434-13-9
中文名称
石胆酸
英文名称
LITHOCHOLIC ACID
CAS
434-13-9
EINECS 编号
207-099-1
分子式
C24H40O3
MDL 编号
MFCD00003682
分子量
376.57
MOL 文件
434-13-9.mol
更新日期
2024/04/29 09:58:37
434-13-9 结构式
基本信息
中文别名
石胆酸胆石酸
3Α-羥膽烷酸
石膽酸
英文别名
3ALPHA-HYDROXY-5BETA-CHOLAN-24-OIC ACID3ALPHA-HYDROXY-5BETA-CHOLANIC ACID
3ALPHA-HYDROXYCHOLANIC ACID
3-HYDROXYCHOLANIC ACID
5BETA-CHOLAN-24-OIC ACID-3ALPHA-OL
5BETA-CHOLAN-24-OIC ACID-3A-OL
5BETA-CHOLANIC ACID-3ALPHA-OL
BETA-CHOLANIC ACID-3-ALPHA-OL
HYDROYCHOLANIC ACID
LITHOCHOLIC ACID
17-beta-(1-Methyl-3-carboxypropyl)ethiocholan-3-alpha-ol
17beta-(1-methyl-3-carboxypropyl)etiocholan-3alpha-ol
3-alpha-hydroxy-5-beta-cholan-24-oicaci
3alpha-hydroxy-5beta-cholan-24-oicaci
3-alpha-hydroxy-5-beta-cholanicaci
3alpha-Hydroxy-5beta-cholanoic acid
3alpha-hydroxy-5beta-cholanoicacid
3-hydroxy-,(3-alpha,5-beta)-cholan-24-oicaci
3-hydroxy-,(3alpha,5beta)-cholan-24-oicaci
3-Hydroxycholan-24-oic acid
所属类别
原料药：利胆药物理化学性质
外观性质胆汁酸之一。不是由胆甾醇在肝中直接生物合成的，而是由鹅脱氧胆酸在肠内通过细菌代谢产生的物质。在肠内生成的这种物质大部分与粪便一起排出，极少一部分被吸收，在肝中发生结合反应，以牛磺石胆酸（taurolithocholic acid）或甘氨石胆酸（glyclithocholic acid）形态出现于胆汁中。比其它胆汁酸毒性强，大量饲实验动物能引起肝胆道系统的种种障害。熔点: 183-188 °C
熔点183-188 °C(lit.)
比旋光度D20 +33.7° (c = 1.5 in abs ethanol); D19 +23.3° (Wieland); D20 +32.1° (Fischer)
沸点445.09°C (rough estimate)
密度1.0454 (rough estimate)
折射率35.5 ° (C=1, EtOH)
闪点9℃
储存条件room temp
溶解度Chloroform (Slightly), Dichloromethane (Slightly, Heated), DMSO (Slightly, Heated)
酸度系数(pKa)4.76±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色白色至灰白色
水溶解性18.83ug/L(25 ºC)
Merck5545
BRN3217757
InChIKeySMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCSA-N
LogP6.700 (est)
EPA化学物质信息Lithocholic acid (434-13-9)
安全数据
警示词危险
安全说明S22-S24/25
危险品运输编号UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany2
RTECS号FZ2275000
海关编码29181998
常见问题列表
概述
石胆酸是一种次级胆汁酸，别名又叫胆石酸、3Α-羥膽烷酸、石膽酸、3Α-烷酸、石酸、3-羟基胆基酸、石胆甾酸，存在于高等脊椎动物胆汁中。 其分子结构中既含有亲水基团，又含有疏水基团，故胆汁酸的立体构型具有亲水性和疏水性两个性质，因此使胆汁酸具有很强的界面活性。经查阅文献发现石胆酸具有较多的药理活性，如：抑制肿瘤生长、选择性杀死乳腺癌癌细胞、选择性抑制哺乳类DNA聚合酶的活性等。分类
胆汁酸从结构上划分，可分为两大类：一类为游离型胆汁酸，包括胆酸(cholic acid)、脱氧胆酸(deoxycholic acid)、鹅脱氧胆酸(chenodeoxycholic acid)、和石胆酸(litho chalic acid)；另一类为结合型胆汁酸，是由以上游离胆汁酸结合甘氨酸或牛磺酸而 形 成 ， 主要包括甘氨胆酸 (glycocholic acid) 、 甘氨鹅脱氧胆酸（glycochenodeoxycholate acid ）、牛磺胆酸 (taurocholate acid) 及牛鹅脱氧胆酸(taurochenodeoxycholate acid)等。药理作用
石胆酸可以杀伤胶质瘤细胞，对正常神经细胞无害，具体作用原理：低浓度的石胆酸（LCA）可以使 BE(2)-m17 和 SK-n-MCIXC 细胞对过氧化氢诱发的细胞衰亡变得敏感，一定浓度的 LCA 使人神经元细胞的原始培养物对此类型的细胞死亡具有了一定的抵御能力。 LCA 不仅可以通过触发线粒体外膜透化作用和引发剂CASPASE-9 的 活 化 所 驱 动 的 内 在 衰 亡 细 胞 死 亡 的 路 径 实 现 对 BE(2)-m17 和SK-n-MCIXC 细胞的杀灭，还可以通过涉及引发剂 CASPASE-8 活化作用的细胞衰亡的外在路径来实现。 这些内在和外在的肿瘤细胞衰亡路途径我们可以用细胞凋亡级联反应进行解读。生物活性
Lithocholic acid是一种胆汁酸，可以溶解脂肪用于吸收。靶点
| Target | Value |
| FXR | |
| PXR | |
| vitamin D receptor |
体外研究
Lithocholic acid (LCA)是一种疏水性的次级胆汁酸，由肠中细菌鹅胆酸7α-脱羟基作用形成。LCA引起肝内胆汁郁积(胆汁流终止或被阻碍)。LCA激活PXR(孕甾烷X受体)，并且LCA诱导的严重肝脏损伤能够被PXR的激活保护。LCA是法尼醇X受体(FXR)的一种配体，EC50为3.8 μM。 LCA直接结合VDR (维生素D 受体)，K i 为29μM，激活VDR (维生素D受体)，K i 为30μM，比其他核受体(例如 PXR，FXR)具有更高的敏感性，并且它的毒性效应因此被抑制。 LCA具有肿瘤促进活性，抑制哺乳动物DNA聚合酶β，IC50为15 μM。
体内研究
LCA给药后与啮齿动物的结合引起肝内胆汁郁积，一种以肝脏和血液中胆汁流减少和胆汁成分积累的减少为特征的病理状态。在DMH(二甲肼)诱导的小鼠癌变模型中，LCA几乎完全抑制癌变前结肠中的细胞凋亡。 LCA激活VDR，诱导CYP3A在体内的表达，CYP3A是一种使LCA在肝脏和肠中解毒的细胞色素P450酶在体内的表达。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
石胆酸Lithocholic acid, 98%(434-13-9)
Sigma Aldrich
434-13-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
石胆酸Lithocholic Acid,>97.0%(GC)(T)(434-13-9)