33570-04-6
中文名称
白果内酯
英文名称
Bilobalide
CAS
33570-04-6
分子式
C19H18O8
MDL 编号
MFCD00210481
分子量
374.34
MOL 文件
33570-04-6.mol
更新日期
2024/04/26 17:06:49
33570-04-6 结构式
基本信息
中文别名
白果内酯 英文别名
3',5-DIHYDROXY-3,4',6,7-TETRAMETHOXY FLAVONE4H,5AH,9H-FURO[2,3-B]FURO[3',2':2,3]CYCLOPENTA[1,2-C]FURAN-2,4,7(3H,8H)-TRIONE,9-(1,1-DIMETHYLETHYL)-10,10A-DIHYDRO-8,9-DIHYDROXY-, [5AR-(3AS*,5A,8,8AS*,9,10A)]-
5,3'-DIHYDROXY-3,6,7,4'-TETRAMETHOXYFLAVONE
BILOBALID
(-)-BILOBALIDE
BILOBALIDE
CASTICIN
VITEXICARPIM
VITEXICARPIN
(-)-bilobalidefromginkgoleaves
BILOBALIDE: 4H,5AH,9H-FURO[2,3-B]FURO[3',2':2,3]CYCLOPENTA[1,2-C]FURAN-2,4,7(3H,8H)-TRIONE,9-(1,1-DIMETHYLETHYL)-10,10A-DIHYDRO-8,9-DIHYDROXY-, [5AR-(3AS*,5A,8,8AS*,9,10A)]-,
(-)-bilobalide from ginkgo biloba leaves
BILOBALIDE(AHP)
4H,5aH,9H-Furo[2,3-b]furo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]furan-2,4,7(3H,8H)-trione,9-(1,1-dimethylethyl)-10,10a-dihydro-8,9-dihydroxy-,[5aR-(3aS*,5aα,8β,8aS*,9α,10aα)]-
所属类别
生物化工：中草药成分物理化学性质
外观性状来源于银杏科植物银杏Ginkgo biloba L. 的干燥叶
熔点>300°
比旋光度57820 -64.3° (c = 2 in acetone)
沸点651.7±55.0 °C(Predicted)
密度1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件−20°C
溶解度可溶于丙酮（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)11.74±0.40(Predicted)
形态neat
颜色白色至灰白色
Merck14,1220
稳定性吸湿性
LogP-0.450 (est)
应用领域
用途1
用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效:白果内酯为神经系统、精神病的药物,对因年老而出现的呆傻现象有奇异的疗效.也用于治疗神经病、脑病和脊髓病,症状包括:感觉异常,软瘫或麻痹性痴呆,非正常神经反射,肌肉萎缩,肌肉痉挛,震颤,表面性或深度敏感性失调,头痛和四肢痛,语言失调,视力和听力失调,玄晕,神经失调和缺乏集中性,记忆力减退及定向力消失等.
常见问题列表
概述
白果内酯为银杏叶的主要功效成分之一,还包括银杏总内酯及银杏内酯A、B、C。白果内酯为神经精神病药物,目前主要用于治疗神经病、脑病和脊髓病、抗衰老。但白果内酯与银杏叶提取物中的黄酮类物质、胶体物质的溶解性差别很小,通常混为一体,呈黏膏状,分离纯化非常困难。,近几年国内对于白果内酯的分离多直接以银杏叶提取物为原料,采用高效液相制备色谱柱小批量制备、配位色谱法分离纯化或者使用大孔吸附树脂进行分离。白果内酯作为银杏叶提取物中一种重要成分，白果内酯可以降低动物血压、减慢心率和增加冠脉流量；白果内酯还对心肌缺血再灌注损伤有保护的作用；同时还可以拮抗血小板激活因子引起的血小板异常聚集和血栓形成从而降低血浆粘度和全血粘度；以及对神经的保护作用。
图：银杏叶
药理作用
白果内酯是从银杏科植物银杏中提取出来的唯一的倍半萜物质，白果内酯对心绞痛、心肌梗死、冠心病、高血压和心律失常等心脑血管性疾病有良好的疗效。对降压和减慢心率的影响：白果内酯有降低血压的作用。其降压作用是通过升高血清中超氧化物歧化酶( SOD) 活性，降低血清中丙二醛( MDA)浓度，舒张血管，降低舒张压而减慢心率；并且抑制心肌细胞收缩，降低心缩力。其次收缩压可以在一定程度上反映了心脏的射血能力，以二甲基亚砜和白果内酯做对比得出两者均可降低收缩压，但白果内酯在降低收缩压更为显著，说明白果内酯使外周小动脉微动脉舒张，外周阻力减小，舒张压下降。一定浓度的银杏叶提取物和白果内酯对大鼠动脉环的舒张效应随着大鼠年龄的增长而降低。
心肌缺血再灌注损伤的保护：白果内酯对心肌细胞，具有明显的保护作用，白果内酯对心肌细胞和内皮细胞的保护作用呈浓度依赖性，其中5 ng/m L－1的白果内酯显著降低了心肌细胞和内皮细胞的死亡率。
对心脏血流动力学和冠脉流量的影响: 白果内酯可以改变心脏血流动力学，如通过给正常麻醉大鼠静脉注射银杏叶提取物后大鼠的血流动力学发生改变，以及拮抗PAF 引起的心血管功能改变, 从而达到抑制心肌力、减慢心率、降低心肌耗氧量，舒张血管和内脏平滑肌，增加冠脉流量，降血压。
对血小板的影响：银杏叶提取物能拮抗血小板活化因子，抑制血小板聚集及血栓形成，改善血液流变性，扩张脑血管，增加脑血流量，抗自由基，抑制谷胺酸毒性，改善脑缺血缺氧导致的能量代谢障碍和酸中毒，减轻缺血性脑水肿，降血脂、抗动脉粥样硬化。在缺血性脑血管病治疗中银杏叶制剂通过上述作用改善脑供血，保护脑细胞，促使神经功能恢复，临床症状改善。
对神经系统的保护作用：白果内酯对中枢神经系统损伤有保护作用。白果内酯可以缩短模型小鼠学习反应时间，延长记忆时间，减少错误次数; 增加小鼠脑组织SOD 活性和降低MDA含量，降低胆碱酯酶活性和NO含量。
参考文献
【1】潘见, 高香兰, 杨毅,等. 银杏叶提取物中白果内酯的分离纯化[J]. 中草药, 2009(s1):135-137.【2】唐远鹏, 曾靖, 黄起壬. 白果内酯药理作用的研究[J]. 赣南医学院学报, 2015(1):153-155.
【3】徐静, 孙长凯, 王冬梅,等. 白果内酯对谷氨酸兴奋毒性致神经损害的保护作用[J]. 中草药, 2009, 40(10):1593-1597.
【4】黄欢, 曹明成, 朱正义,等. 白果内酯对血管性痴呆小鼠的保护作用[J]. 安徽医药, 2013, 17(3):383-386.
生物活性
Bilobalide 是一种存在于Ginkgo biloba中的有生物活性的萜内酯。