305-01-1
中文名称
6,7-二羟基香豆素
英文名称
Esculetin
CAS
305-01-1
EINECS 编号
206-161-5
分子式
C9H6O4
MDL 编号
MFCD00006874
分子量
178.14
MOL 文件
305-01-1.mol
更新日期
2024/04/26 17:06:46
305-01-1 结构式
基本信息
中文别名
6,7-二羟基香豆素七叶亭
七叶停
秦皮乙素
6,7-二羟基香豆素(七页素)
七页亭
马栗树皮素
七叶树甙元
6,7-二羥香豆素
6,7-二羥薰草素
馬栗樹皮素
七葉亭
七叶素(七叶内脂,秦皮乙素)马栗树皮素
6,7-二羟基香豆素(七叶素)
七页亭, 98+%
英文别名
2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE, 6,7-DIHYDROXY-6,7-DIHYDROXY-CHROMEN-2-ONE
6,7-DIHYDROXYCOUMARIN
AESCULETIN
AKOS 215-98
CICHERINGENIN
CICHORIGENIN
ESCULETIN
ESCULETOL
LABOTEST-BB LT00233229
6,7-Dihydroxy-2-benzopyrone
6,7-dihydroxy-2h-1-benzopyran-2-on
6,7-dihydroxy-2h-1-benzopyran-2-one
6,7-Dihydroxy-2H-chromen-2-one
6,7-dihydroxy-coumari
Asculetine
Cichoriin aglucon
Cichoriin aglycon
cichoriinaglycon
Esculatin
所属类别
原料药：平喘药物理化学性质
外观性状6,7-二羟基香豆素(305-01-1)为白色或淡黄色针状结晶。熔点270℃。溶于乙醇和稀碱溶液，微溶于水、乙醇和乙酸乙酯，不溶于乙醚和氯仿。无臭，味微苦。
熔点271-273 °C(lit.)
沸点270.35°C (rough estimate)
密度1.3431 (rough estimate)
折射率1.4500 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度溶解性 几乎不溶于沸水、乙醚；溶于热乙醇、冰醋酸
酸度系数(pKa)1.71(at 25℃)
形态粉末
颜色淡黄色
酸碱指示剂变色ph值范围Weak blue uorescence (1.5) to strong blue uorescence (2.0)
水溶解性微溶
Merck14,3697
BRN152788
主要应用antiinflammatory, Herbicides, cosmetics, teeth whitening agent, antifungal, neurodegenerative andfungal, antibacterial, antiviral, treating drug-induced weight gain, neurodegenerative and blood coagulation disorders, cancer, amyloidosis, skin impairments and baldness
InChIKeyILEDWLMCKZNDJK-UHFFFAOYSA-N
LogP0.980 (est)
NIST化学物质信息Coumarin, 6,7-dihydroxy-(305-01-1)
EPA化学物质信息Esculetin (305-01-1)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
RTECS号GN6382500
海关编码29322090
应用领域
用途一
用作药物中间体用途二
该品是药物平喘宁的中间体。6,7-二羟基香豆素用硫酸二甲酯甲基化，即得到平喘宁（二甲氧基香豆素）。这是一种平喘药，平喘效果明显，并有祛痰、镇咳的作用。秦皮乙素本身是一种抗菌药，对痢疾杆菌有抑制作用，可用于治疗急性菌痢，并有平喘、祛痰作用，也可用来治疗慢性气管炎。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
6,7-二羟基香豆素(七叶素)Esculetin, 98%(305-01-1)
Sigma Aldrich
305-01-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
6,7-二羟基香豆素Esculetin,>98.0%(T)(305-01-1)
秦皮乙素价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/01/25 | HY-N0284 | 秦皮乙素 Esculetin | 305-01-1 | 100mg | 500元 |
| 2024/01/25 | HY-N0284 | 秦皮乙素 Esculetin | 305-01-1 | 10 mM * 1 mLin DMSO | 550元 |
| 2024/01/16 | A15393 | 6,7-二羟基香豆素, 98+% 6,7-Dihydroxycoumarin, 98+% | 305-01-1 | 1g | 620元 |
常见问题列表
生物活性
Esculetin (Cichorigenin, Aesculetin)是在很多种天然植物产物中发现的香豆素衍生物，具有抗水肿、抗炎、抗肿瘤的生物和药理学特性，能抑制脂肪氧合酶。靶点
| Target | Value |
| lipoxygenase |
体外研究
Esculetin通过诱导细胞在细胞周期G1阻止，减少细胞增殖，这与cyclin D1/CDK4和cyclin E/CDK2复合体的下调相关。Esculetin以剂量依赖方式和时间依赖方式显著地抑制HCC细胞的增殖，IC50为2.24 mM。在SMMC-7721细胞中，它将细胞周期阻滞在S期，提高caspase-3和caspase-9的活性并诱导凋亡，但对caspase-8的活性没有影响。在体内和体外实验中，Esculetin会引起线粒体膜电位的崩溃，伴随着Bax表达的上升以及Bcl-2表达的下降。Esculetin在肝细胞癌的体内体外实验中，具有抗增殖活性，其作用机制与线粒体介导的半胱天冬酶依赖的凋亡途径相关。
体内研究
Esculetin显著性降低带瘤小鼠（Hepa1-6细胞）的肿瘤生长。随着esculetin剂量的身高，肿瘤重量减少了20.33, 40.37, and 55.42%，而没有明显毒副作用。在三硝基苯磺酸诱导的炎症性肠病大鼠实验模型中，5 mg/kg的esculetin具有肠道抗炎活性。