次黄嘌呤

次黄嘌呤

中文名称次黄嘌呤
中文同义词次黄嘌呤;次黄嘌呤/6-羟基嘌呤/次黄碱/6-氧嘌呤/1,7-二氢-6H-嘌呤-6-酮;次黃嘌呤 25G;次黄嘌呤(6-羟基嘌呤,6-羟基嘌呤,次黄碱);1,7-二氢-6H-嘌呤-6-酮6-氧嘌呤;6-HYDROXYPURINE 次黄嘌呤;HYPOXANTHINE 次黄嘌呤;次黄碱、1,7-二氢-6H-嘌呤-6-酮)
英文名称6-Hydroxypurine
英文同义词HYPOXANTHINE ANHYDROUS;Hypoxanthinee;HYPOXANTHINE(RG);6-HYDROXYPURINE(HYPOXANTHINE);purine-6(1H)-one;Hypexanthine;6-oxypurine;HYPOXANTHINE extrapure
CAS号68-94-0
分子式C5H4N4O
分子量136.11
EINECS号200-697-3
相关类别中药对照品;其他生化试剂;小分子抑制剂;标准品和标准物质;医药原料;植物激素及核酸类;核苷酸;核酸及其衍生物;嘌呤;生化试剂;中间体;标准品;植物提取物;对照品;核苷酸类;核苷,核苷酸,寡核苷酸;原料;对照品-中药对照品;Purine;Chemical Amines;Azathiaprine;Mercaptopurine;药物中间体;原料;生化试剂-植物激素及核酸类;试剂;化工中间体;有机中间体;医用原料;生物碱;标准品 -中药标准品;医药原料药;标准品,对照品;医药、农药及染料中间体;有机化工原料;原料药;化工原料;通用生化试剂-核酸;科研原料;农药;添加剂1;生物化工;PYRIMIDINE;Pharmaceutical Intermediates;Biochemistry;Nucleobases and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Nucleic acids;Amines;Aromatics;Heterocycles;Metabolites & Impurities;Amines, Aromatics, Heterocycles, Metabolites & Impurities;bc0001
Mol文件68-94-0.mol
结构式次黄嘌呤 结构式

次黄嘌呤 性质

熔点>300 °C (lit.)
沸点250.36°C (rough estimate)
密度1.4295 (rough estimate)
折射率1.8500 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于1MNaOH:25 mg/mL
形态粉末
酸度系数(pKa)8.7(at 25℃)
颜色无色至黄色至棕色,储存时颜色变深且不损失纯度
气味 (Odor)无味
水溶解性practically insoluble
Merck14,4869
BRN5811
InChIKeyFDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.910 (est)
CAS 数据库68-94-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Hypoxanthine(68-94-0)
EPA化学物质信息Hypoxanthine (68-94-0)

次黄嘌呤 用途与合成方法

次黄嘌呤是一种常见的嘌呤化合物,具有高活性的6-羟基功能团。次黄嘌呤的衍生物,例如6-巯基嘌呤是重要的抗肿瘤药物和植物生长调节剂。由于嘌呤类化合物具有广泛的生物活性和应用价值,使得人们对于该类化合物的高效合成产生了浓厚兴趣。
次黄嘌呤与黄嘌呤一起,广泛存在于动植物体中,其核苷酸的肌苷酸是核酸的嘌呤核苷酸的前体。也是咖啡因的母体。次黄嘌呤可以通过腺嘌呤脱氨酶或亚硝酸的作用由腺嘌呤脱氨生成,也能通过核苷磷酸化酶使肌苷发生磷酸解而失成。
次黄嘌呤(hypoxanthine,Hx)是核苷的代谢产物,是一种重要的生物碱嘌呤,参与调节人体的一些生理机能。有研究发现Hx能促进小鼠的脂肪分解,起到降低体内脂肪质量的作用。Hx对营养性肥胖小鼠的抗肥胖研究结果显示:给药4周后,Hx给药组可以有效的降低肥胖小鼠体质量、总脂肪质量、Lee's指数和脂肪系数,其中Hx低剂量组与模型组差异最明显。在绝大多数微生物中,嘌呤的合成途径主要有从头合成途径和补救途径。嘌呤的从头合成途径是以5-磷酸核糖焦磷酸(PRPP)和谷氨酰胺为前体,经过10步反应合成次黄嘌呤核苷酸(IMP),IMP再通过两条支路分别转化为腺苷单磷酸(AMP)和 鸟苷单磷酸(GMP)。同时,IMP也可以进一步降解为次黄嘌呤。尽管嘌呤化合物的从头合成途径早已探明,但该合成途径受到转录阻遏、转录衰减以及底物反馈抑制等不同层面的严密调控,天然状态下难以积累。青岛能源所生物基材料组群赵广研究组近期在大肠杆菌内成功实现了次黄嘌呤的高效合成,并利用转录组学和荧光定量PCR技术分析了嘌呤代谢途径的合成调控机制。首先通过解除调控蛋白PurR的转录阻遏调控、关键酶定点突变缓解底物反馈抑制、提高嘌呤合成前体的积累,破坏IMP的分支代谢途径等方法将次黄嘌呤的积累提高近10倍。在5L发酵罐水平次黄嘌呤积累达到791.54 mg/L。然而在次黄嘌呤发酵过程中发现,副产物乙酸和黄嘌呤的积累显著。为解决副产物的积累问题,该课题组研究人员发现全局调控因子ArcA在嘌呤代谢调控中具有较好的效果,乙酸副产物的积累从8.40 g/L降低至1.21 g/L,而次黄嘌呤的产量达到1243 mg/L。
化学性质 
针状结晶。熔点>360℃。
用途 
抗恶性肿瘤药6-巯嘌呤的中间体。
用途 

次黄嘌呤可用作巯嘌呤和硫唑嘌呤的原料。

生产方法 
氰乙酸乙酯与乙醇钠、硫脲经环合反应得到2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶,再经亚硝化、还原、消除、环合,制得6-羟基嘌呤。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码36/37/38-22-40
安全说明22-24/25-37/39-26-36
WGK Germany3
RTECS号UP0791000
Hazard NoteHarmful
TSCAYes
海关编码29335990
毒性LD50 intraperitoneal in mouse: 750mg/kg

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19A11481次黄嘌呤, 99%
Hypoxanthine, 99%
68-94-05g273元
2024/08/19A11481次黄嘌呤, 99%
Hypoxanthine, 99%
68-94-025g695元
"次黄嘌呤"相关产品信息
硫唑嘌呤杂质 硝咪硫鸟嘌呤 硫唑嘌呤杂质10 8-甲基-7H-嘌呤-6-醇 硫唑嘌呤杂质11 依米兰杂质A 4,5-二氯咪唑 2-甲基-7H-嘌呤-6-醇 硫唑嘌呤EP杂质E 硫唑嘌呤EP杂质D 1-METHYL-2,4,5-TRICHLOROIMIDAZOLE 2-氯-1-甲基-1H-咪唑 4-氯-1-甲基-1H-咪唑 4,5-二氯-1-甲基咪唑 5-氯-1-甲基咪唑 阿扎胞苷杂质9 肌苷酸二钠 茶碱一水合物 6-羟基嘌呤
主页 | 企业会员服务 | 广告业务 | 联系我们 | 旧版入口 | 中文MSDS | CAS Index | 常用化学品CAS列表 | 化工产品目录 | 新产品列表 | 评选活动 | HS海关编码 | MSDS查询 | 化工站点

Copyright © 2016-2023 ChemicalBook 版权所有  京ICP备07040585号  京公海网安备11010802032676号  

互联网增值电信业务经营许可证:京ICP证150597号  互联网药品信息服务资格证编号(京)-非经营性-2015-0073  信息系统安全等级保护备案证明(三级)  营业执照公示

根据相关法律法规和本站规定,单位或个人购买相关危险物品应取得有效的资质、资格条件。
参考《应急管理部等多部门关于加强互联网销售危险化学品安全管理的通知 (应急〔2022〕119号)》《互联网危险物品信息发布管理规定》