D-核糖

D-核糖

中文名称D-核糖
中文同义词右旋核糖;核糖;異樹膠糖;D(-)-胞核糖;D(-)-核糖;D-RIBOSE D-核糖;D-核糖,≥99%(HPLC);D-核糖,CP,98%
英文名称D-Ribose
英文同义词D-RIB;D(-)-Ribose,99+%;RIBONIC ACID-Gamma-LACTONE, D-(+)-(RG);Ribose (300 mg);d-[1-18O]ribose;d-[4,5-13C2]ribose;D(-)-Ribose 0;D-(-)-Ribose Vetec(TM) reagent grade, 99%
CAS号50-69-1
分子式C5H10O5
分子量150.13
EINECS号200-059-4
相关类别标准品;碳水化合物;分析标准品;医药中间体;食品添加剂;生物化学;单糖;抗病毒药物;医药与生物化工;核糖;糖类;生化试剂;其它试剂;植物提取物;化学试剂;原料药;医药原料;碳水化合物类;甜味剂;食品添加;氨基酸衍生物;维生素类;营养剂;对照品;原料;生化试剂-碳水化合物类;营养强化剂;化工中间体;糖化学分析标准品;甜味剂;其他原料;医用原料;原料;黄金产品;生化试剂-蛋白质;医药、农药及染料中间体;医药化工类;添加剂;食品添加剂糖类;化工原料;食品添加剂-食品原料;提取物;化工材料;有机化工原料;通用生化试剂-糖类;有机化学;单糖,多糖类 食品添加剂;生物化工;单糖及其衍生物;FINE Chemical & INTERMEDIATES;Sugars, Carbohydrates & Glucosides;Basic Sugars (Mono & Oligosaccharides);Biochemistry;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Ribose;Riboses and 2'-Deoxyriboses;Sugars;Nutritional Supplements;Nutritional fortification substances;Carbohydrates & Derivatives;Alphabetical Listings;Flavors and Fragrances;Q-Z;MonosaccharidesBiochemicals Found in Plants;Simple sugars;Carbohydrate Synthesis;Carbohydrates;Specialty Synthesis;Biochemicals Found in Plants;Carbohydrate LibraryBiochemicals Found in Plants;CarbohydrateMetabolomics;Metabolic Libraries;Metabolic Pathways;Metabolites and Cofactors on the Metabolic Pathways Chart;Co-factor/nucleoside;生物缓冲液系列
Mol文件50-69-1.mol
结构式D-核糖 结构式

D-核糖 性质

熔点88-92 °C(lit.)
比旋光度-20.8 º (c=4, H2O)
沸点191.65°C (rough estimate)
密度1.1897 (rough estimate)
FEMA3793 | D-RIBOSE
折射率-21 ° (C=1, H2O)
储存条件2-8°C
溶解度H2O:0.1 g/mL,澄清,无色至浅黄色
酸度系数(pKa)12.46±0.20(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色至浅米色或微黄色
酸碱指示剂变色ph值范围7
旋光性 (optical activity)[α]21/D 19.7°, c = 4 in H2O
水溶解性Soluble in water. Insoluble in ether.
敏感性Hygroscopic
Merck14,8204
BRN1723081
InChIKeyHMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N
LogP-1.47
CAS 数据库50-69-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息D-Ribose(50-69-1)
EPA化学物质信息D-Ribose (50-69-1)

D-核糖 用途与合成方法

D-核糖是一种简单的含有5个碳原子的单糖或戊糖,是生物体内遗传物质——核糖核酸(RNA)的重要组成物质,D-核糖存在于所有细胞中,是核苷酸、多种辅酶和遗传物质核酸的重要组成成分,也是能量物质三磷酸腺苷(ATP)的结构成分,具有重要的生理功能和应用前景。D-核糖已广泛应用于医药、食品饮料、营养保健、临床营养等领域。在医药领域,D-核糖是多种核苷类、抗肿瘤等多种药物的重要中间体和起始原料,目前临床使用的抗病毒药物中近50%是核苷类药物,比如卡培他滨、替卡格雷和瑞德西韦,均使用D-核糖作中间体和起始原料。

核糖具有手性碳原子特性,有L型和D型2种构型。自然界中L型核糖极不稳定,核糖主要以D型形态存在,即D-核糖。D-核糖是一种具有极强水溶性、有甜味的五碳糖,又名D-呋喃核糖,是存在于所有活细胞中的天然戊醛糖,以呋喃型广泛存在。

ATP是细胞的“能量货币”。在高强度运动或疾病状态下,ATP的分解速度会大于合成速度,ATP浓度随之下降。大部分ATP的降解产物IMP可以通过补救途径重新合成ATP,小部分IMP会进一步降解,以嘌呤形式流失,进而导致核苷酸池不断下降。细胞可通过重新和补救合成途径弥补流失的ATP,D-核糖的含量是其恢复速度的限制因素。
(1)对心脏的作用
衰竭心脏内的ATP及核苷酸池含量会慢慢减少,它们的含量与衰竭的程度存在紧密的相关性,能量供应不足被认为是引起心力衰竭的重要原因。核糖可以通过加速ATP的重头和补救合成途径;来补充ATP,大量临床实验表明核糖可以改善缺血性衰竭患者的心脏功能。然而,Kiterie等在动物实验中未发现核糖对非缺血性慢性心衰小鼠有改善作用,原因未知。
(2)对运动能力的影响
王亚坤等以负重游泳大鼠为实验对象研究D-核糖对大鼠运动过程中及恢复期心脏和骨骼肌功能的回复作用,发现D-核糖显著提高了腓肠肌内ATP的合成速率,使机体在72h内完全恢复了运动过程中消耗的ATP。另有研究发现,在间歇性高强度运动中,核糖并未显示出回复ATP的作用。
(3)对血糖的作用
D-核糖是一种单糖,所有的单糖均具有增加胰岛素分泌的作用,所以核糖的摄入会引起血糖的短暂降低,一般是推荐核糖做伴餐食用,但不能忽略其短暂的降血糖作用,因此低血糖人群服用时应遵从医师的建议。
(4)美容护肤的作用
随着年龄的增长,人们皮肤里的胶原和弹性纤维减少,临床上表现为皮肤缺少弹性,皱纹增多。伴随着衰老、真皮细胞里面的ATP逐渐减少,致使能量供应不足,从而会改变细胞的功能。有试验选择了20名肤色暗淡、皱纹较多的女性,给予0.5%含量的核糖面部乳液,一个月后皱纹明显减少,证明核糖具有延缓皮肤衰老的功效。
此外,有报道显示D-核糖还能显著提高患有纤维疼痛和慢性疲劳综合症患者的能量水平和睡眠质量,使头脑更加清醒,减轻患者疼痛感和临床症状。核糖还具有减弱疲劳过度后小鼠睾丸氧化损伤的功效,具有一定的抗氧化功效,核糖其他相关的生理功能还有待进一步探究。

D-核糖作为生物体内存在于所有细胞中的天然成份,与腺苷酸的形成和ATP的再生有密切关系,是生命代谢最基本的能量来源之一。在心脏和骨络肌代谢中起关键作用,能够促进局部缺血组织、局部缺氧组织的恢复。D-核糖是生物体内遗传物质—核酸的重要组成物质,在核苷类物质、蛋白质、脂肪代谢中处于枢纽位置,具有重要的生理功能及广阔的应用前景。核酸类药物是当今人类治疗病毒、肿瘤、艾滋病的重要手段,D-核糖是许多核酸类药物的重要中间体,可用于三氮唑核苷、腺苷、胸苷、胞苷、氟腺嘧啶核苷、2-甲基腺苷、威他毒素、吡唑毒素、腺苷旦氨酸等许多药物的生产中。主要应用于维生素B2、呋喃核糖、吡喃核糖及抗病毒抗肿瘤核苷类药物的制造,亦可用作运动保健产品调味品、调味香精。D-核糖在美国市场上是一种膳食补充剂,经美国FDA认定是作为一种新食品原料。当摄入核糖超过200mg/(kg·h)可能会引起腹泻,D-核糖属于五碳糖,五碳糖均具有极强的吸水性,摄入过多会引起肠道脱水。
服用核糖也可能会引起极少数人产生恶心,头晕等轻微症状,当核糖的服用量低于15g/d时,对大部分人是没有副作用的。
此外,核糖的半衰期比较短,在服用30分钟左右达到最高值120min左右基本全被吸收,尽管核糖可以有效补充肌肉里面的ATP,但是运动专家不推荐健康的年轻人以核糖作为机能增进剂来补充能量。
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
d-核糖
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
用途 
用作医药原料、保健品、中间体、食品添加剂等
用途 
核糖-5-磷酸盐,支持生物合成色氨酸以及组氨酸,也是磷酸戊糖合成路径的组分之一
用途 
D-核糖是生物体内遗传物质——核酸的重要组成物质,在核苷类物质、蛋白质、脂肪代谢中处于枢 纽位置,具有重要的生理功能及广阔的应用前景。 D-核糖作为生物体内存在于所有细胞中的天然成份,与腺苷酸的形成和ATP的再生有密切关系,是生命代谢最基本的能量来源之一。在心脏和骨络肌代谢中起关键作用,能够促进局部缺血组织、局部缺氧组织的恢复。 D-核糖是许多核酸类的重要中间体,可用于三氮唑核苷、腺苷、胸苷、胞苷、氟腺嘧啶核苷、2-甲基腺苷、威他毒素、吡唑毒素、腺苷旦氨酸等生产。
生产方法 

以D-葡萄糖为原料,接入细菌或枯草杆菌进行发酵,由发酵生成物进行分离、精制而得。

保藏菌种→活化斜面→种子罐培养→发酵→发酵液→絮凝→上清液→阳离子树脂交换→活性炭脱色→浓缩→精制→结晶→产品

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/38
安全说明24/25-37/39-26
WGK Germany3
RTECS号VJ2275000
F3-10
TSCAYes
海关编码29400090

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19A17894D-(-)-核糖, 98%
D-(-)-Ribose, 98%
50-69-110g306元
2024/08/19A17894D-(-)-核糖, 98%
D-(-)-Ribose, 98%
50-69-150g797元
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