51173-04-7
中文名称
2-甲氧基-5-氟吡啶
英文名称
2-Methoxy-5-fluoropyridine
CAS
51173-04-7
分子式
C6H6FNO
MDL 编号
MFCD03095252
分子量
127.12
MOL 文件
51173-04-7.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:21
51173-04-7 结构式
基本信息
中文别名
2-甲氧基-5-氟吡啶5-氟-2-甲氧基吡啶
英文别名
2-METHOXY-5-FLUOROPYRIDINE5-FLUORO-2-METHOXYPYRIDINE
Pyridine, 5-fluoro-2-methoxy- (9CI)
5-FLUORO-2-METHOXYPYRIDINE 99+%
5-Fluoro-2-methoxypyridine 98%
5-Fluoro-2-methoxypyridine, tech
物理化学性质
沸点144.8±20.0 °C(Predicted)
密度1.146±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)0.98±0.10(Predicted)
常见问题列表
用途
2-甲氧基-5-氟吡啶可用于制备2-甲氧基-3-溴-5-氟吡啶，是重要的医药中间体，为第二代TRK抑制剂LOXO-195的重要片段。现国内外针对该靶点的新药研发正处于快速发展阶段，未来对该中间体具有大量的需求。制备方法
将2-氯-5-硝基吡啶加入到反应瓶中，加入5倍量体积的甲醇，搅拌下分批加入2.0摩尔当量的氢化钠，加完，升温至60℃保温搅拌反应3h，TLC检测2-氯-5-硝基吡啶消失，降温搅拌，抽滤，50℃鼓风干燥烘干，得类白色固体中间体1，摩尔收率87％。
将中间体1加入到反应瓶中，加入5倍量体积的甲醇，加入5％质量比的钯碳，氮气置换3次，联通氢气，升温至60℃保温搅拌反应4h，TLC检测中间体1消失，搅拌降温，抽滤，滤液旋干得浅黄色固体中间体2，50℃鼓风干燥烘干，摩尔收率81％。
将中间体2加入到反应瓶中，加入5倍量体积的质量分数为18％盐酸，降温至0℃，加入1.5摩尔倍数的硝酸钠，滴加完毕，保温反应1h，而后升至室温搅拌反应2h，再将1.5摩尔倍数的四氟硼酸加入到反应液中，升温至40℃搅拌反应2h，TLC检测中间体2消失，搅拌降温，乙酸乙酯萃取，有机相干燥，滤液旋干得中间体3油状物，50℃鼓风干燥烘干，摩尔收率61％。
