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58-54-8

中文名称 利尿酸
英文名称 Ethacrynic acid
CAS 58-54-8
EINECS 编号 200-384-1
分子式 C13H12Cl2O4
MDL 编号 MFCD00056693
分子量 303.14
MOL 文件 58-54-8.mol
更新日期 2023/03/20 15:41:21
58-54-8 结构式 58-54-8 结构式

基本信息

中文别名
2,3-二氯-4-(2-亚甲基丁酰)苯氧乙酸
利尿酸
依他尼酸
英文别名
[2,3-DICHLORO-4-(2-METHYLENEBUTYRYL)PHENOXY]ACETIC ACID
ETACRYNIC ACID
ETHACRYNIC ACID
(2,3-dichloro-4-(2-methylene-1-oxobutyl)phenoxy)-aceticaci
(2,3-dichloro-4-(2-methylene-1-oxobutyl)phenoxy)aceticacid
(2,3-dichloro-4-(2-methylenebutyryl)phenoxy)-aceticaci
(4-(2-methylenebutyryl)-2,3-dichlorophenoxy)aceticacid
[2,3-Dichloro-4-(2-methylene-1-oxobutyl)phe-noxy]aceticacid
crinuryl
edecril
edecrin
edecrina
endecril
etacrinicacid
etakrinicacid
hidromedin
hydromedin
kyselina4-(2-(1-butenyl)karbonyl)-2,3-dichlorfenoxyoctova
kyselinaethakrynova
methylenebutyrylphenoxyaceticacid
所属类别
原料药:利尿药

物理化学性质

外观性状白色结晶性粉末。熔点122℃。极易溶于乙醇,易溶于乙醚、氯仿或冰醋酸,不溶于水。
熔点125 °C
沸点480.0±45.0 °C(Predicted)
密度1.3562 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度在DMSO中的溶解度为20mg/mL,澄清
酸度系数(pKa)3.50(at 25℃)
形态粉末
颜色白色至米色
水溶解性Soluble in ethanol, chloroform, ether, ammonia, carbonates, and methanol. Insoluble in water.
Merck3717
EPA化学物质信息Ethacrynic acid (58-54-8)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险品标志Xn
危险类别码R20/21/22-R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany3
RTECS号AG6600000
海关编码2918992090
毒性LD50 in mice (mg/kg): 176 i.v.; 627 orally (Peck)

应用领域

用途一
该品为强利尿药。具有抑制肾小管对钠、氯离子的再吸收作用,作用强而快,是严重水肿所必需的药物,但毒性较大,慢性肾功能不全者少用。鼠口服LD50为627mg/kg。

制备方法

方法一
由2,3-二氯苯甲醚与丁酰氯缩合,并水解为2,3-二氯-4-丁酰苯酚,再与溴乙酸乙酯缩合,然后进一步与甲醛缩合并水解为依他尼酸。1.2,3-二氯-4-丁酰苯酚的制备将丁酰氯、二氯本甲醚及三氯化铝依次加入二硫化碳中,室温下反应1h,再加流1h后,回收二硫化碳。回收毕,加入正庚烷,再加入三氯化铝,继续回流3h。冷至50℃,分去正庚烷,冷却,加稀盐酸,升温至86℃,立即冷至40℃,过滤、洗涤,得2,3-二氯-4-丁酰苯酚粗品。粗品用酸碱法精制、活性炭脱色,得熔点为108-111℃的精品。收率85%。2.依他尼酸的制备将2,3-二氯-4-丁酰苯酚、无水乙醇和乙酸钠加热至回流,滴加溴乙酸乙酯,反应3h后回收乙醇。冷却,过滤,洗涤,用乙醇重结晶,得2,3-二氯-4-丁酰苯氧乙酸乙酯。然后将其投入甲醛和乙醇的混合液中,于回流下滴加碳酸钾、水和乙醇的混合液,继续回流1.5h。冷却,加稀盐酸析出沉淀,过滤、洗涤、干燥,最后经重结晶和活性炭脱色而得依他尼酸。收率约40%。

常见问题列表

临床应用和适应症

利尿酸为高效利尿药。本品利尿作用与呋塞米相似,也是作用于髓袢升支髓质部,抑制Na+、Cl-的重吸收。其作用特点、疗效速度和持续时间均与呋塞米一致。临床用于充血性心力衰竭、急性肺水肿、肾性水肿、肝硬化腹水、肝癌腹水、血吸虫病腹水、脑水肿及其他水肿。

用法用量

成人口服:1次25mg,1日1~3次,如效果不佳可逐渐加量,一般1日剂量不宜超过100mg,3~5日为1疗程。
治疗急性肺水肿:将本品25~50mg溶于20~40ml生理盐水注射液中,在10~20分钟缓慢静脉注射或点滴,根据病情可增加剂量,但每次剂量不宜超过100mg。
治疗急性肾衰。早期,以本品25~40mg溶于40~50ml生理盐水中缓慢静脉注射,1次剂量不宜超过100mg,必要时可于2~4小时后再注射1次,第2次注射时宜更换注射部位。

不良反应

利尿酸可出现口干、乏力、肌肉痉挛、感觉异常、食欲减退、恶心、视力模糊、头痛等。本品亦能引起高尿酸血症、高血糖、体位性低血压、胃肠道不适、暂时或永久性耳聋等。极少数患者出现肝细胞损伤、过敏性紫癜、粒细胞缺乏、皮疹、发热等。孕妇禁用。哺乳妇女、糖尿病、有痛风史者、严重肝功能损害、有红斑狼疮史者慎用。无尿患者和婴儿禁用。

药代动力学

主要分布于细胞外液,分布容积平均为体重的11.4%,血浆蛋白结合率为91%~97%,几乎均与白蛋白结合,本药能通过胎盘屏障,并可泌入乳汁中。静脉用药后作用开始时间为5分钟,达峰时间为0.33~1小时。作用持续时间为2小时,T1/2β存在较大的个体差异,正常人为30~60分钟,无尿患者延长至75~155分钟,肝肾功能同时严重受损者延长至11~20小时。新生儿由于肝肾廓清能力较差,延长至4~8小时。88%以原形经肾脏排泄,12%经肝脏代谢由胆汁排泄。肾功能受损者经肝脏代谢增多。本药不被透析清除。

图谱信息

知名试剂公司产品信息

利尿酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-B1640利尿酸
Ethacrynic acid
58-54-850mg550元
2024/01/25HY-B1640利尿酸
Ethacrynic acid
58-54-810mM * 1mLin DMSO610元
2024/01/25HY-B1640利尿酸
Ethacrynic acid
58-54-8100mg950元
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