395-81-3
中文名称
5-氟-2-硝基苯甲醛
英文名称
5-Fluoro-2-nitrobenzadehyde
CAS
395-81-3
EINECS 编号
206-903-8
分子式
C7H4FNO3
MDL 编号
MFCD00153175
分子量
169.11
MOL 文件
395-81-3.mol
更新日期
2024/03/07 22:48:41
395-81-3 结构式
基本信息
中文别名
5-氟-2-硝基苯甲醛2-硝基-5-氟苯甲醛
英文别名
2-NITRO-5-FLUOROBENZALDEHYDE5-FLUORO-2-NITROBENZALDEHYDE
5-Fluoro-2-nitrobenzaldehyde 98%
5-Fluoro-2-nitrobenzaldehyde98%
5-Fluoro-2-nitrobenzadehyde
所属类别
有机原料：醛类化合物物理化学性质
熔点92-94°C
沸点153°C 23mm
密度1.443±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点>110°C
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
水溶解性不溶于水
形态粉末晶体
颜色白色至浅红色至绿色
敏感性空气敏感
BRN1869010
InChIKeyKKAFVHUJZPVWND-UHFFFAOYSA-N
安全数据
警示词警告
危险性描述H335-H315-H319
危险品标志Xi,Xn
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29124990
常见问题列表
化学性质
5-氟-2-硝基苯甲醛在常温常压下呈极淡的黄色-浅红黄色固体状，其易被氧化生成白色苯甲酸类产物，需要低温下保存。用途
5-氟-2-硝基苯甲醛是可作为医药化学和有机合成中间体，可用于制备除草剂，植物生长调节剂的合成中间体。在合成转化中，结构中的醛基可以被还原为羟基，或者与胺类化合物反应得到亚胺结构。此外，硝基可以被还原成氨基基团，得到的氨基可以和邻位的醛基反应继而得到分子内的亚胺结构。合成方法
将5-氟-2-硝基甲苯（1克，6.45毫摩尔）和NBS（2.29克，12.9毫摩尔）在含有催化量AIBN（0.1克，0.65毫摩尔）的干燥四氯化碳（15毫升）中的混合物回流4小时，然后，将反应混合物冷却至室温，再加入另一部分NBS（1.15克，6.45毫摩尔）和AIBN（0.1克，0.65毫摩尔）。然后将反应混合物再回流4小时，冷却到室温，过滤掉漂浮的琥珀酰亚胺，得到的滤液在真空下浓缩，得到棕色粘稠液体的粗溴化合物。向粗溴化合物（1.35克，5.77毫摩尔）在干氯仿（20毫升）中的溶液慢慢地加入四丁基重铬酸铵（6.1克，8.65毫摩尔）并回流反应2小时，等待溴化合物消耗后（通过TLC监测），反应混合物在真空下浓缩，粗品通过柱层析（乙酸乙酯比石油醚为
1/99）提纯即可得5-氟-2-硝基苯甲醛。
图 5-氟-2-硝基苯甲醛的合成路线