60779-49-9
中文名称
5-硝基乳清酸钾盐单水合物
英文名称
5-NITROOROTIC ACID, POTASSIUM SALT MONOHYDRATE, 98
CAS
60779-49-9
分子式
C5H2KN3O6·H2O
分子量
257.2
MOL 文件
60779-49-9.mol
60779-49-9 结构式
基本信息
中文别名
5-硝基-6-甲酸基尿嘧啶5-硝基乳清酸钾盐单水合物
5-硝基乳清酸,钾盐一水合物
5-硝基-2,6-二氧代-3H-嘧啶-4-羧酸
2,6-二氧代-5-硝基-3H-嘧啶-4-羧酸
英文别名
5-Nitro-6-carboxyuracil5-Nitroorotic acid monohydrate potassium salt
5-NITROOROTIC ACID POTASSIUM SALT MONOHYDRATE 98%
5-nitro-2,6-dioxo-3H-pyrimidine-4-carboxylic acid
2,6-diketo-5-nitro-3H-pyrimidine-4-carboxylic acid
5-NITROOROTIC ACID, POTASSIUM SALT MONOHYDRATE, 98
5-nitro-2,6-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid
5-nitro-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid
所属类别
有机原料：有机金属盐常见问题列表
应用
在日本 5-硝基乳清酸钾盐单水合物主要用于复合维生素的非处方药物的成分和清凉饮料的添加剂；在西欧，它不仅是医药维生素的组成，而且广泛应用于化妆品中，作为营养型化妆品基质，可以被皮肤细胞吸收，促进细胞的新陈代谢，抑制皮肤衰老；在美国人们对 5-硝基乳清酸钾盐单水合物的研究较多。国内外已经开发出以乳清酸为基础的系列化药物，如硝基乳清酸、氨基乳清酸等。 5-硝基乳清酸钾盐单水合物具有非对称的空间结构和多种配位官能团，能够和不同的金属离子形成丰富多样的配位化合物。
5-硝基乳清酸钾盐单水合物为合成双嘧达莫的关键中间体，双嘧达莫为合成Persantin和Aggrenox的前体。制备
保持冷却至50℃以下，将420ml(7.68mol)浓硫酸(H2SO4，大约98％)加至169ml(2.56mol)65％的硝酸(HNO3)中。然后分批加入200g乳清酸(1.28mol；纯度99.64％)。将该反应混合物在搅拌下加热至50-55℃并保持3小时。
硝化反应完成后，将反应混合物冷却至环境温度(约10-15℃)，然后保持冷却至30℃以下，将其倾倒至800ml水中。当将得到的混合物冷却至约0-10℃时，缓慢搅拌。滤出沉淀的产物，并用少量的冷水洗涤，然后在约50-60℃干燥得到5-硝基乳清酸。
称取KOH、5-硝基乳清酸(0.402g，2.0mmol)、1,10-邻菲罗啉(0.360g，2.0mmol)置于圆底烧瓶中，加蒸馏水20mL和DMF1.0mL，室温搅拌10min形成混合物悬浊液，然后转移到不锈钢反应釜中100oC反应24h，自然冷却至室温，过滤分离，得块状晶体 5-硝基乳清酸钾盐单水合物。