2-脱氧-D-葡萄糖
中文名称 | 2-脱氧-D-葡萄糖 |
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中文同义词 | 2-去氧-D-葡萄糖;2-脱氧葡萄糖;2-去氧-D-葡糖;2-脱氧-D-葡糖;2-去氧-D-葡萄糖,98%;2-去氧-D-葡萄糖,D-2-脱氧葡萄糖;D-2-脱氧葡萄糖;(3R,4S,5R)-3,4,5,6-四羟基己醛 |
英文名称 | 2-Deoxy-D-glucose |
英文同义词 | 2-deoxy-d-arabino-hexos;2-deoxy-d-glucos;2-deoxy-d-mannose;2-deoxy-glucos;D-2-GLUCODESOSE;2-DEOXY-D-GLUCOSE GRADE III F&D VERSION;2-DEOXY-D-GLUCOSE, 99%, MIXTURE OF ANOMERS;6-HYDROXYMETHYL-5-METHYL-TETRAHYDRO-PYRAN-2,4,5-TRIOL |
CAS号 | 154-17-6 |
分子式 | C6H12O5 |
分子量 | 164.16 |
EINECS号 | 205-823-0 |
相关类别 | 糖类(碳水化合物);医药中间体;生化试剂;植物提取物;原料药;核糖,化工医药原料;单糖;碳水化合物;糖类;中间体;兽药;碳水化合物类;医药化工类;对照品;中药对照品;兽药原料;糖化学分析标准品;细胞生物学试剂;chiral;Biochemistry;Deoxysugars;Glucose;Sugars;天然抗代谢物类抗生素;生化试剂-碳水化合物类;医用原料;生物化学品;原料;有机化工原料;生化试剂-蛋白质;医药原料;生物化工;添加剂;医药化工类;中药对照品;糖产品;化工原料;日用化工;通用生化试剂-糖类;化学原料;单糖,多糖类 食品添加剂;化学试剂;Pharmaceutical Raw Materials;Carbohydrates & Derivatives |
Mol文件 | 154-17-6.mol |
结构式 |
2-脱氧-D-葡萄糖 性质
熔点 | 146-147 °C(lit.) |
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比旋光度 | 45.5 º (c=2, H2O) |
沸点 | 211.61°C (rough estimate) |
密度 | 1.1738 (rough estimate) |
折射率 | 46.5 ° (C=1, H2O) |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 在水中的溶解度50 mg/mL,澄清,无色至淡黄色 |
形态 | 结晶 |
酸度系数(pKa) | pK1:12.52 (25°C) |
颜色 | 白色 |
旋光性 (optical activity) | +38.5 → +45.9 |
水溶解性 | Soluble in water. |
Merck | 14,2904 |
BRN | 1723331 |
稳定性 | 自购买之日起 1 年内保持稳定。 DMSO 中的溶液可在 -20° 下储存长达 1 个月。水溶液不稳定,必须在 1 个工作日内使用。 |
InChIKey | PMMURAAUARKVCB-CEZCPVKQSA-N |
LogP | -1.460 (est) |
CAS 数据库 | 154-17-6(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | D-arabino-Hexose, 2-deoxy- (154-17-6) |
2-脱氧-D-葡萄糖是葡萄糖代谢的抑制剂,并已报道与二甲双胍(M258815)一起可逆转小鼠的狼疮症状。
2-脱氧-D-葡萄糖是D-葡萄糖的一种抗代谢物质,它具有干扰病毒特异性糖蛋白的合成、抑制疱疹单病毒、RAN和DNA包膜病毒、癌症细胞增殖等功效。目前,由2-脱氧-D-葡萄糖制备的抗病毒、抗癌药物已经临床应用于疱疹单病毒和癌症治疗,由2-脱氧-D-葡萄糖制备的医药保健品及抗衰老化妆品也已经上市。2-脱氧D-葡萄糖没有任何毒副作用,在医药保健品及抗衰老化妆品及生命科学研究领域具有广泛应用,市场潜力巨大,发展前景良好。
2-脱氧-D-葡萄糖是D-葡萄糖的一种衍生物,它是一种抗代谢物,也是正粘病毒、副粘病毒及疱疹病毒囊膜的重要组成成分,具有干扰病毒特异性糖蛋白的合成,能有效抑制疱疹单病毒、RNA和DNA包膜病毒、乳腺癌细胞增殖等功效。由2-脱氧-D-葡萄糖制成的抗病毒、抗癌药物已用于疱疹单病毒、流行感冒、AIDS和癌症等临床治疗研究;由2-脱氧-D-葡萄糖制成的抗衰老化妆品和医药保健品也已上市。因此,作为一种治疗癌症、病毒性疾病、抗衰老的药物,2-脱氧-D-葡萄糖具有广泛的应用前景,市场需求巨大。a、中间体的制备
将乙酰葡萄糖烯1.08g溶解于5mL二氯甲烷后,冰浴冷却到0℃,保持15 分钟,然后撤去冰浴,依次加入质量百分浓度为30%的溴化氢/乙酸(HBr/HOAc)溶液0.2mL和乙酸酐10mL,在22℃下搅拌24小时进行选择性加成反应,反应结束后加入无水乙酸钠中和至pH=7,搅拌20分钟,过滤后经减压旋蒸,旋蒸温度为25℃,压力为0.1MPa,所得固体用10mL石油醚与乙酸乙酯按体积比为1:4混合的溶剂进行重结晶,然后经过滤、减压真空干燥后制得白色固体2-脱氧-1,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖1.30g,收率99%。
b、2-脱氧-D-葡萄糖的合成
取上述制备的中间体2-脱氧-1,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖1.0g加入到10mL浓度为37%的盐酸中进行酸催化水解反应,其反应温度为75℃,反应时间为4小时,反应结束后冷却至室温,脱除乙酰基后用50%(重量百分比)氢氧化钠溶液中和至pH=7,然后,用10mL甲醇溶剂提取反应液2次,合并提取液后经减压旋蒸,旋蒸温度为28℃,压力为0.1MPa,所得固体用10mL甲醇和丙酮按体积比为1:1.5混合的溶剂进行重结晶,然后经过滤、减压真空干燥后制得白色结晶状固体2-脱氧-D-葡萄糖0.41g,其收率为81%。
安全信息
危险品标志 | Xn,Xi |
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危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
安全说明 | 24/25-37/39-36-26 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | MQ3325000 |
F | 3-10 |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29400090 |
毒害物质数据 | 154-17-6(Hazardous Substances Data) |
提供商 | 语言 |
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