18511-71-2
中文名称
4,4'-二溴-2,2'-联吡啶
英文名称
4,4'-DIBROMO-2,2'-BIPYRIDINE
CAS
18511-71-2
分子式
C10H6Br2N2
分子量
313.976
MOL 文件
18511-71-2.mol
更新日期
2024/04/30 17:29:23
18511-71-2 结构式
基本信息
中文别名
4,4'-二溴-2,2'-联吡4,4'-二溴-2,2'-联吡啶
4,4-二溴-2,2-联吡啶 1G
4,4'-二溴-2,2'-联吡啶, 用于合成
4,4'-二溴-2,2'-联吡啶(97.0 %)
4,4'-二溴-2,2'-联吡啶 4,4'-DIBROMO-2,2'-BIPYRIDINE
英文别名
4,4'-DIBROMO-2,2'-DIBROMO-2,2´
4,4'-dibromobipyridine
4,4'-Dibromo-2,2'-bipyridyl
4,4'-Dibromo-2,2'-dipyridine
4,4'-DIBROMO-2,2'-BIPYRIDINE
4,4'-Dibromo-2,3'-Bipyridine
4,4'-dibroMo-2,2'-bipyridiine
4,4'-dibromine-2,2'-bipyridine
4,4'-Dibromo-[2,2']bipyridinyl
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物物理化学性质
熔点138.0 to 142.0 °C
沸点362.9±37.0 °C(Predicted)
密度1.809±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲苯
酸度系数(pKa)2.59±0.18(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色
CAS 数据库18511-71-2
常见问题列表
应用
4,4'-二溴-2,2'-联吡啶是一种重要的医药中间体和有机合成中间体，可用作实验室研发过程和化工生产过程中。应用
4,4'-二溴-2,2'-联吡啶为吡啶类衍生物，可用作医药中间体。制备
100ml四口烧瓶中加入50ml水，再加入7.5g(48mmol)2,2'‑联吡啶，加入1.6g(0.0048mmol)钨酸钠和2.2g(0.0048mmol)三辛基甲基硫酸氢铵，升温至60℃,缓慢滴加18.75ml（182.4mmol）30%双氧水，反应5h，HPLC监控无原料，过滤，用水洗涤三次，烘干得2,2'‑联吡啶氮氧化物7.2g，收率80%，纯度99.4%（HPLC）。2,2'‑联吡啶氮氧化物的1H‑NMR(DMSO‑d6):8.31‑8.33（d,J=6.3Hz,2H）7.39‑7.62(m,6H)。
250ml四口烧瓶中加入35ml(657mmol)浓硫酸，40ml30%发烟硫酸，分批加入25g(133mmol)2,2'‑联吡啶氮氧化物，升温至110℃，滴加80ml(1942mmol)发烟硝酸，滴加结束后反应5h，HPLC监控。将反应液倒入冰水中，过滤，重结晶，烘干得18.5g黄色固体，收率50.2%，纯度99.2%。4,4'‑二硝基‑2,2'‑联吡啶氮氧化物的1H‑NMR（DMSO‑d6）：8.69（d,2H,J=3.3Hz）8.60(d,2H,J=7.2Hz)8.36（dd,2H,J=7.2Hz,J=3.3Hz），如图2所示。
250ml四口烧瓶中，加入80ml醋酸，再加入10g(35.9mmol)4,4'‑二硝基‑2,2'‑联吡啶氮氧化物，升温至回流，滴加19.89g(107.7mmol)/60ml乙酰溴醋酸溶液，HPLC监控无原料，向其中加入17g(89.8mmol)氯化锡，全部还原后，将反应液倒入冰水中，调PH至10，过滤，母液用乙酸乙酯萃取，旋干，重结晶，烘干得4,4'-二溴-2,2'-联吡啶6.7g，收率59.4%，纯度99.2%。