109183-71-3
中文名称
Boc-L-环己基甘氨酸
英文名称
Boc-L-Cyclohexylglycine
CAS
109183-71-3
分子式
C13H23NO4
MDL 编号
MFCD05662179
分子量
257.33
MOL 文件
109183-71-3.mol
更新日期
2024/04/28 11:51:27
109183-71-3 结构式
基本信息
中文别名
BOC-L-环己基甘氨酸N-叔丁氧羰基-L-环己基甘氨酸
英文别名
BOC-CHG-OHBOC-CHG-OH H2O
BOC-CYCLOHEXYL-GLYCINE
BOC-CYCLOHEXYL-GLY-OH
BOC-L-2-CYCLOHEXYLGLYCINE
BOC-L-ALPHA-CYCLOHEXYLGLYCINE
BOC-L-CYCLOHEXYLGLYCINE
BOC-L-CYCLOHEXYLGLYCINE H2O
BOC-PHG(HEXAHYDRO)-OH
BOC-PHG(HEXAHYDRO)-OH H2O
N-ALPHA-BUTOXYCARBONYL-L-CYCLOHEXYLGLYCINE
N-ALPHA-BUTOXYCARBONYL-L-CYCLOHEXYLGLYCINE HYDRATE
N-BOC-2-CYCLOHEXYL-L-GLYCINE
(S)-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-CYCLOHEXYL-ACETIC ACID
Boc-L-Cyclohexyglycine
Na-BOC-L-cyclohexylglycine
BOC-L-CYCLOHEXYLGLYCINE 98%
N-tert-Butoxycarbonyl-L-ALPHA-cyclohexylglycine
(S)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)-2-CYCLOHEXYLACETIC ACID
物理化学性质
外观白色粉末
熔点83°C(lit.)
沸点407.9±28.0 °C(Predicted)
密度1.111±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)4.01±0.10(Predicted)
形态液体
旋光度+11±2°(c = 1 in MeOH)
颜色透明无色至淡黄色
水溶解性Slightly soluble in water.
BRN5553687
InChIKeyQSUXZIPXYDQFCX-JTQLQIEISA-N
109183-71-3生产厂家青州市奥星化工有限公司
常见问题列表
化学性质
Boc-L-环己基甘氨酸在分子中同时具有酸性和碱性官能团，在水中可电离，具有很强的亲水性，但属于非极性氨基酸，溶于极性溶剂，而难溶于非极性溶剂 ，而且具有较高的沸点和熔点，通过水溶液酸碱性的调节可以使其呈现不同的分子形态。用途
Boc-L-环己基甘氨酸是最简单的氨基酸，参与嘌呤类、卟啉类、肌酸和乙醛酸的合成，可与多种物质结合，由胆汁或从尿中排出。作为营养增补剂广泛应用于医药、食品等领域。在农药行业，用三氯化磷、甲醛反应的水解产物再与Boc-L-环己基甘氨酸反应，可制取新型农药除草剂草甘磷。
合成方法
将2-环丙基-5H-吡咯并[2,3-b]吡嗪-7-羧酸（（S）-1-环己基-2-羟基-2-甲基丙基）-酰胺步骤1（S）-氨基环己基乙酸盐酸盐（1.0 g，5.16 mmol）溶解于17 ml 2:1，4-二氧六环：水中，并在冰浴中冷却。将氢氧化钠溶液（10.4 ml 1M水溶液）缓慢添加到反应溶液中，然后添加固体碳酸氢钠（0.43 g，5.16 mmol）。添加二叔丁基碳酸酯（1.68 g，7.74 mmol），并将反应混合物搅拌16 h。将反应混合物部分蒸发，然后在乙酸乙酯和水中吸收，并用硫酸氢钾溶液酸化至pH 2。分离各层并用乙酸乙酯萃取水层两次。用氯化钠溶液洗涤结合的乙酸乙酯层，经硫酸钠干燥并蒸发得到1.52克Boc-L-环己基甘氨酸。
图 Boc-L-环己基甘氨酸的合成路线