水合茚三酮

水合茚三酮

中文名称水合茚三酮
中文同义词茚三酮单水合物, ACS REAGENT;茚三酮单水合物, ACS试剂;水合三酮氢茚(茚三酮);苯丙戊三酮(水合茚三酮);苯并环丙三酮;苯并戊三酮;宁海群;水合三酮氢茚
英文名称Ninhydrin hydrate
英文同义词1,2,3-Indantrione monohydrate, 2,2-Dihydroxy-1,3-indanedione, Trioxohydrindene monohydrate;Ninhydrin , (1,2,3-Indantrione monohydrate);Ninhydrin (Ethanol Solution) (contains Acetic Acid) [for TLC Stain];Ninhydrin, Monohydrate, Reagent;DIHYDROXYHYDRIN-1,3-INDANDIONE;INDANE-1,2,3-TRIONE HYDRATE;INDANETRIONE HYDRATE;INDANTRIONE HYDRATE
CAS号485-47-2
分子式C9H6O4
分子量178.14
EINECS号207-618-1
相关类别氨基酸配套试剂;分析试剂;衍生化试剂;其他生化试剂;基因组学和分子诊断;羰基化合物;色素类;微生物;专业试剂;无机化合物和盐;生化试剂;化学试剂;生化试剂-色素类;有机中间体;有机化工原料;Analytical Chemistry;TLC Stains;Building Blocks;C9;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Ketones;Organic Building Blocks;Pyridines ,Halogenated Heterocycles;中间体;试剂;酸碱指示剂;化学试剂;分析试剂-显色剂;高纯生化试剂;医药原料;通用生化试剂-生物染色剂与化学指示剂;原料药;化工原料;有机中间体
Mol文件485-47-2.mol
结构式水合茚三酮 结构式

水合茚三酮 性质

熔点250 °C (dec.) (lit.)
沸点230.35°C (rough estimate)
密度0.862
蒸气密度6.16 (vs air)
折射率1.4209 (estimate)
闪点13 °C
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度溶于水(50 mg/ml,超声处理)、乙醇(100 mg/ml)、氯仿(微量溶解)、乙醚(微量溶解)和甲醇(100 mg/ml)。
酸度系数(pKa)8.47±0.20(Predicted)
形态粉末/固体
颜色白色至棕白色结晶
比重0.788
气味 (Odor)无味
酸碱指示剂变色ph值范围4.6 - 5.0
PH值4.6-5.0 (10g/l, H2O, 20℃)
水溶解性0.1-0.5 g/100 mL at 20 ºC
敏感性Light Sensitive
Merck14,6554
BRN1910963
稳定性稳定的。与胺、碱、强碱不相容。对光敏感。
InChIKeyFEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N
LogP0.670
CAS 数据库485-47-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Ninhydrin(485-47-2)
EPA化学物质信息Ninhydrin (485-47-2)

水合茚三酮 用途与合成方法

水合茚三酮是茚三酮的水合物。分子式C9H6O4。分子量178.14。淡黄色柱状结晶。 熔点241℃(分解)。加热至100℃以上颜色变红。易溶于水、乙醇,微溶于乙醚、氯仿。可由邻苯二甲酸二乙酯与醋酸乙酯经环化、水解、脱羧制得茚二酮后,再以二氧化硒氧化、水合制得。忌与皮肤接触,以免皮肤发红。
水合茚三酮
水合茚三酮是检测α-氨基酸与多肽常用的显色剂。茚三酮与α-氨基酸反应产生蓝、紫或紫红色产物,也和伯胺、一级其它氨基酸、氨、铵盐反应。该反应作为氨基酸的检出法是极为特异的,所以,可用作氨基酸色谱分析的显色剂,它与氨基作用后会显示出独特的蓝紫色——罗曼紫(Ruhemann’s purple),凭借这一性质茚三酮被广泛用于胺类化合物,特别是氨基酸和多肽化合物的检测,在刑侦领域也是鉴定指纹的重要手段。将苯二甲酸二乙酯与乙酸乙酯在金属钠存在下反应,生成苯并戊二酮甲酸乙酯,经酸化失羧生成苯并戊二酮,再氧化生成水合茚三酮。水合茚三酮是一种用来检测蛋白质和氨基酸存在与否的试剂,用于检测氨基酸、肽和蛋白质中的游离氨基;用于肽、氨基酸、胺类和氨基糖的检测和分析,能与醛和伯胺产生高荧光的三元化合物;与肌氨酸或脯氨酸反应生成偶氮甲碱叶立德。用作测定蛋白质、氨基酸和蛋白胨的试剂及色谱分析试剂。​茚三酮反应是指在加热条件及弱酸环境下,氨基酸或肽与茚三酮作用生成有特殊颜色(大多数氨基酸作用生成蓝紫色物质,天冬氨酸作用生成棕色物质,与脯氨酸或羟脯氨酸作用生成黄色物质)的化合物及相应的醛和二氧化碳的反应。该方法被广泛应用于食品、法医、临床诊断等领域中氨基酸和蛋白质的定性或定量检测。
氨基酸的α-NH2所引起的反应。α-氨基酸与水和茚三酮一起在水溶液中加热,可发生反应生成蓝紫色物质。首先是氨基酸被氧化分解,放出氨和二氧化碳,氨基酸生成醛,水合茚三酮则生成还原型茚三酮。在弱酸性溶液中,还原型茚三酮、氨和另一分子茚三酮反应,缩合生成蓝紫色物质。所有氨基酸及具有游离α-氨基的肽都产生蓝紫色,但脯氨酸和羟脯氨酸与茚三酮反应产生黄色物质,因其α-氨基被取代,所以产生不同的衍生物。此反应十分灵敏,根据反应所生成的蓝紫色的深浅,在570nm波长下进行比色就可测定样品中氨基酸的含量。也可在分离氨基酸时作为显色剂定性、定量地测定氨基酸。
茚三酮反应过程

安全信息

危险品标志Xn,T,F
危险类别码22-36/37/38-39/23/24/25-20/21/22-11
安全说明26-28A-45-16-36
危险品运输编号UN 1170 3/PG 2
WGK Germany3
RTECS号NK5425000
F8
TSCAYes
危险等级3
包装类别II
海关编码29144000
毒性LD50 orally in Rabbit: 600 mg/kg

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30A10409水合茚三酮, 99%
Ninhydrin, 99%
485-47-210g284元
2024/04/30043846水合茚三酮, ACS
Ninhydrin, ACS reagent
485-47-225g593元
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