133-06-2
中文名称
克菌丹
英文名称
Captan
CAS
133-06-2
EINECS 编号
205-088-6
分子式
C9H8Cl3NO2S
MDL 编号
MFCD00041811
分子量
300.59
MOL 文件
133-06-2.mol
更新日期
2024/03/25 13:53:49
133-06-2 结构式
基本信息
中文别名
N-(三氯甲基硫代)酞酰亚胺N-(三氯甲硫基)-环己-4-烯-1,2-二甲酰亚胺
N-(三氯甲硫基)邻苯二甲酰亚胺
N-(三氯甲硫基)酞酰亚胺
N-三氯甲硫基邻苯二甲酰亚胺
福尔培
盖普丹
克菌丹
灭菌丹
N-三氯甲硫基-4-环己烯-1,2-二甲酰亚胺
开普顿
1,2,3,6-四氢-N-(三氯甲硫基)邻苯二酰亚胺
N-(三氯甲硫基)-4-环己烯-1,2-二甲酰亚胺
N-三氯甲基硫代四氢邻苯二甲酰亚胺
N-三氯甲硫基四氢化邻苯二甲酰亚胺
可菌丹
N-三氯甲硫四氫酞醯亞胺
卡丹
普丹
N-(三氯甲硫基)环己-4-基-1,2-二甲酰亚胺
英文别名
1,2,3,6-Tetrahydro-N-(trichloromethylthio)phthalimide2-[(Trichloromethyl)thio]-1H-Isoindole-1,3(2H)-dione
AGRO-CAPTAN
Capran
CAPTAF
CAPTAN
DHANUTAN
MERPAN
N-(TRICHLOROMETHYLTHIO)-4-CYCLOHEXENE-1,2-DICARBOXIMIDE
N-(TRICHLOROMETHYLTHIO)-CYCLOHEX-4-ENE-1,2-DICARBOXIMIDE
Orthocide
ORTHOCIDE 406(R)
PHYTOCAPE
SR-406(R)
VANCIDE 89
VANCIDE 89(R)
1,2,3,6-tetrahydro-n-(trichloromethylthio)phthalimide[qr]
1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 3a,4,7,7a-tetrahydro-2-[(trichloromethyl)thio]-
1h-isoindole-1,3-(2h)-dione,3a,4,7,7a-tetrahydro-2-((trichloromethyl)thio)-[q
2-[(Trichloromethyl)sulfanyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
所属类别
农药: 杀菌剂: 化学保护剂物理化学性质
外观性质无色晶体，工业品为淡黄色粉末。
外观性状白色晶体
溶解性不溶于水，溶于氯仿、苯、乙醚等。
熔点178°C
沸点314.2°C (rough estimate)
密度1.74
蒸气压1.0 x 10-5 Pa (25 °C)
折射率1.6360 (estimate)
闪点2 °C
储存条件0-6°C
溶解度Chloroform: Slightly Soluble,Methanol: Slightly Soluble
水溶解性3.3 mg l-1 (25 °C)
酸度系数(pKa)-2.68±0.20(Predicted)
形态无定形粉末状
颜色白色、米色
Merck1772
BRN234872
暴露限值ACGIH TLV: TWA 5 mg/m3.
稳定性稳定的。与强碱、强氧化剂不相容。
LogP2.57 at 25℃
(IARC)致癌物分类3 (Vol. 30, Sup 7) 1987
NIST化学物质信息Captan(133-06-2)
应用领域
用途一
用作保护性杀菌剂，叶面喷施或拌种均可用途二
三氯甲硫基类广谱的保护性杀菌剂，对大麦、小麦、燕麦、水稻、玉米、棉花、蔬菜、果树、瓜类、烟草等作物的许多病害均有良好的防治效果。对作物安全，无药害，而且还具有刺激植物生长的作用。对水稻纹枯病、稻瘟病、小麦秆锈病，烟叶赤星病，棉花苗期病，苹果腐烂病等也有良好的防治效果。用途三
克菌丹是有机杀菌剂的一个重要品种，对三麦、水稻、玉米、棉花、蔬菜、果树、瓜类、烟草等作物多种病害均有良好的防治效果。对三麦赤霉病防治效果仅次于多菌灵，对水稻纹枯病、稻瘟病、小麦秆绣病、烟草赤星病、棉花苗期病害、苹果腐烂病等也具有良好的防治效果。该品还用于拌种防治棉花苗期病害。大鼠口服LD50为9000mg/kg。对皮肤皮粘膜有刺激作用。用途四
克菌丹是有机杀菌剂的一个重要品种，对三麦、水稻、玉米、棉花、蔬菜、果树、瓜类、烟草等作物多种病害均有良好的防治效果。对三麦赤霉病防治效果仅次于多菌灵，对水稻纹枯病、稻瘟病、小麦秆绣病、烟草赤星病、棉花苗期病害、苹果腐烂病等也具有良好的防治效果。该品还用于拌种防治棉花苗期病害制备方法
方法一
1，2，，3，4-四氢化邻苯二甲酐的制备 将顺丁烯二酸杆和苯混合加热，使顺酐溶解，待温度升至70℃时，通入丁二烯，在（75±2）℃反应，直至通气反应至终点，然后趁热把物料放入结晶槽，冷却至室温，过滤，滤饼于50～70℃干燥，得1，2，3，4-四氢化邻苯二甲酸酐，含量95%以上。1，2，3，4-四氢化邻苯二甲酰亚胺的制备 将氨水加长反应瓶中，于50℃以下加长1，2，3，4-四氢化邻苯二甲酸酐，逐渐升温至105～110℃，使剩余的游离氨及水蒸发，再逐渐升温至230～250℃，约5～6h，将物料放出，冷却至80℃,加热水溶解，冷却结晶，过滤，干燥，得1，2，3，4-四氢化邻苯二甲酰亚胺。
克菌丹的合成 将1，2，3，4-四氢化邻苯二甲酸亚胺加入到预冷至0℃的5%～6%的氢氧化钠溶液中，待完全溶解后，加入三氯硫氯甲烷，在0～5℃反应。当pH值为8以下时，视反应结束，过滤，滤饼用水洗至中性，干燥，得克菌丹。
方法二
由丁二烯与顺丁烯二酸酐反应生成1,2,3,6-四氢苯二甲酸酐，再与氨作用合成1,2,3,6-四氢苯二甲酰亚胺，最后与三氯硫氯甲烷反应得到克菌丹。133-06-2(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运毒性分级
低毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 9000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 7000 毫克/ 公斤可燃性危险特性
燃烧产生有毒氯化物、氮氧化物和磷氧化物气体类别
农药灭火剂
干粉、泡沫、砂土职业标准
TWA 5 毫克/ 立方米; STEL 15 毫克/ 立方米常见问题列表
应用
克菌丹，为白色晶体，是一种常用的农业杀菌剂，可用于防治Botrytis、Fusarium、Fusicoccum、Pythium。可增强反硝化作用和总培养菌。克菌丹属于三氯甲硫基类杀菌剂，是苯二甲酰亚胺的衍生物。克菌丹主要用作杀菌剂，它们对多种果树、蔬菜病害的灭杀效果好，且药害小，适当使用还有刺激植物生长的作用。尽管克菌丹对哺乳动物毒性低，但反刍动物尤其绵羊对它特别敏感，致死量极低，同时克菌丹是对人具有可疑致癌的农药。制备
由丁二烯与顺丁烯二酸酐反应生成1,2,3,4-四氢苯二甲酸酐，再与氨作用合成1,2,3,4-四氢苯二甲酰亚胺，最后与三氯硫氯甲烷反应得克菌丹，即N-(三氯甲硫基)-环己-4-烯-1,2-二甲酰亚胺。1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酰亚胺的制备
1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酸酐的制备将顺丁烯二酸酐和苯混合加热，使酸酐溶解，待温度升至70℃时，通入丁二烯，在(75±2)℃反应，直至通气反应至终点，然后趁热把物料放入结晶槽，冷却至室温，过滤，滤饼于50～70℃干燥，得1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酸酐，含量95%以上。 2.1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酰亚胺的制备将氨水加入反应瓶中，于50℃以下加入1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酸酐,逐渐升温至105～110℃，使剩余的游离氨及水蒸发，再逐渐升温至230～250℃，约4.5～5h，将物料放出，冷却至80℃，加热水溶解，冷却结晶，过滤，干燥，得1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酰亚胺。
N-(三氯甲硫基)-环己-4-烯-1,2-二甲酰亚胺的制备
将1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酰亚胺加入到预冷至0℃的5%～6%的氢氧化钠溶液中，待完全溶解后，加入三氯硫氯甲烷，在0～5℃反应。当pH值为8以下时，视反应结束，过滤，滤饼用水洗至中性，干燥，得N-(三氯甲硫基)-环己-4-烯-1,2-二甲酰亚胺。
毒性
大鼠急性经口LD50为9000mg/kg，对皮肤及黏膜有刺激作用。每日用300mg/kg剂量的工业品喂狗66周未出现慢性中毒症状，对大鼠2年饲喂试验的无作用剂量为1000mg/kg。动物试验发现致畸、致突变作用。