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521-31-3

中文名称 发光氨
英文名称 3-Aminophthalhydrazide
CAS 521-31-3
EINECS 编号 208-309-4
分子式 C8H7N3O2
MDL 编号 MFCD00006890
分子量 177.16
MOL 文件 521-31-3.mol
更新日期 2024/04/26 13:51:13
521-31-3 结构式 521-31-3 结构式

基本信息

中文别名
5-氨基-2,3-二氢-1,4-二氮杂萘二酮
冷光剂
3-氨基邻苯二甲酸酐
3-氨基邻苯二甲酰肼
3-氨基邻苯二甲酰肼]
鲁米诺及其钠盐
鲁米诺/3-氨基邻苯二甲酰肼
3-胺鄰苯二甲醯胺
發光胺
流明諾
3-氨基苯二甲酰肼
发光氨
鲁米诺
英文别名
3-AMINOPHTHALHYDRAZIDE
3-AMINOPHTHALHYDRAZINE
3-AMINOPHTHALIC HYDRAZIDE
3-AMINOPHTHALOYLHYDRAZINE
5-AMINO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-1,4-PHTHALAZINEDIONE
5-AMINO-2,3-DIHYDRO-1,4-PHTHALAZINEDIONE
5-AMINO-2,3-DIHYDRO-1,4-PHTHALAZINEDONE
5-AMINO-2,3-DIHYDRO-PHTHALAZINE-1,4-DIONE
AURORA KA-3798
LABOTEST-BB LT00645356
LUMINOL
RARECHEM AH BS 0053
1,2-Benzenedicarboxylic acid, 3-amino-, cyclic hydrazide
1,4-Phthalazinedione, 5-amino-2,3-dihydro-
1,4-Phthalazinedione,5-amino-2,3-dihydro-
3-Aminophthalhydrozide
3-Aminophthalic acid hydrazide
3-aminophthalicacidhydrazide
4-Phthalazinedione,5-amino-2,3-dihydro-1
5-Amino-1,4-dihydroxyphthalazine
所属类别
化学试剂:芳烃

物理化学性质

外观性状黄色结晶粉末。易溶于碱液,能溶于稀酸,几乎不溶于水,难溶于醇。中性或淡酸性溶液暴露在紫外光中时,显强烈的亮蓝色荧光。熔点329-332℃
熔点>300 °C(lit.)
熔点>300 °C (lit.)
沸点309.07°C (rough estimate)
密度1.3393 (rough estimate)
折射率1.6500 (estimate)
储存条件0-6°C
储存条件Store below +30°C.
溶解度Insoluble in water, soluble in dimethyl sulfoxide.
酸度系数(pKa)(Calcd.) 10.50 ± 0.20;;0.58 ± 0.20(at 25℃)
形态粉末
颜色深绿色至深蓝紫色
酸碱指示剂变色ph值范围NonH uorescence (6.0) to blue H uorescence (7.0)
水溶解性<0.1 g/100 mL at 19 ºC
最大波长(λmax)425nm
Merck14,5600
BRN383929
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂、强酸、强碱、强还原剂不相容。与氧化剂反应时发光。
主要应用Night vision devices, identification of product forgeries, determination of nitride in food, analytical chemistry, pharmaceuticals, iodine in biological materials, evaluating phagocytes, detecting tumors, DNA, biosensors, assay of fungi, bacteria, yeasts, assay of lipase activity
InChIKeyHWYHZTIRURJOHG-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.245 (est)
NIST化学物质信息3-Aminophthalhydrazide(521-31-3)
EPA化学物质信息Luminol (521-31-3)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H302-H335
危险品标志Xi,Xn
危险类别码36/37/38-22-20/21/22
危险类别码R36/37/38-R22
安全说明26-36/37-37/39-36
安全说明S26-S36/37-S37/39
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS号TH8890060
TSCAYes
海关编码29339990

应用领域

用途一
作化学分析试剂、指示剂。
用途二
发光测试: Emmax 440 nm (化学发光; 60 mM K2S2O8, 100 mM K2CO3, pH 11.5; 添加H2O2后)化学发光试剂及指示剂,常用于化学发光分析,如金属阳离子、血液免疫等等。

制备方法

方法一
3-硝基苯二甲酸经环合,还原而得。将3-硝基苯二甲酸加入8%肼水溶液,加热使固体溶化。加乙二醇,在蒸发器内蒸去溶液中的过量水分,在215-220℃下加热2min,使杂环闭合,冷却后得黄色硝基化合物。冷却,加10%氢氧化钠溶液,搅拌,加入连二硫酸钠,加热至沸,保温5min,再加入乙酸,冷却得亮黄色产物。放置过夜,过滤得产物。

化学品安全说明书(MSDS)

521-31-3(安全特性,毒性,储运)

储运特性
库房通风低温干燥
毒性分级
中毒
急性毒性
口服-大鼠LD:>500 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃;燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
类别
有毒物品
灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

常见问题列表

化学荧光分子
鲁米诺是一种化学荧光分子,在过氧化氢分子存在的条件下可以转变成激发态氨基邻苯二甲酸,后者发出较强的荧光。过氧化氢是许多生物氧化反应的产物,因此很容易通过引入鲁米诺将这些生物氧化反应与光检测联系起来。例如用葡萄糖氧化酶/过氧化氢酶探头能够检测样品中的过氧化氢或葡萄糖的浓度,响应时间仅0.5s(动态法)。
将化学发光物质与免疫学反应结合起来,用光反应表示被测的免疫成分浓度,称为化学发光免疫分析技术(chemiluminescence immune assay,CLIA)。1976年Shmeder提出了化学发光免疫分析,以鲁米诺-H202及衍生物ABEI为检测反应显示系统,目前鲁米诺(luminol)及其衍生物已经是化学发光免疫测定应用中最常用的标记物,它们在碱性条件下,通过微过氧化物酶(microperoxidase)催化,可释放出大量光子,鲁米诺可用于HRP标记抗体的Western Blot和HRP标记探针的核酸杂交检测,也用于现代刑侦血迹检测。
化学发光物质能作为化学发光标记物的化合物须具备下列条件:发光的量子产率高;其理化特性与所研究的体系相匹配;其发光反应是发光物质氧化反应的结果;在所用的浓度范围内对生物体无毒。常用的几类化学发光试剂有:吖啶酯(acridinium ester),是一种用途广泛的化学发光示踪物,它是一个三环的有机化合物,容易氧化,且氧化反应无需催化剂,在430nm处释放出光子;鲁米诺和异鲁米诺及其衍生物是最成熟的化学发光剂,早在1964年While就作了化学发光的研究报道,鲁米诺、异鲁米诺及其衍生物用于化学发光免疫测定已取得较理想的效果。
发光率检测:最适荧光波长为400nm(在60mM K2S2O8,100mM K2CO3,pH11.5溶液中检测化学发光率)
鲁米诺 结构式
图1为鲁米诺结构式。
化学发光底物

鲁米诺或称发光胺、光敏灵、流明诺,是通用的发光化学试剂,与适当的氧化剂混合时会发出引人注目的蓝色光。它是白色至淡黄色的晶体,可溶于大多数有机极性溶剂,但不溶于水。法医学上使用鲁米诺来检验犯罪现场含有的痕量血迹,生物学上则使用鲁米诺作为底物来检测细胞中的铜、铁及氰化物的存在。

521-31-3.jpg

化学发光法
化学发光法(Chemilum inescence)作为一种灵敏的测定方法被广泛用来检测酶、细胞及生物机体中产生的自由基及反应代谢物,其氧化产物和代谢产物所发出的光可用各种光度计检测。由于化学发光法具有灵敏、快速、操作简单和价格低廉等特点,而被广泛用于抗氧化剂的筛选和研究,如多酚、多糖、黄酮类、蒽醌类活性物质等。测定超氧阴离子常用的化学发光体系有黄嘌呤氧化酶-鲁米诺、邻苯三酚-鲁米诺及二甲基亚砜-鲁米诺三种体系,前者属于酶促体系,后两者则属于非酶促体系。测定羟基自由基的化学发光体系主要有硫酸铜-酵母(或骨髓细胞)-抗坏血酸-双氧水、CuCl-H2O2-邻菲啰啉-碳酸盐缓冲液、硫酸铜-邻菲啰啉-抗坏血酸-双氧水、硫酸亚铁-鲁米诺-双氧水和硫酸亚铁-鲁米诺5个化学发光体系,均涉及经典的Fenton反应产生羟基自由基,然后攻击发光剂产生化学发光,可以用来衡量提取物清除活性氧自由基的活性。
实验方法:采用邻苯三酚-鲁米诺化学发光体系:鲁米诺用0.05mol/L的NaOH溶液配成0.05mol/L浓度的溶液,在避光处保存,临用前用双蒸水稀释成1mmol/L的溶液,邻苯三酚用1mmol/L HCl配成0.01mol/L的溶液,4℃冰箱中保存,使用前用双蒸水稀释成16倍的6.25×10-4mol/L溶液。0.05mol/L pH10.2 Na2CO3-NaHCO3缓冲液(含0.1mmol/L EDTA)用前现配,实验前与1mmol/L鲁米诺以2:1(体积分数)混合成鲁米诺和碳酸盐缓冲液混合物。测量时,向发光池中注入10.0μL不同浓度的(0,0.08,0.4,2和10mg/mL)样品(以样品缓冲液为对照),然后注入 6.25×10-4mol/L邻苯三酚0.05mL,最后加入鲁米诺和碳酸缓冲液混合物0.94mL启动反应(30℃),间隔2s记数发光强度,测定300s的总发光积分强度,本底发光强度为未加邻苯三酚时的发光值。
另外还有化学荧光法、荧光光谱法和NBS-二氯荧光素化学发光体系进行荧光化学发光法的测定方法等,它们的最大优点是灵敏度高。
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。
鲁米诺价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-15922鲁米诺
Luminol
521-31-3500mg350元
2024/01/25HY-15922鲁米诺
Luminol
521-31-310mM * 1mLin DMSO385元
2024/01/25HY-15922鲁米诺
Luminol
521-31-31g520元
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