142217-81-0
中文名称
2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮
英文名称
2-Amino-1,9-dihydro-9-[(1S,3R,4S)-4-(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)-2-methylenecyclopentyl]-6H-purin-6-one
CAS
142217-81-0
分子式
C26H27N5O3
MDL 编号
MFCD11977291
分子量
457.52
MOL 文件
142217-81-0.mol
更新日期
2024/04/24 11:33:53
142217-81-0 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮 英文别名
(1S,3R,4S)-2-amino-9-[4-(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)-2-methylidene-cyclopentyl]-3H-purin-6-one2-Amino-1,9-dihydro-9-[(1S,3R,4S)-4-(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)-2-methylenecyclopentyl]-6H-purin-6-one
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点245-247°C (dec.)
密度1.34
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度二甲基亚砜（微溶）
酸度系数(pKa)9?+-.0.20(Predicted)
形态固体
颜色白色至浅米色
常见问题列表
应用
2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮作为有机框架是近年发展起来的一类新型金属有机框架材料，其多孔性和结构多样性使其在各个应用领域都有所建树，如气体吸附与分离。而且2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮为核碱基的一种更是赋予了金属有机框架材料良好的生物相容性，在医学领域有很好的应用前景。合成方法
在配有氩气入口的1升圆底烧瓶中，在磁力搅拌器中加入[1S-（1α，2β，3α，5β）]-5-[2-氨基-6-（苯基甲氧基）-2-（苯基甲酰基）甲基]环戊烷甲醇（18，X=BnO）（2.6克，4.4毫摩尔）、原甲酸三甲酯（2.38毫升，21.8毫摩尔），对甲苯磺酸吡啶鎓（0.56克，2.22毫摩尔）和DCM（20毫升）。将反应混合物在室温下搅拌约16小时。反应完成后，用碳酸氢钠溶液（50mL）猝灭反应混合物。所得混合物用乙酸乙酯（2 x 50 mL）萃取，合并的有机层用盐水（50 mL）洗涤，干燥（硫酸钠），真空浓缩，得到原甲酸酯中间体。在圆底烧瓶中用乙酸/乙酸酐（1.5mL/30mL）溶解粗产物。将溶液加热回流约5小时，然后冷却至室温。通过真空蒸馏除去乙酸/乙酸酐，得到中间体混合物（2.34g）。将上述中间混合物（2.2g，3.7mmol）溶于乙腈（60mL）和2N HCl（30mL）中，然后加热回流以完成反应。将混合物冷却至室温并通过加入三乙胺进行中和。将混合物直接真空浓缩以除去大部分乙腈。向所得固体残留物中加入乙醇，将悬浮液搅拌1小时。过滤收集固体，用乙醇冲洗，并在高真空下干燥，得到1.57g标题化合物2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮，产率93%。合成路线如图2所示。
![2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮的合成路线](/NewsImg/2022-12-01/6380548306661387911131147.jpg "2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮的合成路线")
图 2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮的合成路线
2-氨基-1,9-二氢-9-[(1S,3R,4S)-4-苄氧基-3-苄氧基甲基-2-亚甲基环戊基]-6H-嘌呤-6-酮价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/01/16 | XW0214221781004 | 2-氨基-9-(((1S,3R,4S)-4-(苄氧基)-3-((苄氧基)甲基)-2-亚甲基环戊基)-1H-嘌呤-6(9H)-酮 | 142217-81-0 | 5G | 1881元 |
| 2024/01/16 | XW0214221781003 | 2-氨基-9-(((1S,3R,4S)-4-(苄氧基)-3-((苄氧基)甲基)-2-亚甲基环戊基)-1H-嘌呤-6(9H)-酮 | 142217-81-0 | 1G | 380元 |
| 2024/01/16 | XW0214221781002 | 2-氨基-9-(((1S,3R,4S)-4-(苄氧基)-3-((苄氧基)甲基)-2-亚甲基环戊基)-1H-嘌呤-6(9H)-酮 | 142217-81-0 | 250MG | 216元 |