14482-51-0
中文名称
3,5-二氯-2-溴吡啶
英文名称
2-Bromo-3,5-dichloropyridine
CAS
14482-51-0
分子式
C5H2BrCl2N
MDL 编号
MFCD00233990
分子量
226.89
MOL 文件
14482-51-0.mol
更新日期
2024/04/24 17:02:43
14482-51-0 结构式
基本信息
中文别名
3,5-二氯-2-溴吡啶2-溴-3,5-二氯吡啶
2-溴-3,5-二氯砒啶
英文别名
2-BROMO-3,5-DICHLOROPYRIDINE3,5-DICHLORO-2-BROMOPYRIDINE
3,5-DICHLOROPYRIDIN-2-YL-BORONIC ACID
AKOS BBS-00001365
PYRIDINE, 2-BROMO-3,5-DICHLORO-
2-BROMO-3,5-DICHLOROPYRIDUNE
3,5-DICHLORO-2-BROMOPYRIDINE 98+%
物理化学性质
熔点40-42
沸点243.3±35.0 °C(Predicted)
密度1.848±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)-2.37±0.10(Predicted)
形态固体
颜色浅棕色
安全数据
警示词危险
危险性描述H301-H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38-41-37/38-25
安全说明26-45-39
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
常见问题列表
概述
3,5-二氯-2-氰基吡啶可由3,5-二氯-2-溴吡啶合成，前者是合成脯氨酰羟化酶抑制剂的重要中间体。脯氨酰羟化酶抑制剂是临床应用于防治周围血管疾病(PVD)、冠状动脉疾病(CAD)、心力衰竭、缺血及贫血等。
合成方法
选择萃取有机溶剂为乙酸乙酯，其中乙酸乙酯360ml，水120ml，加液碱调节pH、分层后的水层用多次有机溶剂(或乙酸乙酯或甲苯或环已烷或石油醚)萃取和有机层用水洗等工艺中，有机溶剂和水的用量为常规，不作限定，以下具体过程是用乙酸乙酯萃取为例。
反应步骤：1000ml的干燥干净的四口瓶中，投入2,3,5-三氯吡啶120g、浓度34％氢溴酸的醋酸溶液670.9g，缓慢加热至80℃(在75-85℃之间均可)，保温3h，HPLC确认原料含量低于2％，降温到15～20℃，再保温0.5小时，过滤，得到固体。
上述得到的固体用乙酸乙酯萃取：加水120ml和乙酸乙酯360ml，加液碱调节pH为7.0；分层，水层再用乙酸乙酯120ml萃取，合并有机层，用120ml水洗，分层，有机层用70～80℃的热水减压浓缩至干，得到3,5-二氯-2-溴吡啶141.09g，收率94.5％，纯度98.5％。