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2459-09-8

中文名称 异烟酸甲酯
英文名称 Methyl isonicotinate
CAS 2459-09-8
EINECS 编号 219-546-8
分子式 C7H7NO2
MDL 编号 MFCD00006427
分子量 137.14
MOL 文件 2459-09-8.mol
更新日期 2024/04/26 11:38:56
2459-09-8 结构式 2459-09-8 结构式

基本信息

中文别名
吡啶-4-甲酸甲酯
异烟酸甲酯
英文别名
ISONICOTINIC ACID METHYL ESTER
METHYL 4-PYRIDINECARBOXYLATE
METHYL ISONICOTINATE
METHYL PYRIDINE-4-CARBOXYLATE
PYRIDINE-4-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
RARECHEM AL BF 0097
4-Carbomethoxypyridine
4-Methoxycarbonylpyridine
4-Pyridinecarboxylic acid, methyl ester
4-pyridinecarboxylicacid,methylester
4-pyridinecarboxylicacidmethylester
Methyl Isonicotinate 4-Picolinic Acid Methyl Ester Methyl 4-Pyridine Carbonate
Methyl isonicotinate ,98%
Isonicotinic acid methyl

物理化学性质

外观性状浅黄色液体, 密度 1.161 ,熔点 8.5°C ,沸点 207-209°C,折射率 1.512-1.514,闪点 82°C
熔点8-8.5 °C(lit.)
沸点207-209 °C(lit.)
密度1.161 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压32.2Pa at 25℃
折射率n20/D 1.512(lit.)
闪点180 °F
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿、乙酸乙酯
酸度系数(pKa)pK1:3.26(+1) (25°C)
形态液体
比重1.001
颜色透明橙色至棕色
水溶解性Slightly soluble in water.
检测方法GC.NMR
BRN114618

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
危险品运输编号NA 1993 / PGIII
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海关编码29333990

常见问题列表

简介
异烟酸甲酯又称吡啶-4-甲酸甲酯,是一种重要的有机合成中间体,主要用于医药生产,同时也是一种良好的工业溶剂。目前,国内外对于它的研究报道较少,多采用异烟酸和甲醇在浓硫酸作用下直接酯化合成。而浓硫酸作为传统的酯化催化剂,易使有机物氧化、碳化,导致一系列副反应的发生,同时对设备腐蚀严重,三废处理困难。因此,探索新型催化剂取代浓硫酸已成为研究热点。
应用

异烟酸甲酯可用于防治蓟马害虫,异烟酸甲酯是从蓟马的嗜食寄主植物挥发物中提取获得的物质,对蓟马具有强烈的引诱作用。异烟酸甲酯诱导西方花蓟马Frankliniella occidentalis的行走和起飞行为增加。

制备

(1)将乙腈、羟胺盐酸盐和甲醇钠的混合物在室温下搅拌2-4天,所述混合物中乙腈:羟胺盐酸盐:甲醇钠摩尔比为1:1:1,然后过滤且在低于20℃下浓缩滤液,以产生呈白色固体的(Z)-N'-羟基乙脒;

(2)将甲醇、氢氧化钾和吡啶-2,4-二甲酸二甲酯的混合物回流0.5-2小时,然后在真空中蒸发以生成呈黄色固体的4-(甲氧羰基)吡啶甲酸;

(3)将草酰氯加至在二氯甲烷中的4-(甲氧羰基)吡啶甲酸,保持温度于25-30℃,进行3天,将反应在真空中蒸发,以生成呈黄色油的2-(氯羰基)异烟酸甲酯;

(4)将(Z)-N'-羟基乙脒和三乙胺加至2-(氯羰基)异烟酸甲酯的二氯甲烷溶液,将温度保持于25-30℃,进行0.5-2天,将反应在真空中浓缩以生成呈黄色固体的2-((1-氨基亚乙基氨基氧基)羰基)异烟酸(Z)-甲酯;

(5)将2-((1-氨基亚乙基氨基氧基)羰基)异烟酸(Z)-甲酯的甲苯溶液在回流下加热12-36小时,将所得混合物蒸发且通过硅胶柱层析纯化,以生成呈白色固体的2-(3-甲基-1,2,4-噁二唑基-5-基)异烟酸甲酯;

(6)将氢氧化锂、乙醇和2-(3-甲基-1,2,4-噁二唑基-5-基)异烟酸甲酯的混合物在室温下搅拌2-10小时,然后在真空中浓缩混合物,加水然后用乙酸乙酯萃取,用1N盐酸水溶液使水层达到pH 1.5并用乙酸乙酯萃取;

(7)将有机层在真空中浓缩以生成呈白色固体的化合物,即为异烟酸。1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δppm 14.08(br s,1H)9.00-8.98(m,1H)8.50(s,1H)8.09-8.07(m,1H),2.46(s,3H)。

(8)催化剂S2O2-8/ZrO2-SiO2的制备称取一定量ZrOCl2·8H2O和NaSiO3·9H2O,用8%的稀氨水水解,调节溶液pH值至9;在0℃条件下陈化24h,抽滤,用蒸馏水洗至无Cl-(用0.1mol/LAgNO3溶液检验)。在110℃下烘干,研磨过100目筛;按15mL/g的比例,用0.5mol/L的过硫酸铵溶液浸渍8h;抽滤,在红外灯下烘干,置于500℃马弗炉中焙烧3h。制得固体超强酸催化剂S2O2-8/ZrO2-SiO2,置于干燥器中备用。

(9)在装有分水器、温度计、回流冷凝管的250mL三口烧瓶中,加入6.2g(0.05mol)异烟酸,16.2mL(0.4mol)无水甲醇,0.5g固体超强酸催化剂,在磁力搅拌器上加热至回流分水,并维持反应约3h。停止加热,冷却、过滤分离出固体超强酸催化剂,反应液分层后,用饱和的Na2CO3溶液中和洗涤、分液,再用无水MgSO4干燥,先常压蒸馏回收过量甲醇,再减压蒸馏,收集95~100℃(2.67KPa)的馏分,即得稍带棕黄色的透明液体,干燥后即为异烟酸甲酯。

异烟酸甲酯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16B23263异烟酸甲酯, 98%
Methyl isonicotinate, 98%
2459-09-825g698元
2024/01/16B23263异烟酸甲酯, 98%
Methyl isonicotinate, 98%
2459-09-8100g1155元
2024/01/16B23263异烟酸甲酯, 98%
Methyl isonicotinate, 98%
2459-09-8500g4665元
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