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2140-76-3

中文名称 2'-甲氧基尿苷
英文名称 2'-O-Methyluridine
CAS 2140-76-3
分子式 C10H14N2O6
MDL 编号 MFCD00056054
分子量 258.23
MOL 文件 2140-76-3.mol
更新日期 2024/04/29 17:27:38
2140-76-3 结构式 2140-76-3 结构式

基本信息

中文别名
2'-甲氧基尿苷
2'-O-甲基尿苷
英文别名
2'-O-METHYLURIDINE
2'-O-METHYLURIDINE (CHIRAL)
2''-O-METHYLURIDINE CRYSTALLINE

物理化学性质

熔点154-156°C
密度1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at 0°C
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)9.39±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色至灰白色
最大波长(λmax)261nm(MeOH)(lit.)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS06
警示词危险
危险性描述H301-H311-H331
危险品标志T+
危险类别码26/27/28
安全说明24/25
海关编码29389090

常见问题列表

理化性质

2'-甲氧基尿苷在常温常压下呈白色或者灰白色固体粉末状,该化合物稳定较差,需要低温保存,而且最好是在惰性气体保护的环境下保存。其在具体的合成转化中,伯醇可以在转变成碘原子,而仲醇不受影响;此外,还可以在和羰基相邻的双键碳上面引入一个碘原子。

用途

2'-甲氧基尿苷是核苷酸的重要中间体,其在合成用于标记RNA的非干扰胞苷衍生物中有重要应用。

来源
2'-甲氧基尿苷在生物体内广泛存在,特别是在RNA的核心结构中。它在RNA分子的转运、稳定性和翻译调控中发挥着重要作用。此外,它也可以作为生物医学领域的研究工具,用于研究RNA的结构和功能。
合成路线

在氮气氛围下,将负载量为 10% 的 钯碳固体添加到 BOM 保护的尿苷衍生物 (1 当量) 在异丙醇和水的混合溶液中(异丙醇和水的比例为10:1),再往反应体系中加入HCO2H (0.5%) ,使用双折叠气球将氢气气体引入反应混合物中,反应完成后,通过硅藻土过滤反应混合物除去钯碳固体,用异丙醇洗涤反应混合物。在真空下旋转蒸发所有挥发物,生成HCO2H-胺盐后,将粗混合物溶解在三氯甲烷中,用碳酸氢钠水溶液洗涤粗混合物;用无水硫酸钠干燥合并的有机层,真空蒸发合并的有机萃取物;通过硅胶色谱法纯化残余物即可得到目标产物2'-甲氧基尿苷。

2'-甲氧基尿苷的合成路线

2'-甲氧基尿苷价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30XW214076312‘-甲氧基尿苷
2'-o-methyluridine;1-[(2r,3r,4r,5r)-4-hydroxy-3-methoxy-5-methylol-tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-quinone;1-[(2r,3r,4r,5r)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxy-oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
2140-76-31G37元
2024/04/30XW214076322‘-甲氧基尿苷
2'-o-methyluridine;1-[(2r,3r,4r,5r)-4-hydroxy-3-methoxy-5-methylol-tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-quinone;1-[(2r,3r,4r,5r)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxy-oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
2140-76-35G109元
2024/04/30M22902'-O-甲基尿苷
2'-O-Methyluridine
2140-76-31g250元
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