29022-11-5
中文名称
Fmoc-甘氨酸
英文名称
FMOC-Glycine
CAS
29022-11-5
EINECS 编号
249-373-3
分子式
C17H15NO4
MDL 编号
MFCD00037140
分子量
297.31
MOL 文件
29022-11-5.mol
更新日期
2024/04/29 09:57:45
29022-11-5 结构式
基本信息
中文别名
Fmoc-甘氨酸芴甲氧羰基-甘氨酸
芴甲氧羰基-L-甘氨酸
N-芴甲氧羰基-甘氨酸
FMOC-氨基乙酸
芴甲氧羰酰-甘氨酸
A-氨基戊二酸
N-(9-芴甲氧羰基)-甘氨酸
N-FMOC-甘氨酸, 98% 改正:N-FMOC-甘氨酸,98%
英文别名
9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL-GLYCINEF-FMOC-GLYCINE
FMOC-GLY
FMOC-GLYCINE
FMOC-GLY-OH
FMOC-L-GLY
FMOC-L-GLYCINE
FMOC-L-GLY-OH
N-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-GLYCINE
N-9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYLGLYCINE
N-9-FMOC-L-GLYCINE
N-[(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]GLYCINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-GLYCINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-GLYCINE
N-ALPHA-FMOC-GLYCINE
N-FMOC-GLYCINE
N-FMOC-L-GLYCINE
npc14692
Glycine-1-13C-N-FMOC
Glycine-2-13C-N-FMOC
所属类别
生物化工：甘氨酸类衍生物物理化学性质
外观性质白色结晶粉末。熔点:174～179℃
熔点174-175 °C(lit.)
沸点438.82°C (rough estimate)
密度1.1671 (rough estimate)
折射率1.4500 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度在甲醇中几乎透明
酸度系数(pKa)3.89±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色
检测方法HPLC,NMR
BRN2163967
InChIInChI=1S/C17H15NO4/c19-16(20)9-18-17(21)22-10-15-13-7-3-1-5-11(13)12-6-2-4-8-14(12)15/h1-8,15H,9-10H2,(H,18,21)(H,19,20)
InChIKeyNDKDFTQNXLHCGO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)CNC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O
常见问题列表
简介
Fmoc-甘氨酸为Fmoc保护的甘氨酸。芴甲氧羰基（Fmoc）为碱敏感保护基，能在浓氨水或二氧六环-甲醇-4N NaOH（30：9：1）以及哌啶、乙醇胺、环己胺、1，4-二氧六环、吡咯烷酮等氨类的 50％二氯甲烷溶液中脱去。在碳酸钠或碳酸氢钠等弱碱性条件下，一般用 Fmoc-Cl或 Fmoc-OSu引入Fmoc保护基。应用
Fmoc-甘氨酸为Fmoc保护的甘氨酸，主要用于合成多肽，氨基酸保护基的不同对多肽合成的效率和产率有很大的影响。如Fmoc-甘氨酸可以用于制备一种甘氨酸衍生物缓蚀剂，通过酰胺化反应在甘氨酸分子上接入Fmoc-保护基团和疏水长链，通过杂原子（N、O等或不饱和键）和含π电子的双苯环吸附于金属，疏水长链阻挡水分 子，使其在钢铁表面形成一道保护膜，达到防腐的目的。制备
Fmoc-甘氨酸合成具体步骤如下：3.0g 甘氨酸溶解于 115ml 10％Na2CO3中，冷却到-4～0℃，11.2g Fmoc-Cl 溶解于 35.0ml 丙酮滴加到体系中，滴加完毕，冰浴搅拌 30min，然后室温搅拌 2.0h。用薄层色谱监控反应进度，反应完毕，倒入 400ml 水中，乙醚萃取两次，冷却并用浓盐酸调节 pH2 左右，析出大量白色固体，用 50 ml 乙酸乙酯萃取三次，无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂，用石油醚析出，得到 11.5g Fmoc-甘氨酸。提纯后，高效液相色谱测得产品纯度为 97.35％。