1968-05-4
中文名称
3,3'-二吲哚甲烷
英文名称
3,3'-Diindolylmethane
CAS
1968-05-4
分子式
C17H14N2
MDL 编号
MFCD00195766
分子量
246.31
MOL 文件
1968-05-4.mol
更新日期
2024/04/30 13:33:55
1968-05-4 结构式
基本信息
中文别名
3,3'-二吲哚甲烷3,3’-二吲哚甲烷
二(3,3’-吲哚基)甲烷
双吲哚甲烷
二吲哚甲烷
英文别名
3,3'-DIINDOLYLMETHANE3,3'-METHYLENEBIS-1H-INDOLE
3,3'-METHYLENEBISINDOLE
3,3'-METHYLENEDIINDOLE
3-DIINDOLYL METHANE
ARUNDINE
BIS(3-INDOLYL)METHANE
DI-3-INDOLYLMETHANE
DI INDOLYL METHANE
DI-INDOYLMETHANE, 3,3'-
DIM
Indolyl-CH2-Indolyl
2-carboxy-5-nitrobenzne sulfonic acid
DIINDOLYLMETHANE(DIM)
3,3-DI-INDOLY-METHANE
Indole dimer
Diindole methane
3,3’-Diindolylmethane 3,3'-Methylenebisindole
3,3'-methylene-bisindole
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点167 °C
沸点230 °C(Press: 0.01 Torr)
密度1.271±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
酸度系数(pKa)16.91±0.30(Predicted)
形态类白色粉末。
颜色白色至浅米色
InChIInChI=1S/C17H14N2/c1-3-7-16-14(5-1)12(10-18-16)9-13-11-19-17-8-4-2-6-15(13)17/h1-8,10-11,18-19H,9H2
InChIKeyVFTRKSBEFQDZKX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(C1C2=C(NC=1)C=CC=C2)C1C2=C(NC=1)C=CC=C2
LogP4.401 (est)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335-H413
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明22-24/25
WGK Germany3
RTECS号NM0332000
危险等级IRRITANT
海关编码29349990
常见问题列表
简介
3,3'-二吲哚甲烷(3,3'-Diindolylmethane)为白色至类白色结晶性粉末，溶于甲醇，乙酸乙酯，二氯甲烷等有机溶剂。
应用
3,3'-二吲哚甲烷广泛存在于十字花科的天然植物中，其具有重要的生物活性和药理活性，在医药及保健品领域应用广泛。
制备
将吲哚(1.17g,10mmol)，CTAB(50％mol)及草酸(50％mol)置于25ml单口圆底烧瓶中，加入5毫升去离子水，充分搅拌5分钟后，滴加甲醛水溶液(0.38g溶液，5mmol甲醛)。室温反应3小时，停止反应。用15ml乙酸乙酯分三次萃取反应液，收集有机相后用无水Na2SO4干燥5小时。减压除去溶剂，用甲醇与水的混合溶液重结晶(甲醇/H2O＝10/1)，得白色固体3,3'-二吲哚甲烷，产率85％。
生物活性
3,3'-Diindolylmethane(DIM) 是indole-3-carbinol的主要消化产物，而indole-3-carbinol是十字花科蔬菜中一种潜在的抗癌物质。3,3'-Diindolylmethane(DIM) 是一种纯粹的 androgen receptor (AR) 的强拮抗剂。靶点
| Target | Value |
|
Androgen Receptor
() |
体外研究
DIM是有效的辐射防护物及缓解物，通过刺激ATM驱动的类似DDR的反应以及NF-κB生存信号来起作用。DIM可以通过调节信号通路，如AKT、NF-κB和FOXO3来抑制肿瘤细胞的入侵、血管生成、增殖并诱导其凋亡。它还能够抑制雌激素诱导的基因表达、引起内质网应激反应。DIM可以改变雌激素代谢、拮抗雌激素和雄激素受体活性。
体内研究
在多次进行DIM的给药后，它能有效抵御全身辐射。在体内试验中，DIM具有辐射防护或缓解作用。在正常组织中，DIM激活ATM。DIM可通过口服填喂法对小鼠进行给药（250 mg/kg），其生物利用度很高，没有急性毒性。