183208-35-7
中文名称
5-溴-7-氮杂吲哚
英文名称
5-Bromo-7-azaindole
CAS
183208-35-7
分子式
C7H5BrN2
MDL 编号
MFCD06659677
分子量
197.03
MOL 文件
183208-35-7.mol
更新日期
2024/09/23 09:58:04
183208-35-7 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-7-氮杂吲哚5-溴-1H-吡咯[2,3-B]吡啶
5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
英文别名
5-BROMO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE5-BROMO-7-AZAINDOLE
5-BROMO AZAINDOLE
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 5-bromo-
5-Bromo-1H-pyrrolo2,3-büpyridine
所属类别
医药中间体:吡啶衍生物物理化学性质
熔点178.0-178.8°C
沸点357.4±42.0 °C(Predicted)
密度1.79±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)6.25±0.20(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色到黄色
InChIInChI=1S/C7H5BrN2/c8-6-3-5-1-2-9-7(5)10-4-6/h1-4H,(H,9,10)
InChIKeyLPTVWZSQAIDCEB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12NC=CC1=CC(Br)=CN=2
LogP1.8 at 25℃ and pH7
上下游产品信息
上游原料
醋酸Government regulation锌粉叔丁醇三氟化硼乙醚7-氮杂吲哚醋酸锰5-溴-1-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅酯]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶5-溴-7-氮杂氧化吲哚3,3,5-三溴-1H-吡咯[2,3-B]吡啶-2-酮2-氨基吡咯2-氨基-5-溴-3-乙炔基吡啶5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-羧酸甲酯5-溴-3-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡啶-2-胺5-溴-2,3-二氢-1H-吡咯基[2,3-B]吡啶4-(2-氨基-5-溴吡啶-3-基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇下游产品
维罗非尼中间体常见问题列表
简介
7-氮杂吲哚是一类重要的化合物,在结构上与吲哚、嘌呤类似。它的衍生物具有抑 制多种蛋白酶的活性,从而具有潜在的生物和药用价值,因而在医学研究上被广泛应用。
5-溴-7-氮杂吲哚是一种研制新型抗肿瘤药物的药物中间体,目前虽有多种合成 5-溴-7-氮杂吲哚的方法,如以2-氨基吡啶为原料,经过溴化,耦合,关环而成,但其反应工 艺繁杂,需要大量的溴素,成本太高,并且反应产率低下,不适合大规模工业化生产。应用
5-溴-7-氮杂吲哚是实验室有机合成和化工医药研发的中间体,主要用作原料药维罗非尼中间体,ABT199中间体 。
作用机制
5-溴-7-氮杂吲哚信号途径可控制诱激因子Harpin蛋白介导的植物生长与抗虫害反应。其可以调控植物对腐生型病原菌的抗性,并且在植物细菌抗性方面具有正调控作用。它和茉莉素可以协同调控植物的生长发育以及对病原菌的抗性。5-溴-7-氮杂吲哚反应因子在植物抗病过程发挥着重要作用。其中5-溴-7-氮杂吲哚既能响应茉莉素信号,又能响应乙烯信号,是茉莉素与乙烯协同作用的关键因子。制备
2-氨基-3-甲基-5-溴吡啶在的卡罗酸氧化作用下生成2-硝基-3-甲基-5-溴吡啶,随后在四氢吡咯和N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF-DMA)作用下生成得到中间体3,最后在雷尼镍/85%水合肼体系或其他底价金属下作用下还原关环形成5-溴-7-氮杂吲哚。5-溴-7-氮杂吲哚价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2024/08/19 | H50040 | 5-溴-7-氮杂吲哚, 96% 5-Bromo-7-azaindole, 96% | 183208-35-7 | 1g | 1167元 |
2024/08/19 | 43743 | 5-溴-7-氮杂吲哚 5-Bromo-7-azaindole, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 183208-35-7 | 1g | 759元 |
2024/08/19 | 43743 | 5-溴-7-氮杂吲哚 5-Bromo-7-azaindole, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 183208-35-7 | 5g | 2700元 |