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41532-84-7

中文名称 1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚
英文名称 1,1,2-Trimethyl-1H-benz[e]indole
CAS 41532-84-7
EINECS 编号 255-429-8
分子式 C15H15N
MDL 编号 MFCD00082627
分子量 209.29
MOL 文件 41532-84-7.mol
更新日期 2024/04/27 20:13:19
41532-84-7 结构式 41532-84-7 结构式

基本信息

中文别名
1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚
2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚
1,2,2’-三甲基-1H-苯基吲哚
1,2,2-三甲基-1H-苯并[E]吲哚
2,3,3-三甲基-4,5-苯骈-3H-吲哚
2,3,3三甲基-4,5-苯并吲哚
光引发剂TMBI
2,3,3-三甲基-4,5-苯並-3H-引朵
2,3,3-三甲基-4,5-苯并-3H-吲哚
2,3,3-三甲基苯并[E]吲哚
2,3,3-三甲基苯并吲哚NINE
2,3,3-三甲基-1H-苯并[E]吲哚
1,1,2-三甲基苯-1H-苯并[E]吲哚
英文别名
1,1,2-TRIMETHYL-1H-BENZ[E]INDOLE
1,1,2-TRIMETHYL-1H-BENZO[E]INDOLE
1,1,2-TRIMETHYLBENZ[E]INDOLE
1,1,2-TRIMETHYLBENZO[E]INDOLE
1,1,2-TRIMETHYLNAPHTHO[1,2-D]PYRROLE
1H-BENZO[E]INDOLE, 1,1,2-TRIMETHYL-
2,3,3-TRIMETHYL-3H-BENZ[E]INDOL
2,3,3-TRIMETHYL-3H-BENZO[E]INDOLE
2,3,3-TRIMETHYL-4,5-BENZO-3H-INDOLE
2,3,3-TRIMETHYL-4,5-BENZOINDOLENINE
2,3,3-TRIMETHYLBENZO[E]INDOLENINE
2,3,3-TRIMETHYLBENZOINDOLENINE
2,3,3-TRIMETHYLNAPHTO[1,2-D]PYRROLE
AKOS BBS-00006363
TMBI
1,1,2-trimethyl-1h-benz[e]indol
1,1,2-TRIMEHTYL-1H-BENZ[E]INDOLE
2,3,3-Trimethyl-1H-Benzo(E)Indole
1,2,2-Trimethyl-1H-benz[e]indole
2,3,3-trimethylnaphtho[1,2-d]pyrrole
所属类别
医药中间体:吲哚类化合物

物理化学性质

熔点111-117 °C
沸点338.66°C (rough estimate)
密度0.7
折射率1.5720 (estimate)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度不溶(20°C)
酸度系数(pKa)5.77±0.40(Predicted)
形态结晶粉末
颜色黄色到棕色
水溶解性insoluble (20 ºC)
检测方法HPLC,NMR
BRN153709
InChIKeyWJZSZXCWMATYFX-UHFFFAOYSA-N
存储注意事项氮气保护

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi,T
危险类别码R36/37/38-R45
WGK Germany3
TSCAYes
海关编码29339900

应用领域

用途一
用作染料、医药中间体
用途二
是合成苯并吲哚菁染料的极为重要的碱性杂环中间体,也是合成多种光变染料的关键中间体,广泛用于花菁染料、电致发光材料、医药中间体。

制备方法

方法1

1.以β-萘肼与甲基异丙基酮为原料反应,得到2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚,产率为82.2%,反应式为:




2. β-萘肼盐酸盐与甲基异丙基酮溶于定量的乙醇中,在80℃搅拌回流1.5h后,滴加硫酸脱水闭环,继续回流3.5h后,将混合物处理得粗产品,然后用环己烷重结晶,得产率为74%的2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚。反应时间大大缩短,产率也较高。

3. β-萘酚代替可致癌且已被国际上禁用的2-萘胺原料,制得了2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚。工艺过程简单,但反应时间较长,产率低(15%左右),因此值得有关研究者进一步对此合成方法进行探讨。反应如下:


4.利用二芳基酮腙(Ar1Ar2C=NNH2)与2-卤代萘反应生成中间体二芳基酮-β-萘腙,然后加入甲基异丙基酮,在酸催化下脱水关环得2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚。合成路线如下:

反应中没有使用易引起癌症的萘胺及萘肼,且产率较高(80%左右)。若用1-卤代萘与二芳基酮腙反应,在同样的条件下可得到化合物1的异构体2,3,3-三甲基-6,7-苯并吲哚。但此方法的反应时间长,使用的反应物较多,后处理较繁。

化学品安全说明书(MSDS)

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