31752-99-5

中文名称 (3aR,4S,5R,6aS)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基 1,1'-联苯-4-甲酸酯

英文名称 (-)-Corey lactone 4-phenylbenzoate alcohol

CAS 31752-99-5

分子式 C21H20O5

MDL 编号 MFCD00078077

分子量 352.38

MOL 文件 31752-99-5.mol

更新日期 2024/04/28 11:52:28

31752-99-5 结构式

基本信息物理化学性质安全数据应用领域常见问题列表图谱信息知名试剂公司产品信息 (-)苯基苯甲酰科立内酯价格(试剂级)

基本信息

中文别名

(-)苯甲酸苯酯
(3aR,4S,5R,6aS)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基 1,1'-联苯-4-甲酸酯
对苯基苯甲酸拉坦内酯
(-)苯甲酸苯酯
4-苯基苯甲酸科里内酯基酯

英文别名

(3AALPHA,4ALPHA,5BETA,6AALPHA)-(-)-HEXAHYDRO-4-(HYDROXYMETHYL)-2-OXO-2H-CYCLOPENTA[B]FURAN-5-YL 1,1'-BIPHENYL-4-CARBOXYLATE
(-)-COREY LACTONE, 4-PHENYLBENZOATE ALCOHOL
(3aR,4S,5R,6aS)-Hexahydro-4-hydroxymethyl-5-(4-phenylbenzoyloxy)cyclopenta[b]furan-2-one, 99%
(-)-COREY LACTONE 4-PHENYLBENZOATE
4-Phenylbenzoyl corey lactone
(-)-COREY LACTONE 4-PHENYLBENZOATE ALCOHOL 99%
(-)-Corey lactone 4-phenylbenzoate alcohol
(3aalpha,4alpha,5beta,6aalpha)-(-)-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl 1,1'-biphenyl-4-carboxylate
(3aR,4S,5R,6aS)-(-)-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl 1,1'-biphenyl-4-carboxylate
(-)-Corey lactone, 4-PBP
(-)-Corey lactone 5-(4-phenylbenzoate, (-)-Corey lactone, 4-phenylbenzoate alcohol, (3aα,4α,5β,6aα)-(-)-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl 1,1μ-biphenyl-4-carboxylate
(-)-Corey lactone 5-(4-phenylbenzoate, (3aα,4α,5β,6aα)-(-)-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl 1,1μ-biphenyl-4-carboxylate
(-)-Corey lactone, 4-phenylbenzoate alco- hol,99%

物理化学性质

熔点131-132 °C(lit.)

比旋光度-89 º (c=1, CHCl3)

沸点446°C (rough estimate)

密度1.1818 (rough estimate)

折射率1.5400 (estimate)

储存条件2-8°C

溶解度可溶于氯仿、乙酸乙酯

酸度系数(pKa)14.79±0.10(Predicted)

形态固体

颜色灰白色至淡黄色

旋光性 (optical activity)[α]20/D 87°, c = 1 in chloroform

水溶解性insoluble

BRN1294692

InChIKeySZJVIFMPKWMGSX-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库31752-99-5(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS)

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

安全说明S22-S24/25

WGK Germany3

海关编码29322090

应用领域

用途1

合成前列腺素的关键中间体。前列腺素的通用结构单元。用于制备强效和选择性抗青光眼药物PGF2α的类似物的结构单元。

常见问题列表

简介

(-)苯基苯甲酰科立内酯是联苯-4-甲酰科立内酯其中一个异构体，可用于合成前列腺素类药物。前列腺素(Prostaglandins)是一类重要的内源性生理活性物质，是多种生理过程的重要介质，具有较高的药理活性，临床上前列腺素类药物均是人工合成而来。联苯-4-甲酰科立内酯(Coreylactonephenylbenzoate)是合成PGF2α前列腺素药物的手性中间体，化学名为六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基1,1'-联苯-4-甲酸酯，通常包括(±)联苯-4-甲酰科立内酯、(-)苯基苯甲酰科立内酯和(+)联苯-4-甲酰科立内酯。

用途

(-)苯基苯甲酰科立内酯是前列腺素合成中的关键中间体。前列腺素的多功能构建基块。 PGF2α的有效和选择性抗青光眼药物类似物的组成部分。

制备

(-)苯基苯甲酰科立内酯的合成路线

(1)将(-)科立内酯二醇双羟基衍生物1.0kg加入10L丙酮中，搅拌下加入1L浓度为2mol/L盐酸溶液，控温60℃反应4小时，至反应完全，降至室温，得混悬水解液；将混悬水解液加入饱和碳酸钠溶液中和至PH＝7，得混悬中和液；然后控温40℃搅拌2小时，缓慢冷却至室温，放置2小时，得混悬反应液；将混悬反应液过滤，收集滤饼，得三苯甲醇粗品0.419kg；收集混悬反应液滤液，减压蒸除溶剂丙酮,冷却至室温，得混悬水溶液，过滤，收集滤饼，得(-)联苯-4-甲酰科立内酯粗品0.567kg；

(2)将步骤(1)中所得的三苯甲醇粗品加入4.19L体积百分比为95％:5％的乙腈/乙醇中加热搅拌至完全溶解，冷却至室温，过滤，洗涤,制得三苯甲醇纯品0.408kg,收率92.8％，纯度99.65％；

(3)将步骤(1)中所得的(-)联苯-4-甲酰科立内酯粗品加入5.67L体积百分比为95％:5％的乙醚/甲醇中加热搅拌至完全溶解，冷却至室温，过滤，洗涤,制得(-)联苯-4-甲酰科立内酯纯品0.554kg,收率93.1％，纯度99.51％。(D)联苯-4-甲酰科立内酯重结晶：将步骤(B)中获得的联苯-4-甲酰科立内酯粗品加入联苯-4-甲酰科立内酯重结晶溶剂(双溶剂S4/S5)中回流反应1-5小时，冷却至室温，析出固体过滤，洗涤,制得(-)苯基苯甲酰科立内酯纯品；

图谱信息

(-)苯基苯甲酰科立内酯(31752-99-5)质谱(MS)
(-)苯基苯甲酰科立内酯(31752-99-5)核磁图(¹HNMR)
(-)苯基苯甲酰科立内酯(31752-99-5)红外图谱(IR1)
(-)苯基苯甲酰科立内酯(31752-99-5)红外图谱(IR2)
(-)苯基苯甲酰科立内酯(31752-99-5)Raman光谱

知名试剂公司产品信息

Acros Organics

4-苯基苯甲酸科里内酯基酯
(-)-Corey lactone 4-phenylbenzoate alcohol, 99%(31752-99-5)

Sigma Aldrich

31752-99-5(sigmaaldrich)

(-)苯基苯甲酰科立内酯价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2024/01/16	C2756	(-)-科立内酯4-苯甲酸苯酯 (-)-Corey Lactone 4-Phenylbenzoate	31752-99-5	200mg	145元
2024/01/16	C2756	(-)-科立内酯4-苯甲酸苯酯 (-)-Corey Lactone 4-Phenylbenzoate	31752-99-5	1g	585元
2016/01/25	224500010	(3aR,4S,5R,6aS)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基 1,1'-联苯-4-甲酸酯 (-)-Corey lactone 4-phenylbenzoate alcohol 99%	31752-99-5	1GR	1695.75元