334618-23-4
中文名称
(R)-3-氨基哌啶二盐酸盐
英文名称
(R)-3-Piperidinamine dihydrochloride
CAS
334618-23-4
分子式
C5H14Cl2N2
MDL 编号
MFCD06799458
分子量
173.08
MOL 文件
334618-23-4.mol
更新日期
2024/05/14 18:07:00
334618-23-4 结构式
基本信息
中文别名
R-3-氨基哌啶双盐酸盐(R)-3-氨基哌啶二盐酸盐
英文别名
(R)-(-)-3-AMINOPIPERIDINE 2HCL(R)-3-AMINOPIPERIDINE 2HCL
R-3-AMINOPIPERIDINE DIHCL
(R)-(-)-3-AMINOPIPERIDINE DIHYDROCHLORIDE
(R)-3-AMINOPIPERIDINE DIHYDROCHLORIDE
(R)-3-PIPERIDINAMINE DIHYDROCHLORIDE
(R)-PIPERIDIN-3-YLAMINE DIHYDROCHLORIDE
(R)-PIPERIDINE-3-AMINE DIHYDROCHLORIDE
(R)-PIPERIDIN-3-AMINE DIHYDROCHLORIDE
(R)-piperidin-3-amine
物理化学性质
熔点190-195 °C
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度少许溶于甲醇和水
形态粉末
颜色白色至棕褐色
旋光性 (optical activity)[α]/D -2.0±0.5°, c = 1 in H2O
敏感性吸湿性
InChIKeyGGPNYXIOFZLNKW-ZJIMSODOSA-N
常见问题列表
用途
（R）-3-氨基哌啶二盐酸盐已被用作制备衍生自阿格列汀的二肽基肽酶IV抑制剂的反应物。
概述
( R)-3-氨基哌啶双盐酸盐作为一手性化合物，是重要的化工及医药药物合成中间体，在化工及医药界有着重要的应用，是新型精细化工，低毒农药，高附加值医药以及化学助剂的重要中间体，医药界主要用来合成二肽基肽酶 IV( DPP-IV) 抑制剂，如曲格列汀，阿格列汀等糖尿病药物，市场需求量大，具有一定的研究意义。合成工艺
（R)-3-氨基哌啶双盐酸盐主要有以下几种合成方法：
1、以3-氨基吡啶为起始原料，经催化氢化还原得到外消旋的3-氨基哌啶，然后用手性试剂拆分，得到( R)-3-氨基哌啶，此方法收率较低，且在催化还原3-氨基吡啶时需要高压釜和价格昂贵的催化剂，实际操作中比较困难；
2、以D-鸟氨酸盐酸盐为起始原料，在-78-45℃之间与二氯亚砜反应，再通过强碱性阴离子交换树脂得到( R)-3-氨基哌啶-2-酮粗品，纯化后通过LiAlH4还原成(R)-3-氨基哌啶，最后成盐酸盐，此方法以手性原料鸟氨酸为起始原料，合成过程中会出现外消旋现象，同时鸟氨酸的价格昂贵，反应在深低温(-78 ℃) 条件下进行，操作性较差，同时用到了容易爆炸的四氢铝锂，增加了操作成本；
3、以烟酰胺为原料通过催化氢化还原，Boc保护，Hofman降解，手性拆分，脱保护成盐酸盐，此步反应条件较前几个路线较为温和，虽然在烟酰胺的催化氢化时条件较为苛刻，但是有很大的改进空间；
4、以外消旋的3-哌啶甲酰胺为原料，通过细菌( Cupriavidussp. KNK-J915 )将(S)-3-哌啶甲酰胺分解，得到(R)-3-哌啶甲酰胺，然后氨基的Boc保护，Hofman降解，脱保护成盐酸盐，此方法较为新颖，通过细菌( Cupriavidus sp. KNK-J915)将S构型的异构体作为碳源分解而得到相反构型的R型异构体，但是细菌分解的分离工艺要求很高，操作成本大，目前暂时难以实现工业大规模生产； 用途
试剂上用作杂环二胺N-芳基化反应物；合成取代喹诺酮的反应物，能降低光毒性风险。(R)-3-氨基哌啶二盐酸盐价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/04/30 | H27683 | (R)-(-)-3-氨基哌啶二盐酸盐, 98% (R)-(-)-3-Aminopiperidine dihydrochloride, 98% | 334618-23-4 | 250mg | 632元 |
| 2024/04/30 | H27683 | (R)-(-)-3-氨基哌啶二盐酸盐, 98% (R)-(-)-3-Aminopiperidine dihydrochloride, 98% | 334618-23-4 | 1g | 1245元 |
| 2024/04/30 | A2787 | (R)-(-)-3-氨基哌啶二盐酸盐 (R)-(-)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride | 334618-23-4 | 200mg | 80元 |