2-脱氧-D-葡萄糖

2-脱氧-D-葡萄糖

中文名称2-脱氧-D-葡萄糖
中文同义词2-去氧-D-葡萄糖;2-脱氧葡萄糖;2-去氧-D-葡糖;2-脱氧-D-葡糖;2-去氧-D-葡萄糖,98%;2-去氧-D-葡萄糖,D-2-脱氧葡萄糖;D-2-脱氧葡萄糖;(3R,4S,5R)-3,4,5,6-四羟基己醛
英文名称2-Deoxy-D-glucose
英文同义词2-deoxy-d-arabino-hexos;2-deoxy-d-glucos;2-deoxy-d-mannose;2-deoxy-glucos;D-2-GLUCODESOSE;2-DEOXY-D-GLUCOSE GRADE III F&D VERSION;2-DEOXY-D-GLUCOSE, 99%, MIXTURE OF ANOMERS;6-HYDROXYMETHYL-5-METHYL-TETRAHYDRO-PYRAN-2,4,5-TRIOL
CAS号154-17-6
分子式C6H12O5
分子量164.16
EINECS号205-823-0
相关类别糖类(碳水化合物);医药中间体;生化试剂;植物提取物;原料药;核糖,化工医药原料;单糖;碳水化合物;糖类;中间体;兽药;碳水化合物类;医药化工类;对照品;中药对照品;兽药原料;糖化学分析标准品;细胞生物学试剂;chiral;Biochemistry;Deoxysugars;Glucose;Sugars;天然抗代谢物类抗生素;生化试剂-碳水化合物类;医用原料;生物化学品;原料;有机化工原料;生化试剂-蛋白质;医药原料;生物化工;添加剂;医药化工类;中药对照品;糖产品;化工原料;日用化工;通用生化试剂-糖类;化学原料;单糖,多糖类 食品添加剂;化学试剂;Pharmaceutical Raw Materials;Carbohydrates & Derivatives
Mol文件154-17-6.mol
结构式2-脱氧-D-葡萄糖 结构式

2-脱氧-D-葡萄糖 性质

熔点146-147 °C(lit.)
比旋光度45.5 º (c=2, H2O)
沸点211.61°C (rough estimate)
密度1.1738 (rough estimate)
折射率46.5 ° (C=1, H2O)
储存条件2-8°C
溶解度在水中的溶解度50 mg/mL,澄清,无色至淡黄色
形态结晶
酸度系数(pKa)pK1:12.52 (25°C)
颜色白色
旋光性 (optical activity)+38.5 → +45.9
水溶解性Soluble in water.
Merck14,2904
BRN1723331
稳定性自购买之日起 1 年内保持稳定。 DMSO 中的溶液可在 -20° 下储存长达 1 个月。水溶液不稳定,必须在 1 个工作日内使用。
InChIKeyPMMURAAUARKVCB-CEZCPVKQSA-N
LogP-1.460 (est)
CAS 数据库154-17-6(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息D-arabino-Hexose, 2-deoxy- (154-17-6)

2-脱氧-D-葡萄糖 用途与合成方法

2-脱氧-D-葡萄糖是葡萄糖代谢的抑制剂,并已报道与二甲双胍(M258815)一起可逆转小鼠的狼疮症状。

2-脱氧-D-葡萄糖是D-葡萄糖的一种抗代谢物质,它具有干扰病毒特异性糖蛋白的合成、抑制疱疹单病毒、RAN和DNA包膜病毒、癌症细胞增殖等功效。目前,由2-脱氧-D-葡萄糖制备的抗病毒、抗癌药物已经临床应用于疱疹单病毒和癌症治疗,由2-脱氧-D-葡萄糖制备的医药保健品及抗衰老化妆品也已经上市。2-脱氧D-葡萄糖没有任何毒副作用,在医药保健品及抗衰老化妆品及生命科学研究领域具有广泛应用,市场潜力巨大,发展前景良好。

2-脱氧-D-葡萄糖

2-脱氧-D-葡萄糖是D-葡萄糖的一种衍生物,它是一种抗代谢物,也是正粘病毒、副粘病毒及疱疹病毒囊膜的重要组成成分,具有干扰病毒特异性糖蛋白的合成,能有效抑制疱疹单病毒、RNA和DNA包膜病毒、乳腺癌细胞增殖等功效。由2-脱氧-D-葡萄糖制成的抗病毒、抗癌药物已用于疱疹单病毒、流行感冒、AIDS和癌症等临床治疗研究;由2-脱氧-D-葡萄糖制成的抗衰老化妆品和医药保健品也已上市。因此,作为一种治疗癌症、病毒性疾病、抗衰老的药物,2-脱氧-D-葡萄糖具有广泛的应用前景,市场需求巨大。

a、中间体的制备

将乙酰葡萄糖烯1.08g溶解于5mL二氯甲烷后,冰浴冷却到0℃,保持15 分钟,然后撤去冰浴,依次加入质量百分浓度为30%的溴化氢/乙酸(HBr/HOAc)溶液0.2mL和乙酸酐10mL,在22℃下搅拌24小时进行选择性加成反应,反应结束后加入无水乙酸钠中和至pH=7,搅拌20分钟,过滤后经减压旋蒸,旋蒸温度为25℃,压力为0.1MPa,所得固体用10mL石油醚与乙酸乙酯按体积比为1:4混合的溶剂进行重结晶,然后经过滤、减压真空干燥后制得白色固体2-脱氧-1,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖1.30g,收率99%。

b、2-脱氧-D-葡萄糖的合成

取上述制备的中间体2-脱氧-1,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖1.0g加入到10mL浓度为37%的盐酸中进行酸催化水解反应,其反应温度为75℃,反应时间为4小时,反应结束后冷却至室温,脱除乙酰基后用50%(重量百分比)氢氧化钠溶液中和至pH=7,然后,用10mL甲醇溶剂提取反应液2次,合并提取液后经减压旋蒸,旋蒸温度为28℃,压力为0.1MPa,所得固体用10mL甲醇和丙酮按体积比为1:1.5混合的溶剂进行重结晶,然后经过滤、减压真空干燥后制得白色结晶状固体2-脱氧-D-葡萄糖0.41g,其收率为81%。

用途 
是天然抗代谢物类抗生素,具有能够抑制病毒感染、酵母发酵、病菌及肿瘤细胞生长等多种生理药理效应。具有抗病毒、抗菌、抗癌、抗癫痫、抗衰老等作用,用于预防病毒及病原菌感染等,可防止HSV、HIV、流感病毒等病源菌引起的传染病,可治疗疱疹等,主要用于畜禽各种病毒病、免疫抑制病的预防和治疗,也可作为细菌及支原体感染的辅助治疗,在医药及化妆品等行业具有广泛的应用前景。永增化工,目前国内主要用于禽类、兽类用药。
用途 
2-脱氧-D-葡萄糖(2-Deoxy-D-Glucose,2-DG)为天然抗代谢物类抗生素,具有能够抑制病毒感染、酵母发酵、致病菌及肿瘤细胞生长等。

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码20/21/22-36/37/38
安全说明24/25-37/39-36-26
WGK Germany3
RTECS号MQ3325000
F3-10
TSCAYes
海关编码29400090
毒害物质数据154-17-6(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19L073382-去氧-D-葡萄糖, 98%
2-Deoxy-D-glucose, 98%
154-17-61g551元
2024/08/19L073382-去氧-D-葡萄糖, 98%
2-Deoxy-D-glucose, 98%
154-17-65g2066元

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