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5460-63-9

中文名称 菊酸甲酯
英文名称 methyl(±)cis,trans-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl cyclopropane carboxylate)
CAS 5460-63-9
分子式 C11H18O2
MOL 文件 5460-63-9.mol
更新日期 2023/04/03 13:54:26
5460-63-9 结构式 5460-63-9 结构式

基本信息

中文别名
菊酸甲酯
英文别名
Nsc23735
Methyl chrysanthemate
methyl (dl)-trans-chrysanthemate
2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-, methyl ester
3-(2-Methyl-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid methyl ester
2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid methyl ester
methyl(±)cis,trans-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl cyclopropane carboxylate)
Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-, methyl ester
methyl(±)cis,trans-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl cyclopropane carboxylate)
所属类别
农药中间体: 杀虫剂中间体: 拟除虫菊酯类杀虫剂

物理化学性质

外观性状菊酸甲酯是淡黄色或无色油状液体。(±)反式菊酸甲酯b.p.65~70℃/400 pa,n22D 1.4540,难溶于水,溶于乙醇、甲醇、苯、丙酮等有机溶剂。

应用领域

用途1
菊酸甲酯是拟除虫菊酯的重要中间体,可以合成烯丙菊酯、丙炔菊酯、苄呋菊酯、胺菊酯、甲醚菊酯、炔呋菊酯、苯醚菊酯等拟除虫菊酯

制备方法

方法1
菊酸甲酯的工业化生产方法有重氮乙酸法和异戊烯基砜法(又称Martel法),分述如下。
重氮乙酸酯法
在反应瓶中加入2,5-二甲基-2,4-己二烯,以二烯用量59/6的铜粉为催化剂,再加入少许对苯二酚为抗氧化剂,在氮气下加热至120℃,在快速搅拌下,滴加重氮乙酸甲酯溶液,滴加时有N2放出,控制反应速度,滴加完后再继续搅拌0.5h,冷却,蒸馏除去过剩的二烯,再提高真空度,蒸出菊酸甲酯,回收的二烯可循环使用。
异戊烯基砜法
将苯亚磺酸钠溶于无水二甲亚砜中,在室温下滴加氯代异戊烯,反应温度不超过30℃,滴加完毕后,反应3h,然后在减压下(1.33~2.66 kPa)抽去低馏分。冷却后补加相当量的二甲基亚砜,再加异戊烯酸甲酯,在10℃以下和氮气流下渐渐加入甲酸钠,加料完毕,让其自然升温搅拌反应16 h,反应结束,在20℃以下用HCl酸化,分出有机层,再用溶剂在水溶液中萃取,合并有机层,用5%NaCO3洗涤、水洗、干燥,蒸去溶剂,再减压蒸馏收集65~70℃/400 Pa馏分为菊酸甲酯,收率为60%~65%。。
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