589-87-7
中文名称
对溴碘苯
英文名称
1-Bromo-4-iodobenzene
CAS
589-87-7
EINECS 编号
209-662-7
分子式
C6H4BrI
MDL 编号
MFCD00001051
分子量
282.9
MOL 文件
589-87-7.mol
更新日期
2024/04/28 11:50:30
589-87-7 结构式
基本信息
中文别名
对溴碘苯1-溴-4-碘苯
对溴碘苯
1-碘-4-溴苯
对碘溴苯
1-溴-4-碘苯,98%
英文别名
1-BROMO-4-IODOBENZENE4-BROMO-1-IODOBENZENE
4-BROMOIODOBENZENE
4-IODOBROMOBENZENE
P-BROMOIODOBENZENE
1-bromo-4-iodo-benzen
p-Bromophenyl iodide
p-Iodobromobenzene
1-bromo-4-oiodobenzene
p-Bromoiodobenzene 1-Bromo-4-Iodo Benzene
p-Bromiodobenzene
1-BROMO-IODOBENZENE
1-Bromo-4-Iodobenzene>99%
1-Bromo-4-iodobenzene, 97+%
1-Bromo-4-iodobenzene,98%
4-Bromophenyl iodide
4-Iodo-1-bromobenzene
4-Iodophenyl bromide
物理化学性质
熔点89-91 °C(lit.)
沸点120-122 °C14 mm Hg(lit.)
密度2.2236 (rough estimate)
折射率1.6618 (estimate)
闪点120-122°C/14mm
储存条件Store below +30°C.
溶解度水中的溶解度为0.008克/升
形态结晶粉末、晶体或针状物
颜色白色至棕色
水溶解性Insoluble in water.
敏感性Light Sensitive
BRN1904545
InChIKeyUCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N
NIST化学物质信息Benzene, 1-bromo-4-iodo-(589-87-7)
EPA化学物质信息Benzene, 1-bromo-4-iodo- (589-87-7)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
Hazard NoteHarmful/Light Sensitive
TSCAT
危险等级IRRITANT, LIGHT SENSITIVE, IRRITANT-HARMFUL
海关编码29036990
常见问题列表
化学性质
对溴碘苯不溶于水，可溶于绝大部分的有机溶剂。其结构中含有溴原子和碘原子，可以顺利地参与各种偶联反应。此外，借助苯环上的溴原子和碘单元的反应活性差异，可以实现反应中的次序偶联转化，即可以先进行碘单元的偶联反应，然后再进行溴原子参与的偶联反应。由于溴和碘原子的存在，对溴碘苯分子的沸点和熔点较高，同时也具有较好的溶解性。由于溴和碘原子的原子半径较大，因此它们的电子云也比较松散，容易受到外部影响。应用
对溴碘苯可用作有机合成试剂，常用于有机合成方法学基础研究中，其结构中的溴原子和碘原子都可以很容易地和过渡金属发生氧化加成反应，可以顺利地参与多种偶联反应，例如经典的Suzuki偶联，Sonogashira偶联等等。合成方法
以工业品对溴苯胺为原料,经重氮化、碘代合成了对溴碘苯。较佳的合成条件:先将0.02mol对溴苯胺溶解在质量分数为20%的硫酸介质中,与0.021molNaNO2在-10℃下反应生成对溴苯基重氮硫酸盐,然后在溶液中加入氯仿与0.021molKI进行碘代反应,经简单后处理得到对溴碘苯粗产品(其中对溴碘苯HPLC纯度为98.4%),提纯后总收率达80%,较改进前提高了15%。产物经IR和1HNMR进行了结构表征。改进后的方法大大提高了粗产品的纯度,避免了过柱子带来的麻烦,操作简便安全,过程易于控制,成本较低,更适于对溴碘苯的制备。单位：黑龙江大学化学化工与材料学院
作者：郭敬 白雪峰 吕宏飞