4395-98-6
中文名称
4-氰基哌啶
英文名称
4-Cyanopiperidine
CAS
4395-98-6
分子式
C6H10N2
MDL 编号
MFCD05022468
分子量
110.16
MOL 文件
4395-98-6.mol
更新日期
2024/04/22 08:51:15
4395-98-6 结构式
基本信息
中文别名
4-氰基哌啶4-氰基哌啶盐酸盐
英文别名
4-CYANOPIPERIDINECHEMBRDG-BB 4009819
PIPERIDINE-4-CARBONITRILE
4-CYANOPIPERIDINE >98%
4-CYANO PIPERIDINE PIPERIDINE-4-CARBONITRILE
5-AMINOPHTHALONITRILE
物理化学性质
熔点0°C
沸点0°C
密度0.987 g/mL at 25 °C
折射率1.4755
闪点0°C
储存条件2-8°C
溶解度易溶于氯仿。
酸度系数(pKa)9.26±0.10(Predicted)
形态液体
颜色无色至淡黄色
安全数据
警示词危险
危险性描述H302-H318
危险品标志Xi,Xn
危险类别码R20/21/22-R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
危险品运输编号3276
WGK Germany3
Hazard NoteHarmful
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29333990
常见问题列表
制备方法
由N‑苄基‑4‑氰基‑4‑哌啶甲酸乙酯制备4‑氰基哌啶，步骤如下：
在一个盛有搅拌子的250mL的单口瓶中加入16.1g(58.8mmol)化合物1a，氯化钠固体3.44g(118mmol)，80mL N ,N‑二甲基甲酰胺和2mL水，盖上塞子，将单口瓶放入160℃油浴中搅拌加热，反应12小时。反应用150mL饱和碳酸氢钠淬灭，然后用乙酸乙酯萃取(100mL×3)，合并有机相，有机相用无水硫酸钠干燥，用硅胶过滤，滤饼用50mL乙酸乙酯冲洗，滤液浓缩后的化合物2a。化合物2a无需进一步纯化，直接用于下一步反应。
在一个盛有搅拌子的500mL单口瓶中加入上述化合物2a，250mL甲醇，然后加入1.1g 10％Pd/C和8.1g 1,1,2‑三氯乙烷。三口瓶接氢气球，将反应瓶用氢气置换三次后，室温搅拌反应直到氢气不再吸收为止。反应后，将体系用硅藻土过滤，滤液浓缩至瓶中剩20mL液体，加入100mL乙醚，有大量白色固体析出。抽滤收集固体，用20mL乙醚洗涤，干燥，得化合物3。
将质量分数30％的NaOH溶液加入到上述化合物3中，至pH大于13，用甲苯萃取(100mL×3)，甲苯层合并，用20g硫酸钠干燥 ,过滤，浓缩，所得油状物进行减压蒸馏，得终产品5.67g 4‑氰基哌啶(化合物4)，收率88％。