49669-13-8
中文名称
2-乙酰基-6-溴吡啶
英文名称
2-Acetyl-6-bromopyridine
CAS
49669-13-8
分子式
C7H6BrNO
MDL 编号
MFCD00272200
分子量
200.03
MOL 文件
49669-13-8.mol
更新日期
2024/04/20 18:11:45
49669-13-8 结构式
基本信息
中文别名
2-乙酰基-6-溴吡啶 英文别名
2-ACETYL-6-BROMOPYRIDINE 972-Acetyl-6-bromopyridine
2-Bromo-6-Acetylpyridine
所属类别
医药中间体：溴吡啶物理化学性质
熔点51-55 °C(lit.)
沸点271.2±25.0 °C(Predicted)
密度1.534±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇。
酸度系数(pKa)0.28±0.10(Predicted)
形态固体
颜色灰白色至浅米色
InChIKeyRUJTWTUYVOEEFW-UHFFFAOYSA-N
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29333990
常见问题列表
用途
2-乙酰基-6-溴吡啶是重要的新型杂环类有机中间体，目前国内尚没有真正意义上的工业化装置来生产。此外2-乙酰基-6-溴吡啶还是重要的工业原料，广泛应用于医药、农药、染料等行业。由于吡啶环具有生物活性，在合成药物方面具有其他基团或官能团不可替代的作用，因此在医药研究中是一个热点领域。此外2-乙酰基-6-溴吡啶具有特殊的化学性质和药用活性,是许多医药、农药的中间体,应用前景非常广阔。其还可用作医药及医药中间体、染发助剂、聚和物稳定剂、感光材料的抗氧化剂和抗灰雾剂等等。
合成方法
在-78°C下向2,6-二溴吡啶（26.53 g，112 mmol）存于乙醛CH2Cl2（400 mL）中的n-BuLi存于己烷（70 mL，1.6 M，112 mmov）中的溶液中逐滴（1 h）添加。在-78°C下继续搅拌一小时，然后缓慢添加N，N-二甲基乙酰胺（10.41 mL，9.75 g，112 mmol）。将温度保持在-78°C下30分钟，然后使其升温至-50°C，然后添加H2O（20 mL），并将混合物搅拌过夜。添加H2O（300 mL），分离有机层。用CH2Cl2（3×100 mL）进一步萃取水相，经Na2SO4干燥的有机提取物，并去除溶剂。产生的深棕色油2-乙酰基-6-溴吡啶。
图 2-乙酰基-6-溴吡啶的结构式