111-02-4
中文名称
全反-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯
英文名称
Squalene
CAS
111-02-4
EINECS 编号
203-826-1
分子式
C30H50
MDL 编号
MFCD00008912
分子量
410.72
MOL 文件
111-02-4.mol
更新日期
2024/04/29 17:26:32
111-02-4 结构式
基本信息
中文别名
反式角鲨烯全反-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯
(全E)-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-二十四碳己烯
角鲛油素
三十碳六烯
鲨烯
鱼肝油萜
觉鲨烯
三十六碳六烯
[角]鯊烯
菠菜烯
角鲨烯:三十六碳六烯
2, 6, 10, 15, 19, 23-六甲基-2, 6, 10, 14, 18, 22-二十四碳六烯
英文别名
2,6,10,15,19,23-HEXAMETHYL-2,6,10,14,18,22-TETRACOSAHEXAENE2,6,10,15,19,23-HEXAMETHYL-2, 6, 10, 14, 18, 22-TETRACOSAHEXENE
(all-e)-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene
(E,E,E,E)-Squalene
SPINACENE
SQUALENE
SQUALENE OIL
trans-squalene
(6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene
14,18,22-tetracosahexaene,2,6,10,15,19,23-hexamethyl-(all-e)-10
2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene
2,6,10,15,19,23-hexamethyl-tetracosa-2,6,10,14,18,22-hexane
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosahexa-2,6,10,14,18,22-ene
6,10,14,18,22-Tetracosahexaene,2,6,10,15,19,23-hexamethyl-,(all-E)-2
All-trans-Squalene
Spinacen
Squalen
Supraene
trans-Spinacene
所属类别
生物化学品: 脂类: 糖苷和萜式脂类物理化学性质
外观性状全反-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯(111-02-4)为淡黄色液体。熔点 −75 ;°C ，沸点 285 ;°C25 ;mm Hg ，密度 0.858 ;g/mL ;at 25 ;°C ，折光率 n 20/D 1.494 ，闪点 >230 ;°F
熔点−75 °C(lit.)
沸点285 °C25 mm Hg(lit.)
密度0.858 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压0Pa at 25℃
折射率n20/D 1.494(lit.)
闪点>230 °F
储存条件2-8°C
溶解度DMSO : 16.67 mg/mL (40.59 mM; Need ultrasonic)H2O : < 0.1 mg/mL (insoluble)
形态liquid
形态液体
颜色light yellow
颜色淡黄色
气味 (Odor)oil, faint odor
水溶解性<0.1 g/100 mL at 19 ºC
Merck14,8768
BRN1728919
LogP14.12 at 24℃
EPA化学物质信息Squalene (111-02-4)
安全数据
警示词危险
危险性描述H304
防范说明P301+P310+P331
安全说明S24/25
WGK Germany2
RTECS号XB6010000
TSCAYes
海关编码29012980
毒性mouse,LD50,intravenous,1800mg/kg (1800mg/kg),Japanese Journal of Cancer Research. Vol. 76, Pg. 1021, 1985.
应用领域
用途一
营养药。内服治疗高、低血压，贫血，糖尿病，肝硬化，癌症，便秘，虫牙；外敷治疗扁桃腺炎，喘息，支气管炎，感冒，结核，鼻炎，胃溃疡，十二指肠溃疡，胆、膀胱结石，风湿病，神经痛等。用途二
溶剂。气相色谱固定液（最高使用温度140℃，溶剂为甲苯），分离分析烃类化合物。制备方法
方法一
方法一、以鲨鱼肝油为原料将鲨鱼肝油减压蒸馏，得3.5%的含姥鲨烷初馏分，除去，残留油(96.5%)于533.28-666.61Pa(4-5mmHg)蒸馏，至242℃几无馏出物。此馏出物1450g先用氢氧化钠处理除去游离酸，于金属钠上在666.61Pa(5mmHg)压力下蒸馏，制得角鲨烯成品。此馏出物1383g分4次于1.333kPa(10mmHg)压力下分馏，第I馏分至油浴282℃始馏出。
鲨鱼肝油[脱酸，减压蒸馏]→[减压蒸馏]→[钠]角鲨烯成品
方法二、以鲨鱼肝为原料
浓缩液的制备 取鲨鱼肝，水洗切碎，用双层锅以100℃的蒸气蒸4h再提取，得提取液，浓缩，得浓缩液。
鲨鱼肝（碎）[100℃蒸汽, 4h]→提取液[浓缩]→浓缩液
角鲨烯成品的制备 将浓缩液放置一昼夜，自然冷却，再提取上清液，加酸性黏土搅拌，放置一昼夜，除去沉淀，得上清液，上清液精制1次，用2号滤纸过滤，得角鲨烯成品。
浓缩液→上清液[酸性黏土]→上清液[精制]→鱼鲨烯成品
方法三、以鲨肝为原料
粗制油的制备 取900g新鲜的冰冻鲸鲨肝脏，去血水，剪碎，分3次 (每次300g)置于高速捣碎机中，每份组织加入250ml蒸馏水，匀浆2min，倾入 2000ml烧杯中，于80℃左右水温中加热，并用1mol/L氢氧化钠溶液调节肝匀浆Ph至9左右，不断搅拌，加热约1h左右，趁热离心(3000r/min，20min)，吸取上层黄色油状物，用饱和氯化钠溶液洗涤2-3次，再用蒸馏水洗至Ph呈中性，约得300ml粗制油。
鲨鱼肝[捣碎]→匀浆[皂化，分离]→[NaOH, 80℃]黄色油状物[NaCl, H2O]→粗制油
角鲨烯的精制 取1份170ml粗制品，置于真空蒸馏烧瓶中，以硅油浴加热，进行减压蒸馏，当内温为85-140℃；真空度为6-1.2Pa时，开始出现第I馏分，为黄色油状物，约40ml。当内温升至190-206℃，真空度为0.8-0.4Pa，收集第II馏分，为淡黄色油状物，约78ml。
将第II馏分的油状物置于装有分馏塔的真空蒸馏烧瓶中，再次进行减压蒸馏。当内温为190℃，真空度为0.53Pa开始出现淡黄色油状物，约20ml。当内温升至195-200℃真空度为0.4-0.13Pa，收集无色透明的油状物，约35ml，即为精制的鲨烯产品。
粗制油[硅油浴]→[190-206℃， 0.8-0.4Pa]淡黄色油状物[减压浓缩]→[195-200℃, 0.4-0.13Pa]精制鱼鲨烯。
常见问题列表
简介
反式角鲨烯是一种具有异戊二烯结构的全反式三萜烯化合物，因含6个双键，性质极不稳定，易于氧化。在抑制氧化应激和清除体内的炎症因子等方面具有较好的功能特性，被广泛应用于食品、医药和化妆品等领域。
功能特性
反式角鲨烯是一种较强的抗氧化物质，在机体内能阻断氧化应激过程引起的生理学病变，并通过影响酶和细胞的活性，调节细胞因子、多种物质的水平和信号的传递，起到降低胆固醇合成、提高免疫系统能力、抑制肿瘤细胞的合成、减轻外界毒性物质对机体的不良影响等作用。
生物活性
Squalene (Spinacene, Supraene, trans-Squalene)，自然存在于植物、动物和人体中，是一种添加在疫苗中佐剂，用于增强免疫反应。靶点
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Human Endogenous Metabolite
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知名试剂公司产品信息
Acros Organics
角鲨烯Squalene, 99+%(111-02-4)
Alfa Aesar
角鲨烯;三十六碳六烯,98%Squalene, 98%(111-02-4)
Sigma Aldrich
111-02-4(sigmaaldrich)TCI Shanghai
角鲨烯Squalene,>96.0%(GC)(111-02-4)