118-48-9
中文名称
靛红酸酐
英文名称
Isatoic Anhydride
CAS
118-48-9
EINECS 编号
204-255-0
分子式
C8H5NO3
MDL 编号
MFCD00006700
分子量
163.13
MOL 文件
118-48-9.mol
更新日期
2024/04/28 08:34:20
118-48-9 结构式
基本信息
中文别名
靛红酸酐衣托酸酐
N-羧鄰胺苯甲酐
鄰羧苯胺甲酐
靛紅衍[酸]酐
英文别名
1,2-dihydro-4h-3,1-benzoxazine-2,4-dione1,4-DIHYDRO-2H-3,1-BENZOXAZIN-2,4-DIONE
1H-BENZO[D][1,3]OXAZINE-2,4-DIONE
2H-3,1-BENZOXAZINE-2,4(1H)-DIONE
3,1-BENZOXAZINE-2,4(1H)-DIONE
4H-3,1-Benzoxazine-2,4(1H)-dione
ANTHRANILIC ACID N-CARBOXYLIC ACID ANHYDRIDE
BENZOXAZINEDIONE
ISATOIC ANHYDRIDE
ISATOLC ANHYDRIDE
LABOTEST-BB LT00053651
N-CARBOXYANTHRANILIC ACID CYCLIC ANHYDRIDE
TIMTEC-BB SBB003928
1,2-Dihydro-3,1-benzoxazine-2,4-dione
2-(carboxyamino)-benzoicacicyclicanhydride
2,4-Dioxo-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine
4H-3,1-Benzoxazin-2,4-(1H)-dion
4H-3,1-Benzoxazin-2,4(1H)-dion
Anthranilic acid, N-carboxy-, cyclic anhydride
Benzoic acid, 2-(carboxyamino)-, cyclic anhydride
所属类别
生物化工：生物染料物理化学性质
外观浅黄色粉末或灰白色结晶
溶解性溶于乙醇、1,4-二氧六环。
外观性状白色棱状结晶。熔点243℃（分解）。溶于乙醇、1,4-二氧六环。
熔点233 °C (dec.)(lit.)
沸点290.19°C (rough estimate)
密度1,52 g/cm3
蒸气密度5.6 (vs air)
折射率1.5510 (estimate)
闪点308 °C
储存条件Store below +30°C.
溶解度0.3g/l
酸度系数(pKa)11.06±0.20(Predicted)
形态粉末
颜色米色到棕色
水溶解性decomposes
敏感性湿气敏感
BRN136786
产品类别靛红系列
企业检测数据参考氯化物：0.001 % 干燥失重：0.001 % 相关物质：0.001 % 重金属：0.001 ppm
LogP0.978 (est)
NIST化学物质信息Isatoic anhydride(118-48-9)
安全数据
警示词警告
危险性描述H317-H319
危险品标志Xi
危险类别码R36-R43
安全说明S24-S26-S37
WGK Germany1
RTECS号DM3100000
F3
自燃温度>600 °C
TSCAYes
海关编码29349990
毒性LD50 orally in Rabbit: > 6400 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 2000 mg/kg
制备方法
方法一
由邻氨基苯甲酸与光气反应而得。将邻氨基苯甲酸溶解于热水和浓盐酸中，在搅拌下通入光气，靛红酸酐立即析出。反应放热，调节光气通入速度，使温度不超过50℃。连续通入光气2-4h，至吸收速度显著减慢为止。将产物在空气中晾干，于100℃干燥即得成品。常见问题列表
淀粉邻氨基苯甲酸酯
淀粉邻氨基苯甲酸酯(Starch anthranilate)在造纸工业中可提高无机填料和细小纤维的留着率，也能提高干强度和抗张强度。在多种溶剂及各种不同催化剂存在时，淀粉邻氨基苯甲酸酯是由淀粉与靛红酸酐反应制得。经典方法是以三乙胺作催化剂，在二甲基亚砜溶剂中反应。
(1) 将40g淀粉 (在100℃干燥过夜)，4.0g靛红酸酐，5ml三乙胺，在500ml二甲基亚砜中，90～95℃搅拌反应3h，在室温下放置过夜后，将所得浅棕色液体倒入1L甲醇，沉淀用甲醇洗，晾干，得白色粉末状样品。含氮0.75%，取代度为0.093。
(2)在水溶液中反应。将90g玉米淀粉分散在250ml水中，在30分钟内加入8g靛红酸酐，并用6%氢氧化钠溶液将pH调至8.5～9.0，在2小时反应时间内保持此pH值。反应结束后过滤，用2L水洗，晾干后置于索氏提取器中，用乙醇连续提取24h。所得产物含0.70%氮，口香糖基料可用取代度(DS)为0.086。
化学反应
靛红酸酐和氯化亚砜在DMF或吡啶溶剂中于60～80℃下反应生成5-氯靛红酸酐。产率范围是83%～95%。5-氯靛红酸酐常可以引入氯磺酸基作为氯化试剂。
靛红酸酐和亚硝酸在70℃时反应，释放出二氧化碳和氮气，生成5-硝基水杨酸。
和硝基甲烷的盐反应生成邻氨基苯甲酸硝基甲酯，靛红酸酐再和二甲基亚砜的负离子反应生成产物25。上述两种产物在酸性条件下反应生成靛蓝。
在碱性环境下于65℃和醇作用生成邻氨基苯甲酸酯，反应的转化率很高。
以靛红酸酐和一甲胺水溶液反应合成2-氨基-N-甲基苯甲酰胺，2-氨基-N-甲基苯甲酰胺与二氯海因等氯化试剂反应合成2-氨基-3,5-二氯-N-甲基苯甲酰胺。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
靛红酸酐Isatoic anhydride, 98%(118-48-9)
Alfa Aesar
靛红酸酐,97%Isatoic anhydride, 97%(118-48-9)
Sigma Aldrich
118-48-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
靛红酸酐Isatoic Anhydride,>99.0%(T)(118-48-9)