51987-73-6
中文名称
N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯
英文名称
BOC-PHE-OME
CAS
51987-73-6
分子式
C15H21NO4
MDL 编号
MFCD00076977
分子量
279.33
MOL 文件
51987-73-6.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:21
51987-73-6 结构式
基本信息
中文别名
BOC-苯丙氨酸甲酯Boc-L-苯丙氨酸甲酯
N-BOC-L-苯丙氨酸甲酯
BOC-L-L-苯丙氨酸甲酯
叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯
N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯
N-BOC-L-苯基丙氨酸 甲酯
N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 5G
(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-苯基丙酸甲酯
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-L-PHENYLALANINE METHYL ESTER N-(叔丁氧羰基)-L-苯丙氨酸甲酯
英文别名
BOC-PHE-OME 所属类别
生物化工：苯丙氨酸类衍生物物理化学性质
熔点36-40 °C(lit.)
沸点403.7±38.0 °C(Predicted)
密度1.099±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点>230 °F
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)11.17±0.46(Predicted)
形态粉末
颜色米白色
旋光性 (optical activity)[α]22/D 4.0°, c = 2 in methanol
BRN3061910
InChIKeySDSWSVBXRBXPRL-LBPRGKRZSA-N
常见问题列表
用途
L-苯丙氨酸甲酯是合成二肽甜味剂的重要中间体之一。生产
工业生产主要以L-苯丙氨酸和甲醇为原料，在浓硫酸或干燥氯化氢气体的催化作用下进行酯化反应。
以 L-苯丙氨酸为原料，经与甲醇发生甲酯化反应后，在Et 3 N/MeOH 条件下进行 Boc 保护，制备N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯。N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯制备反应式如下图：
图1 N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯制备反应式
L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐的制备
在装有机械搅拌、回流冷凝管、滴液漏斗、温度计的500m L 四口反应瓶中，加入L-苯丙氨酸，无水甲醇300mL，搅拌 ，降温至0 -5℃，保持 0 ～5℃下滴加氯化亚砜，约 1小时 滴加完毕，滴毕，同温下保温反应 1小时，再升温回流反应 4小时，反应完毕 ，减压蒸出甲醇和过量的氯化亚砜至干，得白色固体 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐的制备，此步产物直接用于下一步反应。
N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯的制备
在 100mL 单口反应瓶中，将L-苯丙氨酸甲酯(2. 15 g，10 mmol)溶于 30mL 甲醇，缓慢加入三乙胺(3. 5 mL，25 mmol) 和 Boc 酸酐 (4. 6mL，20mmol)后，加热升温至 40 ℃，搅拌反应 5 小时。减压浓缩除去剩余甲醇，用乙酸乙酯萃取反应液，有机相用蒸馏水洗涤三次，饱和氯化钠水溶液洗涤一次，无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩得粗品N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯，经柱层析纯化得 2. 59 g 无色透明油状物。
N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/04/30 | H63078 | N-Boc-L-苯基丙氨酸 甲酯, 95% N-Boc-L-phenylalanine methyl ester, 95% | 51987-73-6 | 5g | 303元 |
| 2024/04/30 | H63078 | N-Boc-L-苯基丙氨酸 甲酯, 95% N-Boc-L-phenylalanine methyl ester, 95% | 51987-73-6 | 25g | 1232元 |
| 2024/04/30 | H63078 | N-Boc-L-苯基丙氨酸 甲酯, 95% N-Boc-L-phenylalanine methyl ester, 95% | 51987-73-6 | 100g | 4170元 |