14073-97-3
中文名称
5-甲基-2-(1-甲乙基)环已硐
英文名称
L-MENTHONE
CAS
14073-97-3
EINECS 编号
233-944-9
分子式
C10H18O
MDL 编号
MFCD00001634
分子量
154.25
MOL 文件
14073-97-3.mol
更新日期
2024/04/30 10:29:21
14073-97-3 结构式
基本信息
中文别名
2S-反-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酮5-甲基-2-(1-甲乙基)环已硐
(-)-薄荷醛/5-甲基-2-(1-甲乙基)环已硐
L-薄荷酮
(-)-薄荷酮
英文别名
1-MENTHONE(1R,4S)-P-MENTHAN-3-ONE
(2S,5R)-2-ISOPROPYL-5-METHYLCYCLOHEXANONE
(2S,5R)(-)-MENTHONE
4-METHAN-3-ONE
FEMA 2667
L-MENTHONE
(-)-MENTHONE
MENTHONE
MENTHONE, (-)-
P-MENTHAN-3-ONE
(1R)-trans-p-menthan-3-one
(2s-trans)-cyclohexanon
5-methyl-2-(1-methylethyl)-,(2S-trans)-Cyclohexanone
L-menthan-3-one
(-)-MENTHONE, TERPENE STANDARD
L-MENTHONE 96+% MIXTURE OF ISOMERS F&
Menthonenatural
L-p-Menthan-3-one
TRANSMENTHONE(L-ISOMER)
所属类别
生物化工：提取物物理化学性质
外观性质无色油状液体。溶于有机溶剂，微溶于水。 熔点：-6℃密度：0.893折光率：1.4505沸点: 207-210℃ 闪点：72 °C
熔点-6 °C
比旋光度D20 -24.8°; D27 -28.9°
沸点207-210 °C(lit.)
密度0.893 g/mL at 20 °C(lit.)
蒸气压0.5 mm Hg ( 20 °C)
FEMA2667
折射率n20/D 1.45(lit.)
闪点163 °F
储存条件2-8°C
溶解度易溶于乙醚、醇、苯、丙酮。
形态液体
颜色透明无色至淡黄色
气味 (Odor)at 10.00 % in dipropylene glycol. deep menthol peppermint herbal camphor
香型minty
旋光性 (optical activity)[α]20/D 28±2°, neat
水溶解性496.7mg/L(25 ºC)
Merck14,5838
BRN3648743
Dielectric constant8.8000000000000007
LogP3.05 at 25℃
EPA化学物质信息l-Menthone (14073-97-3)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H317
防范说明P280-P302+P352
危险品标志Xi
危险类别码R43
危险品运输编号NA 1993 / PGIII
WGK Germany3
RTECS号OS9542200
F10
TSCAYes
海关编码29142990
常见问题列表
概述
左旋薄荷酮广泛存在于薄荷挥发油中，有研究表明左旋薄荷酮具有清凉、镇痛、止痒的功效。实验通过急性实验模型初步证实左旋薄荷酮可能具有抗抑郁功效，运用糖水偏好观察左旋薄荷酮对CUMS小鼠兴趣缺失的改善作用，并进一步检测其对CUMS小鼠血清皮质酮、皮质GRmRNA以及BDNF表达的影响。应用
天然的左旋薄荷酮存在于荆芥、薄荷、黄芩等中药中。荆芥为唇形科植物荆芥的干燥地上部分。性微温，味辛，归肝肺经。具有解表散风，透疹、清头目、利咽喉、消疮止痒、止血、通鼻窍等之功。薄荷为唇形科薄荷属多年生草本植物薄荷的干燥地上部分。薄荷味辛、凉，归肝肺经。能宣散风热，清头目，透疹。用于风热感冒，风温初起，头痛，目赤，喉痹，口疮，风疹，麻疹，胸胁胀闷等。左旋薄荷酮还可被用作食用香精、香料。制备
1)催化剂[RuCl2(S)-XylBINAP(S)-DAIPEN]的制备
在50mL干燥的圆底烧瓶中加入1g(2mmol)的[RuCl2(benzene)]2和2.940g(4mmol)(S)-XylBINAP，放入磁力搅拌子，通氮气保护体系。用注射器加入15mL脱气的N，N-二甲基甲酰胺，混合物在100℃下反应15分钟，生成红棕色溶液，将体系冷至室温后，加入1.258g(4mmol)(S)-DAIPEN并搅拌反应12h。反应结束后冷至室温，减压除去溶剂，在剩余物中加入40mL无水乙醚溶解，抽滤除去黑色的不溶物，将溶液浓缩至3mL，再加入3mL脱气的石油醚，析出棕色固体，抽滤弃除滤液，沉淀减压干燥得3.13g[RuCl2(S)-XylBINAP(S)-DAIPEN](产率63％)m.p.178.5℃。
2)选择性氢化反应
在100mL的高压反应釜中，加入20mL无水四氢呋喃和76.1g(0.5mol)右旋胡薄荷酮，通入氮气，注射器缓慢加入用10mL四氢呋喃稀释的上述催化剂溶液[Rh((S)-p-Tol-BINAP)2]BF4(5mmol，0.1mol％)，大概在十分钟内加完，密封高压反应釜后温度至70℃，H2气氛置换体系3次后，将氢压升至100atm，23h反应完成。倾出反应液，常压蒸馏除去溶剂后，减压蒸出产物左旋薄荷酮(70.13g，0.495mol)产率91％，气象色谱测得产品纯度为100％。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
l-薄荷酮l-Menthone, 85%(14073-97-3)
Alfa Aesar
L-薄荷酮,97%L-Menthone, 97%(14073-97-3)
Sigma Aldrich
14073-97-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
薄荷酮(-)-Menthone,>85.0%(GC)(14073-97-3)