雌三醇

雌三醇

中文名称雌三醇
中文同义词雌三醇;雌激素三醇 ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-3,16,17-TRIOL;雌甾-1,3,5(10)-三烯-3Β,16Α,17Β-三醇;17Β三醇;雌甾1,3,5(10)-三烯3,16Α,17Β-三醇,ESTRA-1,3,5 (10)-TRIENE-3,16Α,17Β-TRIOL;雌三醇/1,3,5(10)-三烯-3Β,16Α,17Β三醇;ES三醇;雌三醇(标准品)
英文名称Estriol
英文同义词Overstin;Ovesterin;Ovestinon;Ovestrion;Ovo-vinces;Stiptanon;Synapause;Thulol
CAS号50-27-1
分子式C18H24O3
分子量288.38
EINECS号200-022-2
相关类别抗生素、生物碱;激素;生化试剂;生物化学品;固醇及类固醇类;脂类;其它含氧化合物;医药原料;甾体激素 (激素,糖皮激素);分析标准品;医药中间体;甾体激素类;原料药;小分子抑制剂;氟化学,卤代烃 Halogenated Hydrocarbons;生命科学标准品;细胞信号和神经生物学;雌性激素;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Steroid and Hormone;API;THEELOL;Hormone Drugs;Inhibitors;小分子抑制剂,天然产物;雌激素;雌激素类;对照品;化工原料-原料药;医用原料;甾体;医药原料药;有机中间体;精细化工原料;皮质激素;试剂盒-Elisa试剂盒;通用生化试剂-天然产物;日用化学品;化学试剂;对照品;临床检测标准物质;Steroids;Hormone;Biochemistry;Hydroxysteroids;Pharmaceuticals;APIs;50-27-1
Mol文件50-27-1.mol
结构式雌三醇 结构式

雌三醇 性质

熔点280-282 °C(lit.)
比旋光度D25 +58° ±5° (0.04 g in 1 ml dioxane)
沸点370.61°C (rough estimate)
密度1.27
折射率58 ° (C=0.4, Dioxane)
闪点9℃
储存条件2-8°C
溶解度几乎不溶于水,微溶于乙醇 (96%)。
形态固体
酸度系数(pKa)pKa 10.38±0.02(H2O t=23±2 Iunspeci?ed) (Uncertain)
颜色白色至类白色
旋光性 (optical activity)+6127 (95% ethanol)
水溶解性3.2mg/L(25 ºC)
Merck3707
BRN2508172
InChIKeyPROQIPRRNZUXQM-ZXXIGWHRSA-N
CAS 数据库50-27-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Estriol(50-27-1)
EPA化学物质信息Estriol (50-27-1)

雌三醇 用途与合成方法

雌三醇为天然激素,是体内雌二醇的代谢产物,主要存在于尿中。雌激素活性较小,口服活性约为雌酮的6倍,但比雌二醇弱,无致癌作用,服药后体内雌二醇水平不发生变化。雌三醇对阴道和子宫颈管具有选择作用,而对子宫实体及子宫内膜并无影响。动物实验表明,雌三醇对阴道上皮角化作用比雌二醇强,能促进阴道上皮增生,表层细胞角化,黏膜血管新生和阴道上皮损伤愈合,但对小鼠子宫增重作用较弱; 同时雌三醇能增强子宫颈细胞功能,使子宫颈肌纤维增生,增加宫颈弹性和柔软性。此外,雌三醇对下丘脑和垂体有反馈性抑制作用,但不抑制排卵,仅对黄体能产生明显影响,因此可用作中期引产及人工流产的辅助药物和各种月经病的治疗。雌三醇还对造血系统有明显的作用,能降低血管的通透性和脆性,可用于多种出血的治疗。还具有迅速升高外周白细胞的作用,一般在用药后1~3天开始生效,但作用时间较短,对放、化疗引起的白细胞减少有效。
雌三醇 结构式
图1为雌三醇结构式。本品可从胃肠道和皮肤吸收,但口服易被破坏,因此主要采取肌注和外用。在体内代谢为活性较弱的雌酮及雌三醇,并与葡萄糖醛酸和硫酸结合后灭活,从尿中排泄。

雌三醇可用于子宫颈炎,尤适用于绝经期综合征、老年性阴道炎。它亦可用于中期引产及人工流产的辅助药物,还可用于前列腺肥大、前列腺癌等。此外,尚具有迅速升高外周白细胞的作用,一般在用药后1~ 3天开始生效,但作用维持时间较短。对化疗或放疗引起的白细胞减少有效,还能降低血管的通透性和脆性,可用于多种出血的治疗。对月经过多、扁桃体或子宫切除术后均有快速止血作用。

有暂时性乳房肿胀或硬块、月经紊乱等,停药后自行消退和恢复。口服偶见食欲不振、恶心、呕吐、下腹痛等。雌三醇是去氢异雄酮的第16位碳在胎儿肾上腺羟化后,再输入胎盘,由胎盘合体滋养层细胞代谢而成。然后,释入母体血液。母体肝脏将游离的雌三醇摄取,结合成葡糖醛酸或硫酸雌三醇,由肾脏排泄。所以尿中都是结合型雌三醇;血中雌三醇,则是游离型与结合型均有,游离型约占10~30%,余均为结合型。用分光光度计法测定孕妇尿中雌三醇,已普遍应用于临床。其他常用的还有放射免疫法。非妊娠妇女血中不含雌三醇。据上海第二医学院瑞金医院妇产科等测定,妊娠26周时,血浆游离雌三醇为4~6ng/ml,36周时为10~12ng/ml,足月时为19ng/ml以上,但个体差异较大。血浆总雌三醇值,在妊娠25周时为50ng/ml,妊娠40周时为200ng/ml。24h尿中雌三醇在妊娠28周时为8.12±0.28mg,足月时为19.81±8.28mg。一般认为妊娠36周后,24h尿中含量>15mg属正常,12~10mg为警戒值,<10mg为危险值。由于妊娠期雌三醇主要前驱物质来自胎儿,与雌酮和雌二醇来自母体不同,因此测定雌三醇可以反映胎儿发育情况。某些胎儿畸形以及母体或胎儿疾病影响胎儿发育或引起胎儿窒息时,都伴有雌三醇下降。但由于雌三醇水平每日波动较大,故至少在一段时间内测定4~5次,才能确定雌三醇水平是否真低。轻度妊娠高血压综合征的雌三醇在34周以前往往正常,34周以后则维持在低水平; 重度妊娠高血压综合征的雌三醇浓度明显下降。对超过预产期的孕妇,可连续测定尿中24h的雌三醇。如都高于25mg,在严密观察下尚可等待;如低于10mg,则胎儿有危险,应进行积极处理。无脑儿由于无下丘脑,垂体发育不全,肾上腺小,供给胎盘合成雌三醇的原料16-羟异雄酮量不足,所以孕妇尿中的雌三醇极低,多数在正常值的10%以下。1. 妊娠及哺乳期妇女,乳腺增生、乳房硬块、妇科肿瘤、再生障碍性贫血患者禁用,未成年患者不宜使用。
2. 心(肝、肾)疾病、高血压、糖尿病、癫痫、偏头痛(含既往史)、子宫内膜异位、乳房纤维囊肿、卟啉病、高脂血症、曾有孕期瘙痒、疱疹病史者慎用。
3. 按规定方法治疗无效时,不宜增加剂量或延长使用时间。与雌二醇并用,有竞争性拮抗作用。遮光,密闭保存。
化学性质 
白色结晶性粉末。Mp283℃;相对密度1.27;比旋光度[α]25D+34.4°(吡啶)、25D+58°±5°(4%,二氧六环);乙醇溶液在280nm波长处有最大吸收。本晶难溶于水,微溶于乙醇(1:500)、乙醚、氯仿、二氧六环和植物油,易溶于吡啶和氢氧化碱溶液。
用途 
雌激素类药。用于白细胞减少,各种月经病、老年性阴道炎、妇女更年期综合征等。可有暂时性乳房肿胀和硬块,月经周期紊乱,停药后1月左右可自行恢复。有乳腺增生、乳房肿块、可能与女性激素有关的肿瘤、再生障碍性贫血及肝病患者忌用。
用途 
用于治疗白细胞减少症,对前列腺肥大、前列腺癌也有一定疗效
生产方法 
以雌酚酮为原料,经乙酰化、环氧化、还原,制得雌三醇成品。
雌酚酮[乙酰化]→[16, 17-环氧化]→[重排]→[还原]→[水解]→雌三醇成品。
生产方法 
醋酸雌酮依次经烯醇化、乙酰化、环氧化和还原制得。

安全信息

危险品标志T,F
危险类别码60-61-40-45-39/23/24/25-23/24/25-11
安全说明53-22-36/37/39-45-36/37-16
危险品运输编号UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany3
RTECS号KG8225000
F8-10
海关编码29072990
毒害物质数据50-27-1(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in rat: > 2gm/kg

MSDS信息

提供商 语言
英文

雌三醇 化学药品说明书

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/1946049雌三醇
Estriol, 97%, Thermo Scientific Chemicals
50-27-11g832元
2024/08/1946049雌三醇
Estriol, 97%, Thermo Scientific Chemicals
50-27-15g3312元
"雌三醇"相关产品信息
172377-52-5 雌二醇 雌三醇杂质A 琥珀雌三醇 异雌三醇 尼尔雌醇 炔雌醇环戊醚 雌三醇甲醚 雌三醇杂质B 9,11-二脱氢雌三醇 雌三醇-16BETA-D-葡糖苷酸 雌三醇杂质D 雌三醇三硫酸酯三钠盐 奎雌醇 雌四醇 雌三醇16,17-二乙酸酯 雌三醇 雌三醇(E3)
主页 | 企业会员服务 | 广告业务 | 联系我们 | 旧版入口 | 中文MSDS | CAS Index | 常用化学品CAS列表 | 化工产品目录 | 新产品列表 | 评选活动 | HS海关编码 | MSDS查询 | 化工站点

Copyright © 2016-2023 ChemicalBook 版权所有  京ICP备07040585号  京公海网安备11010802032676号  

互联网增值电信业务经营许可证:京ICP证150597号  互联网药品信息服务资格证编号(京)-非经营性-2015-0073  信息系统安全等级保护备案证明(三级)  营业执照公示

根据相关法律法规和本站规定,单位或个人购买相关危险物品应取得有效的资质、资格条件。
参考《应急管理部等多部门关于加强互联网销售危险化学品安全管理的通知 (应急〔2022〕119号)》《互联网危险物品信息发布管理规定》