65002-17-7
中文名称
布西拉明
英文名称
BUCILLAMINE
CAS
65002-17-7
分子式
C7H13NO3S2
MDL 编号
MFCD00867570
分子量
223.31
MOL 文件
65002-17-7.mol
更新日期
2024/04/15 13:34:20
65002-17-7 结构式
基本信息
中文别名
布西拉明布溪那明
布昔洛韦
N-(2-巯基-2-甲基-1-氧代丙基)-L-半胱氨酸
英文别名
BUCILLAMINEde-019
n-(2-mercapto-2-methyl-1-oxopropyl)-l-cystein
n-(2-mercapto-2-methyl-1-oxopropyl)-l-cysteine
n-(2-mercapto-2-methylpropanoyl)-l-cysteine
n-(2-mercapto-2-methylpropionyl)-l-cysteine
n-(2-mercaptoisobutyryl)-l-cysteine
rimatil
sa96
thiobutarit
L-Cysteine, N-(2-mercapto-2-methyl-1-oxopropyl)-
N-(2-Mercaptoisobutyryl)cysteine
Tiobutarit
所属类别
药物: 中枢神经系统用药: 非甾体消炎药物理化学性质
外观性状白色结晶或结晶性粉末，微臭。易溶于甲醇、乙醇或冰醋酸，溶于氯仿、乙醚或乙酸乙酯，极微溶于水。熔点139～140℃。[α]D25+32.3°(C=1.0，乙醇)。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：2285腹腔注射，989.6静脉注射。急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：4118，3892，4074，2961口服；1546， 1250，2165，2009皮下注射；1348，1501，1375，1035静脉注射。
熔点119-123°C
比旋光度D25 +32.3° (c = 1.0 in ethanol)
沸点438.0±45.0 °C(Predicted)
密度1.3934 (rough estimate)
折射率1.6370 (estimate)
储存条件Hygroscopic, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
溶解度DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶）
酸度系数(pKa)3.01±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至淡黄色
稳定性对空气敏感，吸湿，在溶液中不稳定
制备方法
方法一
S-苄基-2-巯基-2-甲基丙酸(63.1g，0.30mo1)和氯化亚砜(39.3g, 0.33mo1)反应，得S-苄基-2-巯基-2-甲基丙酰氯。另外将S-苄基-L-半胱氨酸(73.9g，0.35mo1)溶于lmol/L氢氧化钠溶液(700ml，0.70mo1)，用冰浴冷却，在搅拌下滴入上述得到的丙酰氯衍生物，加毕再搅拌1h。用盐酸酸化后，用乙酸乙酯提取。提取液水洗后，无水硫酸钠干燥，浓缩。剩余物用硅胶柱层析，用苯-乙酸乙酯(1：1)洗脱。洗脱液减压蒸发至于，得89.6g的油状物，收率74%。将上述得到的油状物(89．6g，0.222mol)溶于500ml液氨，在搅拌下，分批小量加入金属钠(21.2g，0.917mo1)。当反应完全后，加入氯化铵(59.4g，1.11mo1)，蒸出氨。剩余物加水溶解。分出水层，用乙酸乙酯洗，然后在冷却下用盐酸酸化。用乙酸乙酯提取酸化产生的沉淀。提取液用水洗，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，乙酸乙酯重结晶，得40.1g布西拉明，收率81%，熔点139～140℃。