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38183-03-8

中文名称 7,8-二羟基黄酮
英文名称 7,8-DIHYDROXYFLAVONE
CAS 38183-03-8
EINECS 编号 253-812-4
分子式 C15H10O4
MDL 编号 MFCD00006836
分子量 254.24
MOL 文件 38183-03-8.mol
更新日期 2024/05/11 11:30:52
38183-03-8 结构式 38183-03-8 结构式

基本信息

中文别名
7,8-二羟基黄酮
7,8-二羟基黄酮水合物
英文别名
7,8-DIHYDROXYFLAVONE
DIHYDROXYFLAVONE, 7,8-
TIMTEC-BB SBB000930
7,8-dihydroxy-2-phenyl-4h-1-benzopyran-4-on
7,8-dihydroxy-2-phenyl-4-benzopyrone
DIHYDROXYFLAVONE, 7,8-(RG)
7,8-Dihydroxyflavone hydrate
2-Phenyl-7,8-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
7,8-Dihydroxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
所属类别
生物化工:提取物

物理化学性质

外观性状白色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于白头翁Pulsatilla chinensis (Bge.) Regel的干燥根。
熔点243-246°C
沸点494.4±45.0 °C(Predicted)
密度1.443±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度DMSO:可溶,24mg/mL
酸度系数(pKa)6.86±0.40(Predicted)
形态固体
颜色黄色或棕褐色
稳定性Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Protect from moisture. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20°C for up to 1 week.
InChIInChI=1S/C15H10O4/c16-11-7-6-10-12(17)8-13(19-15(10)14(11)18)9-4-2-1-3-5-9/h1-8,16,18H
InChIKeyCOCYGNDCWFKTMF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C2=CC=CC=C2)OC2=C(O)C(O)=CC=C2C(=O)C=1
LogP2.760 (est)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xn
危险类别码22
安全说明24/25
安全说明S24/25
WGK Germany3
RTECS号DJ3004000
海关编码2932990090

应用领域

用途1
白头翁皂苷B4可用于治疗肝癌。

常见问题列表

生物活性
7,8-Dihydroxyflavone (7,8-DHF) 是有效的、选择性的TrkB受体激动剂(Kd≈320 nM)。TrkB受体是脑源性神经营养因子的主要信号受体。
靶点
TargetValue
TrkB receptor
(Cell-free assay)
320 nM(Kd)
体外研究

250nM 7,8-DHF特异性激活TrkB,而不激活TrkA或TrkC。除了大脑皮质和海马神经元,7,8-DHF还保护其他细胞如视网膜神经节细胞(RGC)和PC12细胞免受氧化应激诱导的凋亡和细胞死亡。因此,7,8-DHF具有神经保护作用。

体内研究
7,8-Dihydroxyflavone是一种具有生物效应的化合物,对小鼠进行腹腔注射或口服给药后,7,8-Dihydroxyflavone能够穿过血脑屏障、激活TrkB及其下游PI3K/Akt和MAPK。7,8-DHF在外伤性脑损伤时促进皮层神经元的生存能力、减少其凋亡。在受伤后3小时进行7,8-DHF给药,7,8-DHF能通过PI3K/Akt信号通路途径减少组织损伤。7,8-DHF的处理在小鼠中并不诱导任何明显的毒性作用,长期给药对小鼠没有毒性。7,8-DHF对阿尔茨海默病有较强的治疗效果,能通过激活肌肉TrkB抑制肥胖。
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