地塞米松
中文名称 | 地塞米松 |
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中文同义词 | 地塞米松/试剂;试剂;地塞米松;9-氟-11,17,21-三羟基-16-甲基(11B,16A)-孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮;9-氟-11,17,21-三羟基-16-甲基(11β,16α)-孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮;地塞米松 溶液;氟甲强的松龙;甲氟烯索 |
英文名称 | Dexamethasone |
英文同义词 | DEXAMETHASONUM;DEXAMETHASONE;(11B,16A)-9-FLUORO-11,17,21-TRIHYDROXY-16-METHYL-PREGNA-1,4-DIENE-3,20-DIONE;1,4-PREGNADIEN-9ALPHA-FLUORO-16ALPHA-METHYL-11BETA, 17ALPHA, 21-TRIOL 3,20-DIONE;1,4-PREGNADIEN-9-ALPHA-FLUORO-16-ALPHA-METHYL-11-BETA, 17,21-TRIOL-3,20-DIONE;1,4-PREGNADIENE-3,20-DIONE-9ALPHA-FLUORO-16ALPHA METHYL-11BETA,17ALPHA,21-TRIOL;9ALPHA-FLUORO-16ALPHA-METHYL-11BETA,17ALPHA,21-TRIHYDROXY-1,4-PREGNADIENE-3,20-DIONE;9ALPHA-FLUORO-16ALPHA-METHYLPREDNISOLONE |
CAS号 | 50-02-2 |
分子式 | C22H29FO5 |
分子量 | 392.47 |
EINECS号 | 200-003-9 |
相关类别 | 甾体激素类;医药原料;医药中间体;原料药;甾体激素 (激素,糖皮激素);皮质激素;抗真菌类;抗生素;皮肤外用原料;皮肤类甾体激素;细胞生物学-细胞凋亡检测;化药杂质-甲基泼尼松龙醋酸酯;肾上腺皮质激素 |
Mol文件 | 50-02-2.mol |
结构式 |
地塞米松 性质
熔点 | 262-264 °C (lit.) |
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沸点 | 568.2±50.0 °C(Predicted) |
比旋光度 | 75 º (c=1, dioxane) |
密度 | 1.1283 (estimate) |
折射率 | 76 ° (C=1, Dioxane) |
闪点 | 9℃ |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 乙醇:1 mg/mL |
酸度系数(pKa) | 12.13±0.70(Predicted) |
形态 | 粉末 |
颜色 | 米白色 |
水溶解性 | 10 mg/100 mL (25 ºC) |
敏感性 | Light Sensitive |
Merck | 14,2943 |
BRN | 2066651 |
BCS Class | 1 (CLogP), 3 (LogP) |
稳定性 | 稳定的。易燃。与强氧化剂、强碱、酸酐、酰氯不相容。可能对光敏感。 |
InChIKey | UREBDLICKHMUKA-CXSFZGCWSA-N |
CAS 数据库 | 50-02-2(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Prednisolone, 9alpha-fluoro-16alpha-methyl-(50-02-2) |
EPA化学物质信息 | Dexamethasone (50-02-2) |
本品的抗炎作用及控制皮肤过敏的作用比泼尼松更显著,而对水钠潴留和促进排钾作用较轻微,对垂体-肾上腺皮质轴的抑制作用较强。肌内注射地塞米松磷酸酯钠或醋酸地塞米松,分别于1小时或8小时血药浓度达峰。常用其醋酸酯,为白色或类白色结晶或结晶性粉末;无臭,味微苦。在丙酮中易溶,在甲醇或无水乙醇中溶解,在乙醇或氯仿中略溶,在乙醚中极微溶解,在水中不溶。其磷酸钠盐易溶于水。
地塞米松(地塞米松磷酸钠EP杂质A)是一种用作抗炎剂的糖皮质激素。地塞米松调节T细胞的存活、生长和分化。地塞米松抑制一氧化氮合酶的诱导。
地塞米松(Dexamethasone,DSMS)又名氟美松、氟甲强地松龙、德沙美松,是一种人工合成的肾上腺皮质激素。其是糖皮质类激素类抗炎、抗过敏药物,其药理作用主要是抗炎、抗毒、抗过敏、抗风湿,临床使用较广泛。近年来,欧盟认为食用含有雌烯二醇、黄体酮、甲羟孕酮等激素的牛肉可扰乱人体内分泌、生长发育、免疫系统、生殖系统等方面的正常功能,还可能致癌、致畸,因而禁止这类激素在动物中的使用。 此外,地塞米松还作为动物生长调节剂,促进动物蛋白质合成和代谢,增加产肉量,曾经被广泛应用作为家畜、家禽、使用。但通过长期的实验室研究发现,地塞米松可以使实验动物发生癌变和基因突变,地塞米松及其残留对人、畜均有明显的毒副作用,使用高剂量的地塞米松可导致肌肉萎缩、生长抑制等副作用。并由此推断,人类长期使用该类药物或长期食用添加该类促生长剂的家畜、家禽、同样也可发生癌变和基因突变。所以此类药物禁止在治疗和饲料中使用。
地塞米松是一种人工合成的肾上腺皮质激素,属于长效类糖皮质激素类药物,糖皮质激素有促进三大营养物质代谢的作用,同时又能阻止蛋白质合成,长期外用,可导致较为严重的后果,不过不良反应比口服用药要小很多,常见的系统性糖皮质激素副作用包括:胃部不适,增加胃溃疡敏感度。
增加食欲,导致体重显著增加。
潜在的糖尿病患者:葡萄糖不耐症是加重患者原有糖尿病。
精神病,包括人格改变,易怒,兴奋,躁狂。
骨质疏松症的长期治疗:病理性骨折(如髋关节)。
肝酶升高,脂肪肝豆状核变性(通常是可逆的)。
对肾病综合征患者长期大剂量用药容易引起胃肠道溃疡、股骨头无菌性坏死等大的副作用。治疗肾病综合征还是用醋酸泼尼松片为好。
地塞米松可用于治疗高原脑水肿和肺水肿。人们在登山探险时使用可以缓解高原反应。
与马波沙星、克霉唑等合用以治疗狗或鸟等的耳部感染或过敏。(1)口服制酸药可降低地塞米松的胃肠道吸收。
(2)氨鲁米特能抑制肾上腺皮质功能,加速本药的代谢,使其半衰期缩短。使用氨鲁米特的患者,如需合用糖皮质激素,可选用氢化可的松。
(3)地塞米松可减弱口服降糖药、抗凝药、神经肌肉阻滞药的作用,应调整剂量。
(4)巴比妥类、苯妥英、利福平会减弱地塞米松的代谢促进作用。
(5)地塞米松会增加水杨酸的毒性。
(6)地塞米松与维生素A作用相拮抗,应避免合用。
一种新的地塞米松21-羟基物的生产工艺方法,以中间体21-醋酸酯为底物,以含0~10%氯仿的适量甲醇作为溶剂对底物进行半溶,用碱作为催化剂进行水解反应,反应完全后用醋酸中和,将反应液减压浓缩至适量体积,降温,过滤,用水冲洗滤饼,干燥得21-羟基物。该工艺可缩短生产周期,提高21-羟基物的质量和收率,减少21-羟基物中杂质的含量。
安全信息
危险品标志 | Xi,Xn,T,F |
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危险类别码 | 43-40-36/37/38-20/21/22-42/43-39/23/24/25-23/24/25-11 |
安全说明 | 36/37-45-36-26-22-16 |
危险品运输编号 | UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | TU3980000 |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29372210 |
毒害物质数据 | 50-02-2(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 oral in rat: > 3gm/kg |