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298-81-7

中文名称 8-甲氧基补骨脂素
英文名称 8-Methoxypsoralen
CAS 298-81-7
EINECS 编号 206-066-9
分子式 C12H8O4
MDL 编号 MFCD00005009
分子量 216.19
MOL 文件 298-81-7.mol
更新日期 2024/03/19 09:38:04
298-81-7 结构式 298-81-7 结构式

基本信息

中文别名
8-甲氧基补骨脂素
花椒毒素
8-甲氧基补骨酯
甲氧基补骨脂素
甲氧沙林
8-甲氧补骨脂素
甲氧补骨脂素
8-甲氧补骨脂
黄原毒
甲氧扫若仑
氧化补骨脂素
8-甲氧基补骨酯(试剂)
花椒毒内酯
英文别名
8-METHOXYPSORALEN
8-METHOXYPSORALENE
8-MOP
9-METHOXYFURO[3,2-G][1]BENZOPYRAN-7-ONE
9-methoxyfuro[3,2-g]chromen-7-one
9-methoxypsoralen
AKOS 214-64
AMMOIDIN
METHOXSALEN
TIMTEC-BB SBB005950
XANTHOTOXIN
ZANTHOTOXIN
2-g)(1)benzopyran-7-one,9-methoxy-7h-furo(
2-g][1]benzopyran-7-one,9-methoxy-7h-furo[
5-Benzofuranacrylic acid, 6-hydroxy-7-methoxy-, delta-lactone
5-Benzofuranacrylicacid,6-hydroxy-7-methoxy-,δ-lactone
6-Hydroxy-7-methoxy-5-benzofuranacrylic acid gamma-lactone
6-hydroxy-7-methoxy-5-benzofuranacrylicaciddelta-lactone
6-hydroxy-7-methoxy-5-benzofuranacrylicacidelta-lactone
7-Furocoumarin
所属类别
天然产物:香豆素

物理化学性质

外观性状8-甲氧基补骨脂素(298-81-7)难溶于水。具有强烈的光敏活性,易被长效紫外线激活而产生光毒作用,能使皮肤DNA合成及细胞分裂受到抑制。能在白斑部位集结紫外线,加速黑色素的生成。
熔点148-150 °C(lit.)
沸点276.6°C (rough estimate)
密度1.1344 (rough estimate)
折射率1.4270 (estimate)
储存条件-20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
溶解度H2O:微溶
形态针状结晶或粉末
颜色白色到黄色
水溶解性几乎不溶于水
Merck14,5988
BRN196453
LogP1.523 (est)
(IARC)致癌物分类1 (Vol. 24, Sup 7, 100A) 2012
NIST化学物质信息Methoxsalen(298-81-7)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07,GHS08
警示词警告
危险性描述H302-H317-H341-H351
危险品标志Xn,T
危险类别码R22-R43-R46-R45-R34
危险品运输编号3216
WGK Germany3
RTECS号LV1400000
TSCAYes
海关编码29322090
毒性LD50 i.p. in rats: 470 ±30 mg/kg (Hakim)

应用领域

用途一
用于治疗牛皮癣、白癫风等疾病
用途二
治疗牛皮癣、白癫风。

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

概述
花椒毒素是一个具有强光敏性的呋喃香豆素类天然化合物, 又名8-甲氧基补骨脂素,外观为细针状晶体(热水或苯-石油醚)或钭方棱柱结晶(醇-醚),无臭,味苦并具刺激感,易溶于氯仿,溶于沸醇、丙酮、乙酸、苯、植物油、丙二醇,微溶于沸水、醚及液体石蜡,不溶于冷水。碱性水溶液中开环,中和后又关环。
花椒毒素最早从大阿美(Ammi majus L.)果实中分离获得, 现发现主要存在于伞形科和芸香科等植物中。国外临床上主要用于补骨脂素类化合物加紫外光疗法(PUVA)治疗白癜风、牛皮癣等皮肤顽疾。近些年来发现花椒毒素对血液中多种DNA病毒和RNA病毒等有很好的灭活作用,另外,还可以诱导肿瘤细胞凋亡。
有关花椒毒素的概述、主要物性、合成方法、含量测定是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2016-01-13)
主要物性
丝状针形结晶(热水或苯-石油醚),钭方棱柱结晶(乙醇-乙醚),熔点148℃。几乎不溶于水,略溶于沸水、液体矿脂和乙醚,溶于沸乙醇、丙酮、乙酸、丙二醇和苯,易溶于氯仿。无色针晶(乙醇),熔点148~149.5℃。
UVλmaxnm(lgε):219(4.32),249(4.35),300(4.06)。
UVλmaxC2H5OHnm(lgε):219(4.38),245(sh,4.34),250(4.37),264(sh,4.13),300(4.07)。
IRνmaxKBrcm-1:1720,1710,1620,1582,1545。
1HNMR(CDCl3)δ:4.30 (3H,s,OCH3),6.35 (1H,d,J=9.5Hz,H-3),6.82 (1H,d,J=2.5Hz,H-3′),7.33 (1H,s,H-5),7.68 (1H,d,J=2.5Hz,H-2′),7.75 (1H,d,J=9.5Hz,H-4)。
合成方法
以廉价的连苯三酚为原料, 经甲酯化得到1 , 2 , 3-三甲氧基苯(1), 再经傅-克反应引入氯乙酰基, 之后经氯甲基化得到中间体(3), 再经环合、硼氢化钠还原得5 , 然后分别用选择性氧化剂PCC(py ridinum chlo rochromate)将5 上的伯醇羟基氧化为醛, 三氯化铝脱甲基得(7)。最后经过Knoevenagel反应, 并脱羧, 得到花椒毒素(9)。
花椒毒素的合成路线
图1为花椒毒素的合成路线
含量测定
HPLC法
(1)色谱条件 色谱柱为YWG-C18柱(10μm,200cm×4.6mm ID);甲醇-水(65:35)为流动相;检测波长297nm;柱温30℃;柱效n(花椒毒素) =4702/柱。
(2)对照品溶液的配制 精密称取花椒毒素对照品10mg,加甲醇定容于50ml量瓶中,即为对照品母液,其浓度为200μg/ml。各取母液适量精密配制成浓度为1、2、3、4μg/ml的系列对照品溶液,待测定用。
(3)样品溶液的制备 精密称取白花前胡根和茎叶的细粉各0.5g,分别用5ml氯仿加热回流提取2次,每次1h。合并提取液,蒸干氯仿,加甲醇溶解定容至5ml量瓶中。吸取1ml稀释并定容于5ml量瓶中,再经0.20μm微孔滤膜过滤,即为样品液。
(4)测定 按上述色谱条件,进样1μl,对样品液进行测定。
(5)色谱图
样品的高效液相色谱图
图2为样品的高效液相色谱图
a.花椒毒素对照品;b.白花前胡根;c.白花前胡茎
(6)测定结果
白花前胡根和茎叶中花椒毒素的含量测定结果(n=5,%)如下所示:
样品的高效液相色谱图
花椒毒素价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-30151花椒毒素
Methoxsalen
298-81-7500mg350元
2024/01/25HY-30151花椒毒素
Methoxsalen
298-81-71g420元
2024/01/25HY-30151花椒毒素
Methoxsalen
298-81-710mM * 1mLin DMSO500元
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