485-47-2
中文名称
水合茚三酮
英文名称
Ninhydrin hydrate
CAS
485-47-2
EINECS 编号
207-618-1
分子式
C9H6O4
MDL 编号
MFCD00003791
分子量
178.14
MOL 文件
485-47-2.mol
更新日期
2024/04/26 14:23:54
485-47-2 结构式
基本信息
中文别名
(水合)茚三酮2,2-二羟基-1H-茚并-1,3(2H)-二酮
苯并环丙三酮
苯并戊三酮
宁海群
水合三酮氢茚
水合茚三酮
苯骈戊三酮
水合印三酮
茚三酮单水合物
王引
寧海準
2,2-二羟基-1H-茚并-1,3(2H)-二酮水合物
茚三酮单水合物, ACS REAGENT
英文别名
1,2,3-INDANETRIONE MONOHYDRATE1,2,3-INDANTOINE, MONOHYDRATE
1,2,3-INDANTRIONE
1,2,3-INDANTRIONE 2-HYDRATE
1,2,3-INDANTRIONE HYDRATE
1,2,3-INDANTRIONE MONOHYDRATE
1,2,3-TRIKETOHYDRINDENE
1,2,3-TRIKETOHYDRINDENE 2-HYDRATE
1,2,3-TRIKETOHYDRINDENE HYDRATE
1,2,3-TRIKETOHYDRINDENE MONOHYDRATE
1,2,3-TRIKETOHYDRINDEN HYDRATE
1H-INDENE-1,2,3-TRIONE-2-HYDRATE
1H-INDENE-1,2,3-TRIONE MONOHYDRATE
1H-INDENE-1-TRIONE, MONOHYDRATE
2,2-DIHYDROXY-1,3-DIOXOHYDRINDENE
2,2-DIHYDROXY-1,3-INDANDIONE
2,2-DIHYDROXY-1,3-INDANEDIONE
2,2-DIHYDROXY-1H-INDENE-1,3(2H)-DIONE
2,2-DIHYDROXYINDAN-1,3-DIONE
DIHYDROXYHYDRIN-1,3-INDANDIONE
所属类别
分析化学：常用分析试剂物理化学性质
外观性状淡黄色结晶性粉末，带1分子结晶水，熔点241-243℃（在125-130℃失水并变红）。溶于醇、水，微溶于醚和氯仿。见光或露置空气中逐渐变色，能吸潮结块。
制备方法：将苯二甲酸二乙酯与乙酸乙酯在金属钠存在下反应，生成苯并戊二酮甲酸乙酯，经酸化失羧生成苯并戊二酮，再氧化生成水合茚三酮。
用途：该品是蛋白质、氨基酸及蛋白胨的灵敏试剂。该品高毒，小鼠腹腔注射LD50为78mg/kg。
制备方法：将苯二甲酸二乙酯与乙酸乙酯在金属钠存在下反应，生成苯并戊二酮甲酸乙酯，经酸化失羧生成苯并戊二酮，再氧化生成水合茚三酮。
用途：该品是蛋白质、氨基酸及蛋白胨的灵敏试剂。该品高毒，小鼠腹腔注射LD50为78mg/kg。
熔点250 °C (dec.)(lit.)
沸点230.35°C (rough estimate)
密度0.862
蒸气密度6.16 (vs air)
折射率1.4209 (estimate)
闪点13 °C
储存条件Store at RT.
溶解度在乙醇中的溶解度为100mg/mL
酸度系数(pKa)8.47±0.20(Predicted)
形态粉末/固体
比重0.788
颜色白色至棕白色结晶
PH值4.6-5.0 (10g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor)Odorless
酸碱指示剂变色ph值范围4.6 - 5.0
水溶解性0.1-0.5 g/100 mL at 20 ºC
敏感性感光
Merck14,6554
BRN1910963
稳定性稳定的。与胺、碱、强碱不相容。对光敏感。
InChIKeyFEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N
LogP0.670
NIST化学物质信息Ninhydrin(485-47-2)
EPA化学物质信息Ninhydrin (485-47-2)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319
危险品标志Xn,T,F
危险品运输编号UN 1170 3/PG 2
WGK Germany3
RTECS号NK5425000
F8
TSCAYes
危险等级3
包装类别II
海关编码29144000
毒性LD50 orally in Rabbit: 600 mg/kg
应用领域
用途一
用作测定蛋白质、氨基酸和蛋白胨的试剂及色谱分析试剂用途二
该品是蛋白质、氨基酸及蛋白胨的灵敏试剂。该品高毒，小鼠腹腔注射LD50为78mg/kg。用途三
该品是蛋白质、氨基酸及蛋白胨的灵敏显色试剂。〔水合〕茚三酮 ninhydrin 为茚三酮的水合物。是灵敏的氨基酸显色试剂。α-氨基酸与水合茚三酮一起加热显蓝紫色（脯氨酸和羟脯氨酸显黄色），称此为水合茚三酮反应。此反应应用于纸层析及滤纸电泳的氨基酸和肽的测定，以及氨基酸自动定量分析等。制备方法
方法一
将苯二甲酸二乙酯与乙酸乙酯在金属钠存在下反应，生成苯并戊二酮甲酸乙酯，经酸化失羧生成苯并戊二酮，再氧化生成水合茚三酮。用途：该品是蛋白质、氨基酸及蛋白胨的灵敏试剂。该品高毒，小鼠腹腔注射LD50为78mg/kg。
常见问题列表
茚三酮反应（和氨基酸的反应）
茚三酮反应(ninhydrin reaction)这是氨基酸的α-NH2所引起的反应。α-氨基酸与水合茚三酮一起在水溶液中加热，可发生反应生成蓝紫色物质。首先是氨基酸被氧化分解，放出氨和二氧化碳，氨基酸生成醛，水合茚三酮则生成还原型茚三酮。在弱酸性溶液中，还原型茚三酮、氨和另一分子茚三酮反应，缩合生成蓝紫色物质。所有氨基酸及具有游离α-氨基的肽都产生蓝紫色，但脯氨酸和羟脯氨酸与茚三酮反应产生黄色物质，因其α-氨基被取代，所以产生不同的衍生物。此反应十分灵敏，根据反应所生成的蓝紫色的深浅，在570nm波长下进行比色就可测定样品中氨基酸的含量。也可在分离氨基酸时作为显色剂定性、定量地测定氨基酸。
理化性质
水合茚三酮是茚三酮的水合物。分子式C9H6O4。分子量178.14。淡黄色柱状结晶。 熔点241℃(分解)。加热至100℃以上颜色变红。易溶于水、乙醇，微溶于乙醚、氯仿。可由邻苯二甲酸二乙酯与醋酸乙酯经环化、水解、脱羧制得茚二酮后，再以二氧化硒氧化、水合制得：
用途：用作分析试剂，鉴别氨基酸、蛋白质、多肽、维生素C等(参见*茚三酮试验)。亦可用于有机合成。忌与皮肤接触，以免皮肤发红。
茚三酮
茚三酮又名“茚满三酮”、“水合茚三酮”、“宁海群”。检测α-氨基酸与多肽常用的显色剂。白色柱晶，在125℃或放置过久变红，239～240℃分解，微溶于水，易溶于丙酮、丁醇等有机溶剂。在溶液中遇α-氨基酸，或任何含α-氨基物质能形成深蓝色乃至粉红或红色物质，故常用作朊类降解物和α-氨基化合物试剂。此项反应又叫“茚三酮反应”。
茚三酮结构式
茚三酮是一种用来检测蛋白质和氨基酸存在与否的试剂。当溶液中存在α氨基酸时，它的水溶液变蓝。将茚三酮溶解在有机溶剂中，它可作为氨基酸层析时的显影剂。若对茚三酮处理的层析图剧烈加热，则氨基酸显示为紫色斑点，可用来测定Rf值。茚三酮是致癌剂。
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。
茚三酮染色法鉴别血吸虫卵的活性
茚三酮染色法可用于血吸虫卵的活性鉴别。血吸虫卵含有琥珀脱氢酶，虫卵死亡后，此酶活性消失。可分别用2∶3∶5三苯基氯化四氮唑和茚三酮染色，使虫卵的活性显示出来。结果判定：活卵呈桔红、紫红、紫色、兰紫色。死卵呈兰灰色(近期变性卵)、无色(远期变性卵)。茚三酮反应
茚三酮反应又称水合氢茚三酮反应，是一种检验α-氨基酸的方法。水合氢茚三酮与α-氨基酸反应产生蓝、紫或紫红色产物，但也和伯胺、一级其它氨基酸、氨、铵盐反应。不与N-取代的α、β和γ-氨基酸、脯氨酸、羟基脯氨酸反应。该反应常用于α-氨基酸的定量分析和液相色谱的显色。如果茚三酮同氨基酸反应，则引起氨基酸氧化脱氨基，同时，被还原后的茚三酮再同一个分子的茚三酮反应，生成罗蔓紫色。该反应作为氨基酸的检出法是极为特异的，所以，可用作纸层色谱法或氨基酸分析仪用的显色剂。
亚氨基酸即脯氨酸、羟脯氨酸呈现黄色的茚三酮反应。
参考资料：《中药辞海》编写组 编.中药辞海·第二卷.北京：中国医药科技出版社.1996.第652页。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
水合茚三酮Ninhydrin, spectrophotometric grade(485-47-2)
Sigma Aldrich
485-47-2(sigmaaldrich)