627-04-3
中文名称
(乙基硫代)乙酸
英文名称
(ETHYLTHIO)ACETIC ACID
CAS
627-04-3
EINECS 编号
210-979-8
分子式
C4H8O2S
MDL 编号
MFCD00021769
分子量
120.17
MOL 文件
627-04-3.mol
更新日期
2023/06/21 08:09:52
627-04-3 结构式
基本信息
中文别名
(乙基硫代)乙酸 英文别名
(ETHYLTHIO)ACETIC ACID(ethylthio)-aceticaci
S-Ethylthioglycolic acid
2-(Ethylthio)acetic acid
所属类别
医药中间体物理化学性质
熔点-8.5℃
沸点117-118°C 11mm
密度1.164±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
折射率1.4860
闪点117-118°C/11mm
酸度系数(pKa)3.84±0.10(Predicted)
形态液体
比重1.149
BRN1743038
LogP1.164 (est)
EPA化学物质信息Acetic acid, (ethylthio)- (627-04-3)
常见问题列表
应用
(乙基硫代)乙酸可用作医药合成中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。制备
1）在0℃下向搅拌的烷硫醇钠（32）（1当量）在无水DMF（10mL）中的溶液中，在5分钟内加入溴代烷基羧酸酯（31）（1eq）。将反应混合物在室温下搅拌15小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。将反应混合物用乙酸乙酯（20mL）稀释，并用饱和NaHCO3溶液洗涤（水层用漂白剂淬灭）。将有机层用无水Na2SO4干燥，得到相应的烷硫基醚羧酸酯（33），将其通过硅胶柱色谱法纯化，使用己烷和乙酸乙酯的梯度，分离为无色油状物。
2）向搅拌的乙基硫醚醚乙酸酯（33）（0.1摩尔，1当量）的乙醇（20毫升）溶液中加入2N水溶液。将NaOH（1.5当量）滴加到反应混合物中。将反应混合物在室温下搅拌30分钟（通过TLC监测反应进程）。反应完成后，将反应混合物在旋转蒸发仪上浓缩，将残余物在冰浴中冷却。将几块碎冰引入烧瓶中并用1NHCl中和。用乙酸乙酯（20×20mL）萃取产物。将合并的萃取物经Na2SO4干燥并在旋转蒸发仪上于0℃蒸发。通过硅胶柱色谱法纯化残余物，使用己烷作为洗脱液，得到纯的(乙基硫代)乙酸（14）。