアクリロイルオキシ)-1-O-メチルヒルスチノリド 13-O-アセタート 8α-(2-メチルアクリロイルオキシ)-1-O-メチルヒルスチノリド 13-O-アセタート 883872-71-7 C22H28O8
12-HydroxyisodriMenin 12-HydroxyisodriMenin 218780-16-6 C15H22O3
8α-チグロイルオキシヒルスチノリド 13-O-アセタート 8α-チグロイルオキシヒルスチノリド 13-O-アセタート 83182-58-5 C22H28O8
シズカノリド F シズカノリド F 120061-96-3 C15H18O4
ノルプテロシンC ノルプテロシンC 64890-70-6 C13H16O3
Methyl isocostate Methyl isocostate 132342-55-3 C16H24O2
MegastigM-7-ene-3,4,6,9-tetrol MegastigM-7-ene-3,4,6,9-tetrol 180164-14-1 C13H24O4
8β-チグロイルオキシコスツノリド 8β-チグロイルオキシコスツノリド 96850-21-4 C20H26O4
ゲルマクロン 4,5-エポキシド ゲルマクロン 4,5-エポキシド 92691-35-5 C15H22O2
(3aR,6E,10E,11aR)-3a,4,5,8,9,11a-ヘキサヒドロ-3-メチレン-6,10-ジメチル-4α-[(E)-4-ヒドロキシ-2-(ヒドロキシメチル)-2-ブテノイルオキシ]シクロデカ[b]フラン-2(3H)-オン (3aR,6E,10E,11aR)-3a,4,5,8,9,11a-ヘキサヒドロ-3-メチレン-6,10-ジメチル-4α-[(E)-4-ヒドロキシ-2-(ヒドロキシメチル)-2-ブテノイルオキシ]シクロデカ[b]フラン-2(3H)-オン 6856-01-5 C20H26O6
1β-ヒドロキシトリリン 1β-ヒドロキシトリリン 509078-16-4 C22H32O6
11,13-ジヒドロイバリン 11,13-ジヒドロイバリン 150150-61-1 C15H22O3
エンヒドリン-クロルヒドリン エンヒドリン-クロルヒドリン 38230-99-8 C23H29ClO10
カルタルラクタムA カルタルラクタムA 1528745-88-1 C23H29NO5
Alpiniaterpene A Alpiniaterpene A 1448667-05-7 C16H22O4
アリストロン アリストロン 6831-17-0 C15H22O
cis-3,4-ジヒドロキシ-β-イオノン cis-3,4-ジヒドロキシ-β-イオノン 875666-39-0 C13H20O3
1β-Hydroxy-β-eudesMol 1β-Hydroxy-β-eudesMol 83217-89-4 C15H26O2
クロラムルチリドD クロラムルチリドD 1000995-49-2 C35H40O11
プシグアジアールD プシグアジアールD 1402066-95-8 C30H34O5
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