120068-37-3
中文名称
氟虫腈
英文名称
Fipronil
CAS
120068-37-3
EINECS 编号
424-610-5
分子式
C12H4Cl2F6N4OS
MDL 编号
MFCD00867812
分子量
437.15
MOL 文件
120068-37-3.mol
更新日期
2024/04/29 17:27:10
120068-37-3 结构式
基本信息
中文别名
5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑-3-腈氟虫腈
非泼罗尼
氟虫清
锐劲特
氟虫腈(锐劲特)
(±)-5-氨基-1-(2,6-二氯-Α,Α,Α-三氟-对-甲苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑-3-腈
(RS)-5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑-3-腈
氟苯唑
威灭
英文别名
5-Amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrileFIPRONIL
PRINCE
REGENT
4-((trifluoromethyl)sulfinyl)-
m&b46030
(±)-5-amino-1-(2,6-dichloro)-4-(trifluoromethyl)phenyl-4-((trifluoromethyl)sulfinyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile
(±)-5-amino-1-(2,6-dichloro-α,α,α-trifluoro-p-tolyl)-4-trifluoromethylsulfinylpyrazole-3-carbonitrile
FIPRONIL <)>97 % (HPLC, EFF.)
5-AMINO-1-[2,6-DICHLORO-4-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]-4-[(TRIFLUOROMETHYL)SULFINYL]-1H-PYRAZOLE-3-CARBONITRILE
Fipronil95or98%
ProductName:Fipronil
1H-Pyrazole-3-carbonitrile, 5-amino-1-2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl-4-(trifluoromethyl)sulfinyl-
fipronil (bsi,draft e-iso)
Combat F
1-[2,6-Dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-cyano-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-5-aminopyrazole
5-Amino-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-3-cyano-4-trifluoromethylsulfinylpyrazole
Termidor
所属类别
农药: 杀虫（螨）剂: 有机杂环及其他杀虫剂物理化学性质
外观白色或类白色粉末.
溶解性与稳定性25℃度条件下，水中溶解度1.9mg/l(pH5)，溶解于很多有机溶剂。其它溶剂的溶解度(25℃，g/100g)丙酮545.9、二氯甲烷22.3、正已烷0.028、,甲苯3.0，在pH5和7的水中较稳定，在pH9中能缓慢溶解，对热稳定。在太阳光下会有缓慢的降解，在水溶液里能迅速光解。
外观性状纯品为白色固体，m.p.200.5～201℃，相对密度1.48～1.63，蒸气压3.73×10-7Pa (2.8×10-7Pa) (20℃)。溶解度为：丙酮54.6g/100mL，二氯甲烷2.23g/100mL，甲醇13.75g/100mL，己烷和甲苯0.3g/mL，水1.9mg/L。分配系数（正辛醇/水）4.0。在正常贮存条件下稳定，在水中半衰期135d，在水中光解半衰期8h。
蒸气压3.7X10 -4mPa(25℃)
熔点200-201°C
沸点510.1±50.0 °C(Predicted)
密度1.477-1.626
储存条件0-6°C
溶解度DMSO: 250 mg/mL (571.89 mM)
水溶解性1.9-2.4 mg 1l-1 (20 °C）
酸度系数(pKa)-5.86±0.20(Predicted)
形态neat
颜色白色至浅黄色
最大波长(λmax)208nm(H2O)(lit.)
Merck14,4085
BRN8090115
LogP4.000
EPA化学物质信息Fipronil (120068-37-3)
氟虫腈原药氟虫腈(120068-37-3)是一种苯基吡唑类杀虫剂、杀虫谱广，对害虫以胃毒作用为主，兼有触杀和一定的内吸作用，其作用机制在于阻碍昆虫γ-氨基丁酸控制的氯化物代谢，因此对蚜虫、叶蝉、飞虱、鳞翅目幼虫、蝇类和鞘翅目等重要害虫有很高的杀虫活性，对作物无药害。
剂型97%原药、5%胶悬剂、80%水分散粒剂。
安全数据
警示词危险
危险品标志T,N
危险品运输编号2588
WGK Germany3
RTECS号UQ4430250
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29331990
毒性大鼠急性经口LD50＞97%mg/kg，兔急性经皮LD50＞354mg/kg，大鼠急性吸入LD50＞0.682mg/L。
应用领域
用途一
主要用在水稻、甘蔗、土豆等农作物上，动物保健方面主要用于杀灭猫和狗身上的跳蚤和虱等寄生虫用途二
含氟吡唑类广谱性杀虫剂，活性高，应用范围广，对半翅目、缨翅目、鞘翅目、鳞翅目等害虫及菊酯类、氨基甲酸酯类杀虫剂已产生抗性害虫也显示极高敏感性。可用于水稻、棉花、蔬菜、大豆、油菜、烟叶、马铃薯、茶叶、高梁、玉米、果树、森林、公共卫生、畜牧业等，防治稻螟虫、褐飞虱、稻象甲、棉铃虫、黏虫、小菜蛾、菜青虫、甘蓝夜蛾、甲虫、切根虫、球茎线虫、毛虫、果树蚊虫、麦长管蚜、球虫、毛滴虫等。推荐用量12.5～150g/hm2。我国已批准在水稻、蔬菜上进行大田药效试验。制剂为5%胶悬剂和0.3%颗粒剂。制备方法
方法一
5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）吡唑的制备 将由7g亚硝酸钠和27.5mL浓硫酸制备的亚硝酰硫酰的悬浮液用乙酸稀释，于25～32℃滴加21.2g2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺的乙酸溶液50mL，升温至55℃，加热20min，倾入2，3-二氰基丙酸乙酯的乙酸 （60mL)、水（125mL)的溶液中，搅拌15min后，加水，分离油层，二氯乙烷萃取，合并油层，氨水洗涤至pH值9，分层，用水、稀盐酸洗涤，干燥，过滤，真空蒸发，油状物在甲苯、己烷中重结晶，收率70.9%。5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-三氟甲硫基吡唑的制备
在1h内将三氟甲基硫氯（10.8g)的二氯甲烷溶液滴加到含上步产物20g的二氯甲烷溶液中。室温下搅拌过夜，经水洗、干燥、过滤、脱溶得固体物26.3g，重结晶后得产物，收率92%。
氟虫腈的合成 搅拌下， 用4.5g间氯过氧苯甲酸处理10g上步产物的二氯甲烷溶液，搅拌过夜后，再添加2份1.6g间氯过氧苯甲酸，并放置2d。用乙酸乙酯稀释，依次用亚硫酸钠溶液、碳酸钠溶液和水洗涤，经干燥、过滤、脱溶，在SiO2色谱柱上用二氯甲烷洗脱纯化后，得氟虫腈6.0g，收率57.8%。
请参见《农药》杂志2002年第3期新型杀虫型——氟虫腈的合成。
常见问题列表
简介
氟虫腈(Fipronil)，化学名5-氨基-1-(2，6二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基-亚磺酰 基吡唑-3-腈，是首个用于有害生物防治的苯吡唑类。1987年被发现以来，已被广泛用在 农业和兽医等多个领域，成为一个重要的杀虫剂品种。非泼罗尼，商品名为锐劲特，是一种新型苯吡唑类杀虫剂，该药与传统杀虫剂（有机磷类、拟除虫菊酯类、氨基甲酸酯类）相比，具有广谱、高效等优点，已被广泛应用于多个农业领域，是一种用于有害生物防治的常用杀虫剂。
药理作用
氟虫腈主要通过阻断由γ-氨基丁酸受体控制的神经膜Cl-通道诱导 Cl-流，引起神经系统极度兴奋而导致虫体死亡，达到对多种经济害虫的防控效果。
制备
4-三氟甲基苯胺与盐酸在双氧水中反应生成2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺；经与亚硝酸钠、盐酸重氮化形成重氮盐，与2，3- 二氰基丙酸乙酯缩合形成缩合物，在氨水中闭环生成吡唑环；然后与全氯甲硫醇经双氧水氧化的反应产物—三氯甲基亚磺酰氯缩合得到硫化物，再与氟化氢进行置换反应得到非泼罗尼，化学反应式如下：
毒性
大鼠急性经口LD50为100mg/kg，大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。大鼠急性吸入LC50为0.682mg/L。对兔皮肤无刺激性，对眼睛黏膜无刺激性。Ames试验呈阴性，无致畸作用。鲤鱼LC50为0.34mg/L (96h)，野鸭经口LD50>2150mg/kg。